Éter dimetílico

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Éter dimetílico
Dimethyl-ether-3D-balls.png
Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
Metoximetano
General
Otros nombres Dimetiléter
Fórmula semidesarrollada CH3-O-CH3
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C2H6O 
Identificadores
Número CAS 115-10-6[1]
Número RTECS PM4780000
ChEBI 28887
ChEMBL CHEMBL119178
ChemSpider 7956
PubChem 8254
UNII AM13FS69BX
KEGG C11144
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 2114,6 kg/; 2,1146 g/cm³
Masa molar 46,069 g/mol
Punto de fusión −141 °C (132 K)
Punto de ebullición −24 °C (249 K)
Presión de vapor 592.8 kPa (20 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 71 g/L g/L (25 °C)
Momento dipolar 1,30 D
Termoquímica
ΔfH0líquido −184.1 kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 232 K (−41 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
2
0
 
Temperatura de autoignición 623 K (350 °C)
Límites de explosividad 27 %
Compuestos relacionados
Éteres relacionados Dietiléter
Dibutil éter
Otros compuestos relacionados Metanol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El éter dimetílico -también conocido como dimetil éter (DME)- es el primero de la serie (éter), y está formado por dos grupos metilo unidos por un oxígeno. Es un gas incoloro pero con fuerte olor característico. Es insoluble en agua. Su fórmula semidesarrollada es CH3OCH3, y su fórmula empírica C2H6O, que comparte con el etanol, su isómero funcional. La IUPAC modificó su nomenclatura de éter dimetílico a Dimetiléter (DME) o Metoximetano.

Se usa como Propelente de aerosol así como combustible. Existe también la posibilidad de emplearlo como refrigerante. Se produce industrialmente a partir de gas natural, carbón o biomasa.

Producción[editar]

Aproximadamente 50.000 toneladas se produjeron en 1985 en Europa Occidental por deshidratación de metanol[2]​ El metanol requerido se obtiene a partir de gas de síntesis:[3]​ 2 CH3OH → (CH3)2O + H2O . En principio, el metanol también se puede obtener a partir de residuos orgánicos o biomasa. Una posible mejora del proceso se basa en el uso de un sistema de catalizador doble que permite tanto la síntesis de metanol como la deshidratación del mismo en la misma unidad de proceso, sin aislamiento del metanol y sin necesidad de purificación.

Tanto los procesos de un solo paso como los de dos pasos están disponibles comercialmente. Actualmente se usa más el proceso de dos pasos, ya que es relativamente sencillo y el coste inicial es relativamente bajo.[3][4]

Aplicaciones[editar]

El mayor uso de dimetil éter es la producción de sulfato de dimetilo, un agente usado en metilación, lo que implica su reacción con trióxido de azufre :

CH
3
OCH
3
+ SO
3
(CH
3
)
2
SO
4

El dimetil éter también se puede convertir en ácido acético usando carbonilación, tecnología relacionada con el proceso del ácido acético Monsanto :

(CH
3
)
2
O
+ 2 CO + H2O → 2 CH3CO2H

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a08_541
  3. a b Dimethyl Ether Technology and Markets 07/08-S3 Report, ChemSystems, December 2008. Archivado el 22 de noviembre de 2009 en Wayback Machine.
  4. Air Products Technology Offerings Archivado el 12 de diciembre de 2007 en Wayback Machine.