Metil
En química el término metilo designa:
- un grupo metilo, (CH3-), el más simple de los grupos alquilo. Es de carácter hidrófobo que consta de un átomo de carbono (C) y tres de hidrógeno (H). Es siempre una parte o fracción, generalmente un sustituyente, dentro de una molécula orgánica mayor.[1] Para esta acepción, ver este mismo artículo.
- un radical metilo, (CH3·), que deriva del metano, (CH4), por eliminación de un átomo de hidrógeno[2] y que posee un electrón desapareado.[3] Existe como unidad molecular independiente aunque su vida media sea muy corta. Para más información sobre el radical metilo, véase el artículo correspondiente.
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Índice |
El grupo metilo. Nomenclatura y ejemplos. [editar]
El grupo metilo es una ramificación o resto alquilo de un sólo átomo de carbono en una cadena carbonada mayor o a un grupo funcional dentro de un compuesto orgánico. Es muy frecuente y se representa por CH3- (a veces, se abrevia como Me-) pero siempre forma parte de una molécula.
Cuando se nombra un grupo metilo dentro del nombre de un compuesto, se omite la "o" final; por ejemplo, 2-metilpropano.
Por otro lado, si hay más de un grupo metilo en un compuesto se nombra la cadena principal según el número de carbono que contenga, y los radicales o sustituyentes se nombran delante, con el prefijo "di-" si aparecen dos grupos metilo, como en 1,3-dimetilbutano; "tri-" si aparecen tres grupos metilo, como en 2,2,3-trimetilbutano; "tetra-" si aparecen cuatro grupos metilo como en 2,2,3,3-tetrametilbutano,...y así sucesivamente, como en los siguientes ejemplos.
| Fórmula estructural | Fórmula semidesarrollada |
Fórmula abreviada (poco usada) |
Nombre |
|---|---|---|---|
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CH3- | Me- | Grupo metilo (nunca existe aislado) |
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CH3-Cl | MeCl | Cloruro de metilo o clorometano |
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CH3-OH | MeOH | Alcohol metílico o metanol |
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CH3-CH(CH3)-CH3 | 2-metilpropano o metilpropano |
|
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CH3-CH(CH3)2-CH2-CH3 | 2,2-dimetilbutano |
Carácter del grupo metilo [editar]
- Es un grupo muy estable que se mantiene intacto en muchas reacciones químicas.
- Los enlaces carbono-hidrógeno poseen gran energía de disociación, superior a 100 kcal/mol, por lo que estos hidrógenos no poseen carácter ácido, no se separan del carbono. Esto contribuye a la escasa reactividad de los alcanos y de los grupos alquilo, como el metilo, dentro de una molécula frente a otros grupos funcionales más activos.
- Los enlaces carbono-hidrógeno no presentan polaridad debido a que el carbono y el hidrógeno poseen una electronegatividad parecida. Esto favorece la solubilidad de las sustancias con grupos alquilo en alcohol, acetona, éter y otros disolventes orgánicos pero no en agua.
- El átomo de C posee una hibridación sp3 (simetría tetraédrica) en el grupo metilo,[4] a diferencia del radical metilo, en el que tiene hibridación sp2 (simetría triangular plana).
Otros grupos alquilo [editar]
El grupo metilo forma parte de una "familia" de sustituyentes orgánicos llamados grupos alquilo[5] o alquílicos, ya que siguen un mismo patrón: sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno, unidos por enlace covalente sencillo, y siempre forman parte de una molécula mayor. Cuando un grupo metilo se separa de una molécula, se convierte en un radical metilo. Si los ordenamos de menor a mayor número de átomos de C, los cuatro primeros tienen nombres específicos (metilo, etilo, propilo y butilo) mientras que los que siguen sólo se denominan con la raíz latina según el número de carbonos (pent-, hex-, etc) y la terminación -il(o).
| Radical | Fórmula simplificada |
Fórmula semi-desarrollada |
|---|---|---|
| Metilo | -CH3 | -CH3 |
| Etilo | -C2H5 | -CH2-CH3 |
| Propilo | -C3H7 | -CH2-CH2-CH3 |
| Butilo | -C4H9 | -CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Pentilo | -C5H11 | -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Hexilo | -C6H13 | -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Heptilo | -C7H15 | -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Octilo | -C8H17 | -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Nonilo | -C9H19 | -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Decilo | -C10H21 | -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
CH3 y H3C [editar]
En tres dimensiones, los enlaces que vienen del átomo de carbono en el grupo metilo (CH3, o H3C) están simétricamente situados apuntando a los vertices de un tetrahedro imaginario el átomo de carbono está en el medio. El grupo metilo está libre para rotar alrededor del enlace carbono-nitrógeno. Tanto CH3 como H3C son sólo representaciones bidimensionales como taquigráficas; el último es únicamente usado como una opción estética que el que la representa puede usar si piensa que el hidrógeno parecerá demasiado plegado contra el resto de la molécula.[6] [7]
Véase también [editar]
Referencias [editar]
- ↑ Química para el nuevo milenio. John William Hill, Doris K Kolb 8ª ed. Pearson Educación, 2000. ISBN: 9701703413. Pág. 230
- ↑ The Free Dictionary Definición del término metilo.
- ↑ Química orgánica simplificada. Rudolph Macy. Editorial Reverté. Barcelona, 1976. ISBN: 8429173315.Pág. 65.
- ↑ Química: la ciencia central. Theodore L. Brown, Bruce E. Bursten, Julia R. Burdge. 9ª ed. Pearson Educación, 2004. ISBN: 9702604680. Pág.1024
- ↑ IUPAC Recommendations 1995: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure. Pág. 1314
- ↑ http://cosmoquest.org/forum/archive/index.php/t-102351.html
- ↑ http://www.chemistry24.com/college_chemistry/naming-chemicals.html
