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Ácido fítico

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Ácido fítico
Nombre IUPAC
Hexakis[dihidrogeno(fosfato)] de (1r,2R,3S,4s,5R,6S)-ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexailo
General
Fórmula semidesarrollada C6H18O24P6
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 83-86-3[1]​
ChEBI 17401
ChEMBL CHEMBL1233511
ChemSpider 16735966
DrugBank DB14981
PubChem 890
UNII 7IGF0S7R8I
KEGG C01204
InChI=InChI=1S/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22,23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-33(13,14)15/h1-6H,(H2,7,8,9)(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+,5-,6-
Key: IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Almibarado, líquido de color pajizo. Miscible en agua, etanol (95%), glicerol; poco miscible en metanol. Prácticamente insoluble en éter etílico anhidro, benceno y cloroformo.
Masa molar 660,03 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido fítico es un ácido orgánico que contiene fósforo, presente en los vegetales, sobre todo en semillas y fibra.[2]​

Los catabolitos del ácido fítico son denominados como polifosfatos de inositol. Algunos ejemplos son el penta- (IP5), tetra- (IP4), y trifosfato (IP3).

Relevancia agropecuaria

El fósforo en forma de fitato no es biodisponible en los animales no rumiantes (monogástricos) debido a que carecen de la enzima fitasa (EC 3.1.3.26), la cual se requiere para separar el fósforo de la molécula de fitato. Por su parte, los rumiantes (poligástricos) aprovechan el fitato por acción de microorganismos del rumen.[3]​

La mayoría de los animales de abasto no rumiantes, como el ganado porcino, las aves de corral y los peces[4]​ son alimentados principalmente con cereales como el maíz y leguminosas como soja. Dado que el fósforo del fitato de estos alimentos no está disponible para la absorción intestinal por estos animales no rumiantes, el fitato no absorbido pasa a través del tracto gastrointestinal, elevando la cantidad de fósforo en el estiércol.[3]​

La biodisponibilidad del fósforo del fitato puede incrementarse con suplementación de la dieta con la enzima fitasa.[5]​ Así mismo, se ha probado en el cerdo que la fermentación de la soja y el maíz permiten mejorar la biodisponilidad del fósforo del fitato a niveles equiparables a los alcanzados con la suplementación de la dieta con fitasa con los consiguientes beneficios económicos para los criadores.[6]​

Además, se han desarrollado líneas mutantes bajas en ácido fítico en especies de varios cultivos en los que las semillas han reducido drásticamente los niveles de ácido fítico y se han aumentado de forma concomitante en fósforo inorgánico.[7]​ Sin embargo, se han publicado problemas de germinación que han impedido el uso de estos cultivos hasta el momento.

El uso de granos germinados reduce la cantidad de ácidos fíticos en la alimentación, sin una reducción significativa de su valor nutritivo.[8]​

Los fitatos también tienen potencial para ser utilizados en la recuperación de suelos, para inmovilizar el uranio, níquel y otros contaminantes inorgánicos.[9]​

Aplicaciones en las ciencias de los alimentos

El ácido fítico se encuentra en la cáscara de las nueces, las semillas y los granos.[2]​ En tecnologías domésticas de preparación de alimentos se puede reducir el ácido fítico en todos estos alimentos por cocción simple. Algunos métodos más efectivos son el remojo en un medio ácido, la fermentación del ácido láctico, y la germinación.[10]​

El ácido fítico tiene una fuerte acción secuestrante (quelante) de varios minerales importantes nutricionalmente como el calcio, magnesio, hierro y zinc. Cuando un mineral se une al ácido fítico se vuelve insoluble, precipita y no se absorberá en el intestino. Este proceso contribuye a desarrollar deficiencias de minerales en las personas cuyas dietas se basan en estos alimentos vegetales, como las de los países en vías de desarrollo.[11]​[12]​El ácido fítico disminuye también la absorción de la niacina.[13]​ Por todo esto, el ácido fítico se considera como un antinutriente a pesar de sus posibles efectos terapéuticos (véase más adelante). En las personas con un consumo especialmente bajo de minerales esenciales, especialmente en los países en desarrollo, este efecto puede ser indeseable.

