Reacción de sustitución

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Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo.

Química orgánica[editar]

En química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes.HOLIS - Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la sustitución es un nucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si el sustrato es alifático o aromático. El entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto además permite optimizar una reacción respecto a variables como la temperatura o la elección del disolvente.

Halogenación radicalaria[editar]

(Véase Halogenación)

RH + X2 → RX + HX

Sustitución nucleófila[editar]

Nu- + CH3X → NuCH3 + X-
(CH3)3CX → (CH3)3C+ + X- (Reacción de equilibrio)
(CH3)3C+ + Nu- → (CH3)3CNu
Adición-eliminación en un derivado de ácido carboxílico
Ejemplo de sustitución nucleófila aromática

Sustitución electrófila aromática[editar]

Representación genérica de una sustitución electrófila aromática

Química de coordinación[editar]

En química de coordinación en los complejos de los metales de transición en disolución también se producen reacciones de sustitución de un ligando por otro:

M-X + Y → M-Y + X

Donde X es el grupo saliente e Y el grupo entrante. Si el grupo entrante desplaza una molécula de agua se conoce como anación o anionización, y si es al revés donde una molécula de agua desplaza a un ligando es una hidrólisis o acuatización.

Según su mecanismo las reacciones de sustitución de ligando pueden ser de tipo:

  • Disociativo (D), donde se evidencia la existencia de un intermedio con un número de coordinación inferior al complejo inicial. Tiene lugar una previa disociadión del grupo saliente X seguida de una coordinación con el grupo entrante. En este caso la etapa determinante de la velocidad es la disociación de X.
[MLnX] → [MLn] + X (Reacción de equilibrio)
[MLn] + Y → [MLnY]
  • Asociativo (A), donde se comprueba que existe un intermedio con un número de coordinación superior al complejo inicial. En este caso, primero tiene lugar la coordinación del grupo entrante Y y finalmente la disociación del grupo saliente.La etapa limitante de la velocidad de reacción es la formación del enlace con el grupo entrante Y.
[MLnX] + Y → [MLnXY] → [MLnY] + X
  • Intercambio (I), donde no existe evidencia de intermedio. Se trata de un proceso concertado. Se diferencia entre intercambio asociativo (Ia) si la asociación va algo por delante de la formación de nuevos enlaces o disociativo (Id) si es a la inversa.

Por tanto los dos primeros son mecanismos que tienen lugar en dos etapas y el segundo en una sola.

Bibliografía[editar]

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4. 
  • A.G. Sharpe (1993). Química Inorgánica. Barcelona: Editorial Reverté, S.A. ISBN 84-291-7501-6. 
  • D.F. Shriver, P.W. Atkins, C.H. Langford (1998). Química Inorgánica. Barcelona: Editorial Reverté, S.A. ISBN 84-291-7006-5.