1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano

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1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano
Nombre IUPAC
1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano
General
Otros nombres 1,3,5-trimetilhexahidro-1,3,5-triazina
Hexahidro-1,3,5-trimetil-1,3,5-triazina
1,3,5-trimetil-1,3,5-triazaciclohexano
1,3,5-trimetilhexahidro-s-triazina
Fórmula semidesarrollada CH2N(CH3)CH2N(CH3)CH2N(CH3)
Fórmula molecular C6H15N3 
Identificadores
Número CAS 108-74-7[1]​
Número RTECS XY9300000
ChemSpider 7664
PubChem 7952
CN1CN(CN(C1)C)C
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 919 kg/m³; 0,919 g/cm³
Masa molar 12 920 g/mol
Punto de fusión −27 °C (246 K)
Punto de ebullición 163 °C (436 K)
Presión de vapor 2,1 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,466
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1000 g/L
log P 0,13
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 322,15 K (49 °C)
Compuestos relacionados
piperazinas Piperazina
1-metilpiperazina
aminas heterocíclicas Pirrolidina
Piperidina
Azepano
Azocano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano, conocido también como 1,3,5-trimetilhexahidro-1,3,5-triazina, hexahidro-1,3,5-trimetil-1,3,5-triazina o 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazaciclohexano, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H15N3. Consiste en un anillo de 1,3,5-triazinano —anillo de seis miembros donde se alternan átomos de carbono y nitrógeno— pero donde un grupo metilo adicional está enlazado a cada uno de los tres nitrógenos. Es, pues, una triamina con tres grupos amino terciarios.

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, el 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano es un líquido incoloro o de color amarillo muy pálido. Posee una densidad menor que la del agua (ρ = 0,919 g/cm³), teniendo su punto de fusión a -27 °C y su punto de ebullición a 163 °C.

Es un compuesto soluble en agua, acetona y etanol. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,13, implica una solubilidad ligeramente menor en disolventes polares que en disolventes apolares como el 1-octanol.[2]​[3]​[4]​

Síntesis y usos[editar]

El 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano se puede sintetizar a partir de mezclas de formaldehído y metilamina acopladas con sales de diazonio.[5]​ Otra ruta de síntesis utiliza como precursores compuestos orgánicos de silicio, como trimetilsilil N-[(dimetilamino)metil]-N-metilcarbamato o N-trimetilsililmetianamina.[6]​

Por otra parte, se ha estudiado la reacción de esta poliamina con [Cu(MeCN)4](BF4) en cloruro de metileno, dando lugar a dos grupos Cu6 en donde el 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano actúa como ligando entre dos unidades Cu3 triangulares.[7]​

El 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano se ha utilizado como componente de formulaciones para inhibir la corrosión de los metales utilizados en la industria del petróleo.[8]​ Su capacidad de polimerización con 1,6-hexanoditiol se ha usado para la manufactura de politioéteres, polímeros que exhiben alta flexibilidad a bajas temperaturas y resistencia a los combustibles, empleándose como adhesivos y para eliminar iones de metales pesados;[9]​ dicha característica hace que también se use en la elaboración de polisulfonas, cuya alta estabilidad térmica y mecánica propicia su uso como retardantes de fuego o como dieléctricos en condensadores.[10]​

Precauciones[editar]

El 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano es un producto inflamable, tanto en su forma líquida como gas, siendo su punto de inflamabilidad 49 °C.[2]​ Su vapor puede formar mezclas explosivas con el aire.

En el organismo humano, su contacto con la piel puede producir inflamación, caracterizada por picor, descamación, enrojecimiento y ocasionalmente formación de ampollas.[11]​

Véase también[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano:

Referencias en texto[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b 1,3,5-Trimethyl-1,3,5-triazinane (ChemSpider)
  3. ↑ 108-74-7 (PubChem)
  4. ↑ 1,3,5-TRIMETHYLHEXAHYDRO-1,3,5-TRIAZINE(108-74-7)(Chemical Book)
  5. ↑ Hartford W. Manning, Chantal M. Hemens, Ronald J. LaFrance, York Tang, Keith Vaughan (1984). «Open-chain nitrogen compounds. Part VI. The formation of bis(1-aryl-3- methyltriazen-3-ylmethyl) methylamines in the reaction of diazonium ions with mixtures of formaldehyde and methylamine». Canadian Journal of Chemistry 62 (4): 749-754. Consultado el 4 de julio de 2016. 
  6. ↑ 1,3,5-Trimethyl-1,3,5-triazinane 108-74-7 Synthesis Route (Molbase)
  7. ↑ Randolf D. Köhn, Zhida Pan, Mary F. Mahona, Gabriele Kociok-Köhn (2003). «Trimethyltriazacyclohexane as bridging ligand for triangular Cu3 units and C–H hydride abstraction into a Cu6 cluster». Chemical Communications (11): 1272-1273. Consultado el 5 de julio de 2016. 
  8. ↑ ANTI-CORROSION FORMULATIONS THAT ARE STABLE DURING STORAGE (2016). POU, Tong Eak, et al. Patente US2016090655.
  9. ↑ (2015). PREPARATION OF THIOETHER POLYMERS. Boday, D.J. et al. Patente US9120897.
  10. ↑ «Preparation of functional polysulfones (2015). Boday, D.J. et al. Patente US9120899.». Archivado desde el original el 9 de octubre de 2018. Consultado el 4 de julio de 2016. 
  11. ↑ 1,3,5-Trimethylhexahydro-1,3,5-triazine. Safety sheet. TCI.
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