La formación de complejos de calcio con ácido fítico depende del pH.[14]​

Los lactobacilos probióticos y otras especies de la microflora digestiva endógenos son una fuente importante de la enzima fitasa que cataliza la liberación de fosfato a partir de fitato y la hidrólisis de los complejos formados por iones metálicos o fitatos y otros cationes, haciéndolos más solubles, por lo que en última instancia, mejoran y facilitan su absorción intestinal.[15]​

El ácido ascórbico (Vitamina C) puede reducir el efecto del ácido fítico en el hierro.[16]​

Fuentes alimentarias de Ácido Fítico[17]​
Alimento [% Mínimo de extracto seco] [% Máximo de extracto seco]
Harina de sésamo 5.36 5.36
Nuez del Brasil 1.97 6.34
Almendras 1.35 3.22
Tofu 1.46 2.90
Semilla de linaza 2.15 2.78
Avena para desayuno 0.89 2.40
Frijol pinto 2.38 2.38
Concentrado de proteína de soja 1.24 2.17
Frijol de soja 1.00 2.22
Maíz 0.75 2.22
Cacahuate 1.05 1.76
Harina de trigo 0.25 1.37
Trigo integral 0.39 1.35
Bebidas de soja 1.24 1.24
Avena 0.42 1.16
Germen de trigo 0.08 1.14
Pan integral 0.43 1.05
Arroz integral 0.84 0.99
Arroz blanco 0.14 0.60
Garbanzos 0.56 0.56
Lentejas 0.44 0.50

Efecto sobre la salud

El ácido fítico posee propiedades antioxidantes, ya que es capaz de secuestrar metales que catalizan las reacciones de oxidación.[18]​ Se ha propuesto que este secuestro puede prevenir el cáncer de colon por reducción del estrés oxidativo en el lumen del tracto intestinal.[19]​ también se ha señalado la posibilidad de que investigadores el ácido fítico, que se encuentra en la fibra de leguminosas y granos, intervenga la prevención del cáncer de colon y otros cánceres.[20]​ Como aditivo alimentario, el ácido fítico se utiliza como antioxidante, con el códig E391.

Biosíntesis

El ácido fítico se biosintetiza a partir de la fosforilación del mio-inositol, por acción de las enzimas mio-inositol 3-quinasa (EC 2.7.1.64) y las mio-inositol polifosfato quinasas (EC 2.7.1.151-157)

Función biológica

En las semillas y los granos, el ácido fítico y sus metabolitos tienen varias funciones importantes. En particular, el ácido fítico cumple funciones como almacén de varios elementos: de fósforo y de energía, y como fuente de cationes de mio-inositol (precursor de la pared celular). El ácido fítico es la forma principal de almacenamiento de fósforo en las semillas de la planta.[21]​

