2,3-dimetilbutano

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Nombre (IUPAC) sistemático
2,3-Dimetilbutano
General
Otros nombres Diisopropilo
Fórmula estructural (CH3)2CHCH(CH3)2
Fórmula molecular C6H14
Identificadores
Número CAS 79-29-8[1]
ChemSpider 6340
PubChem 6589
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia incoloro, transparente, inodoro.
Densidad 662 kg/m3; 0,662 g/cm3
Masa molar 86,1754 g/mol
Punto de fusión 244 K (-29 °C)
Punto de ebullición 331 K (58 °C)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 244 K (-29 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

Frases R R11 R38 R65 R51 R53
Frases S S2 S9 S16 S29 S33 S61 S62
Riesgos
F: Fácilmente inflamable.
N: Peligro para el medio ambiente.
Xn:Nocivo.
Ingestión Puede causar irritación del tracto digestivo. La aspiración de material hacia los pulmones puede causar neumonía química, que puede
resultar fatal.[2]
Inhalación Puede causar irritación del tracto respiratorio.
La inhalación de vapores puede causar adormecimiento y mareo.
Piel Puede causar enrojecimiento, sequedad e inflamación.
Ojos Puede causar irritación ocular.
Compuestos relacionados
Alcanos ramificados 2,2-dimetilbutano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 2,3-dimetillbutano es un hidrocarburo de cadena ramificada, de la familia de los alcanos. Su fórmula empírica es C6H14 y su fórmula semidesarrollada es (CH3)2CHCH(CH3)2.

Es uno de los isómeros del hexano. Se emplea como combustible por tener un índice de octano alto.[3]

Obtención[editar]

A partir de derivados halogenados[editar]

\scriptstyle 2 \, H_3C-CHBr-CH_3 \, + 2 \, Na \rightarrow  H_3C-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 \, + \, 2 \, NaBr

o partiendo de otro 2-halopropano:

\scriptstyle (CH_3)_2CHX + 2 \, Na \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaX

  • A partir de un derivado 2-halogenado de propano con litio en presencia de éter etílico y haluro de litio:

\scriptstyle (CH_3)_2CHX + 2 \, Li \xrightarrow[-LiX]{|Et_2O|} (CH_3)_2CHLi
que posteriormente:

\scriptstyle (CH_3)_2CHLi  \xrightarrow{+(CH_3)_2CHX} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + LiX
  • A partir de derivados monohalogenados (como el 1-cloro-2,3-dimetilbutano o el 2-cloro-2,3-dimetilbutano):

1. Tratados con hidrácidos en presencia de zinc: \scriptstyle  (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X  + Zn + HX \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + ZnX_2

ó bien
\scriptstyle  (CH_3)_2CHCX(CH_3)_2 + Zn + HX \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + ZnX_2

2. Con tetrahidruro de aluminio y litio, LiAlH4, o con tetrahidruro de boro y sodio, NaBH4:

\scriptstyle  4 \, (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{}

\scriptstyle 4 \, (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX

o bien
\scriptstyle  4 \, (CH_3)_2CHCX(CH_3)_2 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4 \, (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX

3. Con hidrácidos como yoduro de hidrógeno:

\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2I + HI \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + I_2

o bien
\scriptstyle (CH_3)_2CHCI(CH_3)_2 + HI \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + I_2

4. Con litio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organolitio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.

\scriptstyle  (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|}

\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2Li + LiX y posterior hidrólisis

\scriptstyle  (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2Li + H_2O \xrightarrow{}

\scriptstyle  (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2  + LiOH

o bien
\scriptstyle  CH_3CHXC(CH_3)_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|}

\scriptstyle CH_3CHLiC(CH_3)_3 + LiX y posterior hidrólisis

\scriptstyle   CH_3CHLiC(CH_3)_3 + H_2O \xrightarrow{}

\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2  + LiOH


5. Con magnesio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organomagnesio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.

