2,3-dimetilbutano

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General
Otros nombres	Diisopropilo
Fórmula estructural	(CH3)2CHCH(CH3)2
Fórmula molecular	C6H14
Identificadores
Número CAS	79-29-8
Propiedades físicas
Estado de agregación	líquido
Apariencia	incoloro, transparente, inodoro.
Densidad	662 kg/m3; 0,662 g/cm3
Masa molar	86,1754 g/mol
Punto de fusión	244 K (-29 °C)
Punto de ebullición	331 K (58 °C)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	244 K (-29 °C)
NFPA 704
Frases R	R11 R38 R65 R51 R53
Frases S	S2 S9 S16 S29 S33 S61 S62
Riesgos
F: Fácilmente inflamable. N: Peligro para el medio ambiente. Xn:Nocivo.
Ingestión	Puede causar irritación del tracto digestivo. La aspiración de material hacia los pulmones puede causar neumonía química, que puede resultar fatal.
Inhalación	Puede causar irritación del tracto respiratorio. La inhalación de vapores puede causar adormecimiento y mareo.
Piel	Puede causar enrojecimiento, sequedad e inflamación.
Ojos	Puede causar irritación ocular.
Compuestos relacionados
Alcanos ramificados	2,2-dimetilbutano
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 2,3-dimetillbutano es un hidrocarburo de cadena ramificada, de la familia de los alcanos. Su fórmula empírica es C₆H₁₄ y su fórmula semidesarrollada es (CH₃)₂CHCH(CH₃)₂.

Es uno de los isómeros del hexano. Se emplea como combustible por tener un índice de octano alto.

Obtención

A partir de derivados halogenados

• Se puede obtener mediante una síntesis de Wurtz, a partir de 2-bromopropano, en presencia de sodio:

$\scriptstyle 2 \, H_3C-CHBr-CH_3 \, + 2 \, Na \rightarrow H_3C-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 \, + \, 2 \, NaBr$

o partiendo de otro 2-halopropano:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHX + 2 \, Na \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaX$

• A partir de un derivado 2-halogenado de propano con litio en presencia de éter etílico y haluro de litio:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHX + 2 \, Li \xrightarrow[-LiX]{|Et_2O|} (CH_3)_2CHLi$
que posteriormente:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHLi \xrightarrow{+(CH_3)_2CHX} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + LiX$

• A partir de derivados monohalogenados (como el 1-cloro-2,3-dimetilbutano o el 2-cloro-2,3-dimetilbutano):

1. Tratados con hidrácidos en presencia de zinc: $\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + ZnX_2$

ó bien
$\scriptstyle (CH_3)_2CHCX(CH_3)_2 + Zn + HX \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + ZnX_2$

2. Con tetrahidruro de aluminio y litio, LiAlH₄, o con tetrahidruro de boro y sodio, NaBH₄:

$\scriptstyle 4 \, (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{}$

$\scriptstyle 4 \, (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX$

o bien
$\scriptstyle 4 \, (CH_3)_2CHCX(CH_3)_2 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4 \, (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX$

3. Con hidrácidos como yoduro de hidrógeno:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2I + HI \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + I_2$

o bien
$\scriptstyle (CH_3)_2CHCI(CH_3)_2 + HI \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + I_2$

4. Con litio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organolitio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|}$

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2Li + LiX$ y posterior hidrólisis

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2Li + H_2O \xrightarrow{}$

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + LiOH$

o bien
$\scriptstyle CH_3CHXC(CH_3)_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|}$

$\scriptstyle CH_3CHLiC(CH_3)_3 + LiX$ y posterior hidrólisis

$\scriptstyle CH_3CHLiC(CH_3)_3 + H_2O \xrightarrow{}$

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + LiOH$

5. Con magnesio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organomagnesio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|}$

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2MgX$ y posterior hidrólisis

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{}$

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + Mg(OH)X$

o bien

$\scriptstyle CH_3CHXC(CH_3)_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|}$

$\scriptstyle (CH_3)_2CHC(MgX)(CH_3)_2$ y posterior hidrólisis

$\scriptstyle (CH_3)_2CHC(MgX)(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{}$

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + Mg(OH)X$

Por hidrogenación de alquenos.