En las células animales, los polifosfatos de mio-inositol son ubicuos y el ácido fítico es el más abundante, con su concentración de entre 10 a 100 μmol en células de mamíferos en función del tipo celular y la etapa de desarrollo.[22]​[23]​ La interacción del ácido fítico con proteínas intracelulares específicas ha sido investigada in vitro, y se ha descubierto que estas interacciones dan como resultado la inhibición o la potenciación de las actividades fisiológicas de las proteínas.[24]​[25]​ La mayoría de estos estudios sugiere un papel intracelular como cofactor en la reparación del ADN.[24]​ Otros estudios usando levaduras mutantes también han sugerido que el ácido fítico intracelular podría estar implicado en el transporte de ARNm del núcleo al citosol.[26]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Phytic acid
  3. ↑ a b Klopfenstein, Terry J.; Angel, Rosalina; Cromwell, Gary; Erickson, Galen E.; Fox, Danny G.; Parsons, Carl; Satter, Larry D.; Sutton, Alan L. et al. (julio de 2002). «Animal Diet Modification to Decrease the Potential for Nitrogen and Phosphorus Pollution». Council for Agricultural Science and Technology 21. 
  4. ↑ Romarheim, O.H.; Zang, C.; Penn, M.; Liu, Y.-J.; Tian, L.-H.; Skrede, A.; Krogdahl, Å.; Storebakken, T. (2008). «Growth and intestinal morphology in cobia (Rachycenton canadum) fed extruded diets with two types of soybean meal partially replacing fish meal». Aquaculture Nutrition 14: 174-180. doi:10.1111/j.1365-2095.2007.00517.x. 
  5. ↑ Ali, M; Shuja, MN; Zahoor, M; Qadri, I (2010). «Phytic acid: how far have we come». African Journal of Biotechnology 9 (11): 1551-1554. .
  6. ↑ Stein, Hans; Rojas, Óscar (2012). «Meeting pigs' phosphorous requirements with fermented soybean meal». Journal of Animal Science (en proceso de publicación). 
  7. ↑ Guttieri, M. J.; Peterson, K. M.; Souza, E. J. (2006). «Milling and Baking Quality of Low Phytic Acid Wheat». Crop Science 46: 2403-8. doi:10.2135/cropsci2006.03.0137. 
  8. ↑ Malleshi, N. G.; Desikachar, H. S. R. (1986). «Nutritive value of malted millet flours». Plant Foods for Human Nutrition 36: 191-6. doi:10.1007/BF01092036. 
  9. ↑ Seaman JC, Hutchison JM, Jackson BP, Vulava VM (2003). «In situ treatment of metals in contaminated soils with phytate». Journal of Environmental Quality 32 (1): 153-61. PMID 12549554. doi:10.2134/jeq2003.0153.  (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  10. ↑ Phytates in cereals and legumes
  11. ↑ Hurrell RF (septiembre de 2003). «Influence of vegetable protein sources on trace element and mineral bioavailability». The Journal of Nutrition 133 (9): 2973S-7S. PMID 12949395. 
  12. ↑ Committee on Food Protection, Food and Nutrition Board, National Research Council (1973). «Phytates». Toxicants Occurring Naturally in Foods. National Academy of Sciences. pp. 363-371. ISBN 9780309021173. 
  13. ↑ Anderson, Eugene N. (2005). Everyone eats: understanding food and culture. New York: New York University Press. pp. 47-8. ISBN 0-8147-0496-4. 
  14. ↑ Dendougui, Ferial; Schwedt, Georg (2004). «In vitro analysis of binding capacities of calcium to phytic acid in different food samples». European Food Research and Technology 219. doi:10.1007/s00217-004-0912-7. 
  15. ↑ Famularo G, De Simone C, Pandey V, Sahu AR, Minisola G (2005). «Probiotic lactobacilli: an innovative tool to correct the malabsorption syndrome of vegetarians?». Med. Hypotheses 65 (6): 1132-5. PMID 16095846. doi:10.1016/j.mehy.2004.09.030. 
  16. ↑ Prom-U-Thai, Chanakan; Huang, Longbin; Glahn, Raymond P; Welch, Ross M; Fukai, Shu; Rerkasem, Benjavan (2006). «Iron (Fe) bioavailability and the distribution of anti-Fe nutrition biochemicals in the unpolished, polished grain and bran fraction of five rice genotypes». Journal of the Science of Food and Agriculture 86: 1209-15. doi:10.1002/jsfa.2471. 
  17. ↑ Reddy, N. R.; Sathe, Shridhar K. (2001). Food Phytates (en inglés). Boca Raton: CRC. pp. 17-20. ISBN 1-56676-867-5. 
  18. ↑ «From Antinutrient to Phytonutrient: Phytic Acid Gains Respect». Environmental Nutrition (Belvoir Media Group). abril de 2004. [fuente cuestionable]
  19. ↑ Vucenik I, Shamsuddin AM (noviembre de 2003). «Cancer inhibition by inositol hexaphosphate (IP6) and inositol: from laboratory to clinic». The Journal of Nutrition 133 (11 Suppl 1): 3778S-3784S. PMID 14608114. 
  20. ↑ Jenab M, Thompson LU (agosto de 2000). «Phytic acid in wheat bran affects colon morphology, cell differentiation and apoptosis». Carcinogenesis 21 (8): 1547-52. PMID 10910957. doi:10.1093/carcin/21.8.1547. 
  21. ↑ Reddy NR, Sathe SK, Salunkhe DK (1982). «Phytates in legumes and cereals». Adv Food Res 28: 1-92. PMID 6299067. 
  22. ↑ Szwergold BS, Graham RA, Brown TR (1987). «Observation of inositol pentakis- and hexakis-phosphates in mammalian tissues by 31P NMR». Biochem Biophys Res Commun 149 (3): 874-881. PMID 3426614. 
  23. ↑ Sasakawa N, Sharif M, Hanley MR (1995). «Metabolism and biological-activities of inositol pentakisphosphate and inositol hexakisphosphate». Biochem Pharmacol 50 (2): 137-146. PMID 7543266. 
  24. ↑ a b Hanakahi LA, Bartlet-Jones M, Chappell C, Pappin D, West SC (2000). «Binding of inositol phosphate to DNA-PK and stimulation of double-strand break repair». Cell 102 (6): 721-729. PMID 11030616. 
  25. ↑ Norris FA, Ungewickell E, Majerus PW (1995). «Inositol hexakisphosphate binds to clathrin assembly protein 3 (AP-3/AP180) and inhibits clathrin cage assembly in vitro». J Biol Chem 270 (1): 214-217. PMID 7814377. 
  26. ↑ York JD, Odom AR, Murphy R, Ives EB, Wente SR (1999). «A phospholipase C-dependent inositol polyphosphate kinase pathway required for efficient messenger RNA export». Science (Washington, D.C.) 285 (5424): 96-100. PMID 10390371. doi:10.1126/science.285.5424.96. 

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