Grupo alquilo

Grupo metilo CH₃, unido a una cadena de cinco átomos de carbono (pentano), formando el 3-metilpentano.

El grupo alquilo (nombre derivado de alcano con la terminación ilo) es un grupo funcional orgánico monovalente, formado por la separación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado o alcano, para que así pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.

Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un alcano, pero estos grupos no existen por separado (en ese caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en sí mismos, sino partes de compuestos mayores. Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro átomo o grupo de átomos, como en el gráfico de la derecha. A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se pueden separar pues esto facilita la nomenclatura de los compuestos orgánicos y la comprensión del mecanismo de ciertas reacciones como la transmetilación.

Así, si separamos un hidrógeno de un metano, CH₄ , nos quedaría el grupo metilo, CH₃-, pero este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sería el radical metilo, CH₃· altamente reactivo. Son muy frecuentes y aparecen como sustituyentes o unidades estructurales en muchos compuestos orgánicos.

Clasificación de los grupos alquilo.

De cadena recta y de cadena ramificada

Hay que distinguir entre grupos alquilo de cadena recta y de cadena ramificada según la geometría de la cadena alquílica, es decir, la ausencia de ramificaciones (como en el grupo propil), o la presencia de las mismas (en el grupo isopropil).

Según que el átomo de hidrógeno supuestamente eliminado pertenezca a un carbono terminal (carbono primario) o intermedio (carbono secundario, etc..) podemos distinguir entre grupos alquilo primarios, secundarios y terciarios, ya que dicho átomo de H que falta definirá el carbono de unión entre el grupo alquilo y el resto de la molécula).

En la tabla inferior se observan dos grupos derivados del butano, eliminando el H en un carbono primario (n-butil) o secundario (sec-butil); y dos derivados del metilpropano, eliminando el H en un C primario (isopropil) o terciario (ter-butil).

Grupo alquilo	Estructura	Fórmula	Cadena y Tipo de alquilo	Ejemplo
Butil o butilo		CH3-CH2-CH2-CH2-	Cadena lineal Alquilo primario
sec-butil		CH3-CH-CH2-CH3	Cadena lineal Alquilo secundario
2-metilpropil ó Isobutil		CH3-CH(CH3)-CH2-	Cadena ramificada Alquilo primario
ter-butil		CH3-C(CH3)-CH3	Cadena ramificada Alquilo Terciario

Ejemplos de grupos alquilo

A continuación se dan los nombres de algunos grupos alquilo típicos:

Grupo funcional	Símbolo	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Grupo metilo	Me	-CH3		metil-	-metano
Grupo etilo	Et	-CH2CH3		etil-	-etano
Grupo propilo	n-Pr	-CH2CH2CH3		propil-	N-propano
	i-Pr	-CH(CH3)2		isopropil-	isopropano
Grupo butilo	_	-CH2CH2CH2CH3		butil-	-butano
	_	-CH2CH(CH3)2		isobutil-	-isobutano
	_	-CH(CH3)CH2CH3		sec-butil-	_
	_	-C(CH3)3		tert-butil-	_
Grupo pentilo	_	-CH2CH2CH2CH2CH3		pentil-	-pentano