2,2-dimetilbutano

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2,2-dimetilbutano
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Nombre (IUPAC) sistemático
2,2-dimetilbutano
General
Otros nombres Neohexano
Fórmula semidesarrollada (CH3)3CCH2CH3
Fórmula molecular C6H14
Identificadores
Número CAS 75-83-2[1]
PubChem 6403
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia incoloro
Densidad 649 kg/m3; 0.649 g/cm3
Masa molar 86.17 g/mol g/mol
Punto de fusión 174 K (-99 °C)
Punto de ebullición 322,7 K (50 °C)
Índice de refracción 1.369
Propiedades químicas
Solubilidad en agua insoluble
Termoquímica
ΔfH0gas -185.6 kJ/mol kJ/mol
ΔfH0líquido −44.5 kJ/mol kJ/mol
S0gas, 1 bar 358.65 J·mol-1·K
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 244 K (-29 °C)
NFPA 704

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3
1
Temperatura de autoignición 708 K (435 °C)
Frases R R11 R20 R48 R51/53 R62 R65 R67
Frases S S9 S16 S29 S33 S36S37 S61 S62
Límites de explosividad 1,2 a 7% vol.
Riesgos
Altamente inflamable (F+)
Perjudicial (Xn)
Peligroso para
el medio ambiente (N)
Ingestión Produce irritación gástrica.
Inhalación Produce dificultad respiratoria, naúsea y vómitos.
Piel Un contacto frecuente produce irritaciones.
Compuestos relacionados
Alcanos lineales Butano
Hexano
Alcanos ramificados Metilpropano
2,2-dimetilpropano
2,3-dimetilbutano
2,3-dimetilpentano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 2,2-dimetilbutano, llamado de modo tradicional como neohexano, es un alcano de fórmula química C6H14, o bien (H3C)3C-CH2-CH3. Es el isómero estructural del hexano más compacto y ramificado, y el único con un carbono cuaternario y esqueleto de butano.

Síntesis[editar]

  • Por isomerización de hexano:

H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → H3C)3C-CH2-CH3 Esta reacción es de interés comercial para la mejora de los combustibles para motores, pues se optimizan las propiedades antidetonantes del producto. Así, el hexano tiene un índice de octano (I.O.) de 24.8, mientras el 2,2-dimetilbutano tiene un I.O.=94.[2]

 \scriptstyle (CH_3)_2CH-CH_3 \, + \, H_2C=CH_2 \longrightarrow (CH_3)_3C-CH_2-CH_3

Propiedades químicas[editar]

Como todos los alcanos, su reactividad es baja por lo que no se afecta por la mayoría de las disoluciones acuosas de ácidos, bases y disoluciones oxidantes y reductoras. No se debe mezclar con ácido nítrico.

Arde con facilidad en presencia de oxígeno, por lo que se usa como combustible.

Experimenta reacciones de sustitución con halógenos como el cloro o el bromo para dar derivados halogenados como 3-bromo-2,2-dimetilbutano (que posteriormente puede sufrir una reacción de eliminación (en presencia de etanol y etóxido sódico) y originar elcorrespondiente alqueno.[4] ), o el 4-bromo-2,2-dimetilbutano (que se prepara tratando el 2,2-dimetilbutano con bromuro de hidrógeno, o con ácido sulfúrico en presencia de tribromuro de fósforo.[5]

Sufre una reacción de descomposición (pirólisis) cuando se somete a alta temperatura, aunque esta reacción es inhibida por alquenos.[6]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Compuestos orgánicos.
  3. Scientia, Volúmenes 16-17. Universidad Técnica Fedérico Santa María. 1949. Página 241.
  4. Questions dealing with elimination reactions (en inglés).
  5. Journal of the Royal Netherlands Chemical Society, Volumen 55. Pág. 911. Koninklijke Nederlandse Chemische Vereniging.
  6. Pyrolysis of 2,2-dimethylbutane in the presence of an alkene at Ca. 450 °C, I. Kinetic study.

Enlaces externos[editar]