Grupo alquilo
El grupo alquilo (nombre derivado de alcano con la terminación ilo) es un sustituyente, formado por la separación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado o alcano,[1] para que así el alcano pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.
Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un alcano, pero estos grupos no existen por separado (en ese caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en sí mismos, sino partes de compuestos mayores.[2] Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro átomo o grupo de átomos, como en el gráfico de la derecha. A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se pueden separar pues esto facilita la nomenclatura de los compuestos orgánicos y la comprensión del mecanismo de ciertas reacciones como la transmetilación.
Así, si separamos un hidrógeno de un metano, CH4 , nos quedaría el grupo metilo, CH3-, pero este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sería el radical metilo, CH3· altamente reactivo. Son muy frecuentes y aparecen como sustituyentes o unidades estructurales en muchos compuestos orgánicos.[3]
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Clasificación de los grupos alquilo. [editar]
De cadena recta y de cadena ramificada [editar]
Hay que distinguir entre grupos alquilo de cadena recta y de cadena ramificada según la geometría de la cadena alquílica, es decir, la ausencia de ramificaciones (como en el grupo propil), o la presencia de las mismas (en el grupo isopropil).
Según que el átomo de hidrógeno supuestamente eliminado pertenezca a un carbono terminal (carbono primario) o intermedio (carbono secundario, etc..) podemos distinguir entre grupos alquino primarios, secundarios y terciarios, ya que dicho átomo de H que falta definirá el carbono de unión entre el grupo alquilo y el resto de la molécula).
En la tabla inferior se observan dos grupos derivados del butano, eliminando el H en un carbono primario (n-butil) o secundario (sec-butil); y dos derivados del metilpropano, eliminando el H en un C primario (isopropil) o terciario (ter-butil).
| Grupo alquilo | Estructura | Fórmula | Cadena y Tipo de alquilo | Ejemplo |
|---|---|---|---|---|
| Butil o butilo | 
|
CH3-CH2-CH2-CH2- | Cadena lineal Alquilo primario |
 |
| sec-butil |  |
CH3-CH-CH2-CH3 | Cadena lineal Alquilo secundario |
 |
| 2-metilpropil ó Isobutil |
 |
CH3-CH(CH3)-CH2- | Cadena ramificada Alquilo primario |
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| ter-butil |  |
CH3-C(CH3)-CH3 | Cadena ramificada Alquilo Terciario |
 |
Ejemplos de grupos alquilo [editar]
A continuación se dan los nombres de algunos grupos alquilo típicos:
| Grupo funcional | Símbolo | Fórmula | Estructura | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Grupo metilo | Me | -CH3 |  |
metil- | -metano |  |
| Grupo etilo | Et | -CH2CH3 |  |
etil- | -etano |  |
| Grupo propilo | n-Pr | -CH2CH2CH3 |  |
propil- | N-propano |  |
| i-Pr | -CH(CH3)2 |  |
isopropil- | isopropano |  |
|
| Grupo butilo | _ | -CH2CH2CH2CH3 | |
butil- | -butano |  |
| _ | -CH2CH(CH3)2 | |
isobutil- | -isobutano |  |
|
| _ | -CH(CH3)CH2CH3 |  |
sec-butil- | _ |  |
|
| _ | -C(CH3)3 | |
tert-butil- | _ |  |
|
| Grupo pentilo | _ | -CH2CH2CH2CH2CH3 |  |
pentil- | -pentano |  |
Referencias [editar]
- ↑ http://goldbook.iupac.org/A00228.html IUPAC Recommendations 1995: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure. Pág. 1314
- ↑ Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN: 9706863540. Pág. 77
- ↑ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed. Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 86