\scriptstyle  (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2X  + Mg \xrightarrow{|Et_2O|}

\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2MgX y posterior hidrólisis

\scriptstyle  (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{}

\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + Mg(OH)X

o bien

\scriptstyle  CH_3CHXC(CH_3)_3  + Mg \xrightarrow{|Et_2O|}

\scriptstyle (CH_3)_2CHC(MgX)(CH_3)_2 y posterior hidrólisis

\scriptstyle   (CH_3)_2CHC(MgX)(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{}

\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + Mg(OH)X

Por hidrogenación de alquenos.[editar]

1. A partir de 2,3-dimetil-2-buteno, usando níquel como catalizador::

\scriptstyle  (CH_3)_2C=C(CH_3)_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2

2. A partir de 2,3-dimetil-1,3-butadieno, usando níquel como catalizador:

\scriptstyle  CH_2=C(CH_3)C(CH_3)=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2

A partir de aldehídos[editar]

Por tratamiento del aldehído 2,3-dimetilbutanal con hidrazina, (reacción de Wolf-Kishner):

\scriptstyle   (CH_3)_2CHCH(CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + N_2 + H_2O

A partir de sales sódicas de ácido carboxílico[editar]

1. Por hidrólisis de 3,4-dimetilpentanoato sódico, (CH3)2CΗCΗ(CH3)CH2COONa, en caliente:

\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2  + NaHCO_3

El NaHCO3 formado se descompone en NaOH y CO2 por lo que la reacción resultante es:

\scriptstyle (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2COONa  + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2

2. Por hidrólisis de 2,2,3-trimetilbutanoato sódico, (CH3)2CHC(CH3)2COONa en caliente:

\scriptstyle (CH_3)_2CHC(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2  + NaHCO_3

Igualmente, el NaHCO3 formado se descompone en NaOH y CO2, por lo que globalmente resulta:

\scriptstyle (CH_3)_2CHC(CH_3)_2COONa  + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2

Síntesis industrial[editar]

1. Obtención de haluro de etilo por reacción de hidrácido (ΗΧ) con etileno, C2H4:

\scriptstyle CH_2=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2X

2. Tratamiento con cianuro sódico y obtención de propanonitrilo:

\scriptstyle CH_3CH_2X + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN + NaX

3. Obtención de ácido propanoico por hidrólisis:

\scriptstyle  CH_3CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + NH_3

4. Reducción del ácido propanoico por LiAlH4 y obtención de propan-1-ol:

\scriptstyle 2 \, CH_3CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2 \, CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2

5. Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente y obtención de propeno:

\scriptstyle CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow[170^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_3CH=CH_2 + H_2O

6. Tratamientocon hidrácido y obtención de monoderivado halogenado, preferentemente en el carbono secundario (2-haluro de alquilo):

\scriptstyle CH_3CH=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CHXCH_3

7. Tratamiento con sodio (síntesis de Wurtz):

\scriptstyle (CH_3)_2CHX + 2Na \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + NaX

Propiedades[editar]

Es un líquido incoloro e inodoro, fácilmente inflamable. Puede resultar nocivo para las personas y el medio ambiente.

Reactividad[editar]

  • No debe exponerse a altas temperaturas por el riesgo de incendio, ya que arde con facilidad:

\scriptstyle  C_6H_{14} \, + \,  \frac{19}{2} \, O_2 \longrightarrow 6 \, CO_2 \, + \, 7 \, H_2O

  • No debe exponerse a oxidantes fuertes.
  • Sufre reacciones de halogenación radicalaria, como por ejemplo, en presencia del radical cloro, Cl·. En este caso se forma una mezcla al 50% de 1-cloro-2,3-dimetillbutano y de 2-cloro-2,3-dimetillbutano. Esto indica que el radical cloro posee una mayor afinidad por los hidrógenos secundarios (átomos de H unidos a carbono secundario) que por los hidrógenos primarios, ya que esta molécula posee 12 hidrógenos primarios y sólo dos hidrógenos secundarios, y la sustitución resulta ser al 50%.[5]

\scriptstyle H_3C-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 \quad + \quad  Cl \cdot \, \,  \longrightarrow

\scriptstyle  H_3C-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2Cl \, (50%) \, +
\scriptstyle + \, \, H_3C-CH(CH_3)-CCl(CH_3)-CH_3 \, (50%)

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Hoja de datos de seguridad. Fisher Scientific.
  3. 2,3-dimetilbutano en Answers.com
  4. Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez. Editorial Tébar, 1996. ISBN: 8473601556. Pág. 340
  5. Química orgánica. Stephen J Weininger, Frank R. Stermitz. Editorial Reverté, 1988. ISBN: 842917527X. Pág.161

Véase también[editar]