1. A partir de 2,3-dimetil-2-buteno, usando níquel como catalizador::

$\scriptstyle (CH_3)_2C=C(CH_3)_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2$

2. A partir de 2,3-dimetil-1,3-butadieno, usando níquel como catalizador:

$\scriptstyle CH_2=C(CH_3)C(CH_3)=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2$

A partir de aldehídos

Por tratamiento del aldehído 2,3-dimetilbutanal con hidrazina, (reacción de Wolf-Kishner):

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + N_2 + H_2O$

A partir de sales sódicas de ácido carboxílico

1. Por hidrólisis de 3,4-dimetilpentanoato sódico, (CH₃)₂CΗCΗ(CH₃)CH₂COONa, en caliente:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaHCO_3$

El NaHCO₃ formado se descompone en NaOH y CO₂ por lo que la reacción resultante es:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2$

2. Por hidrólisis de 2,2,3-trimetilbutanoato sódico, (CH₃)₂CHC(CH₃)₂COONa en caliente:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHC(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaHCO_3$

Igualmente, el NaHCO₃ formado se descompone en NaOH y CO₂, por lo que globalmente resulta:

$\scriptstyle (CH_3)_2CHC(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2$

Síntesis industrial

1. Obtención de haluro de etilo por reacción de hidrácido (ΗΧ) con etileno, C₂H₄:

$\scriptstyle CH_2=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2X$

2. Tratamiento con cianuro sódico y obtención de propanonitrilo:

$\scriptstyle CH_3CH_2X + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN + NaX$

3. Obtención de ácido propanoico por hidrólisis:

$\scriptstyle CH_3CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + NH_3$

4. Reducción del ácido propanoico por LiAlH₄ y obtención de propan-1-ol:

$\scriptstyle 2 \, CH_3CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2 \, CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2$

5. Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente y obtención de propeno:

$\scriptstyle CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow[170^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_3CH=CH_2 + H_2O$

6. Tratamientocon hidrácido y obtención de monoderivado halogenado, preferentemente en el carbono secundario (2-haluro de alquilo):

$\scriptstyle CH_3CH=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CHXCH_3$

7. Tratamiento con sodio (síntesis de Wurtz):

$\scriptstyle (CH_3)_2CHX + 2Na \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaX$

Propiedades

Es un líquido incoloro e inodoro, fácilmente inflamable. Puede resultar nocivo para las personas y el medio ambiente.

Reactividad

• No debe exponerse a altas temperaturas por el riesgo de incendio, ya que arde con facilidad:

$\scriptstyle C_6H_{14} \, + \, \frac{19}{2} \, O_2 \longrightarrow 6 \, CO_2 \, + \, 7 \, H_2O$

• No debe exponerse a oxidantes fuertes.

• Sufre reacciones de halogenación radicalaria, como por ejemplo, en presencia del radical cloro, Cl·. En este caso se forma una mezcla al 50% de 1-cloro-2,3-dimetillbutano y de 2-cloro-2,3-dimetillbutano. Esto indica que el radical cloro posee una mayor afinidad por los hidrógenos secundarios (átomos de H unidos a carbono secundario) que por los hidrógenos primarios, ya que esta molécula posee 12 hidrógenos primarios y sólo dos hidrógenos secundarios, y la sustitución resulta ser al 50%.

$\scriptstyle H_3C-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 \quad + \quad Cl \cdot \, \, \longrightarrow$

$\scriptstyle H_3C-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2Cl \, (50%) \, +$

$\scriptstyle + \, \, H_3C-CH(CH_3)-CCl(CH_3)-CH_3 \, (50%)$

Véase también

• hexano
• isómero
• alcano
• hidrocarburo
• 2-metilpentano
• 3-metilpentano
• 2,2-dimetilbutano