Diferencia entre revisiones de «Ibuprofeno»

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Revisión del 17:44 16 dic 2009

 
Ibuprofeno
Estructura molecular
Nombre IUPAC
ácido (RS)-2-(p-isobutilfenil)propionico
General
Fórmula semidesarrollada (CH3)2CH2φCH2COOH
Fórmula estructural Ver imagen.
Fórmula molecular C13H18O2
Identificadores
Código ATC M01AE01
Número CAS 15687-27-1[1]​
Número RTECS MU6640000
ChEBI 5855
ChEMBL CHEMBL521
ChemSpider 3544
DrugBank 01050
PubChem 3672
UNII WK2XYI10QM
KEGG D00126 C01588, D00126
InChI=InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)
Key: HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 20 626 g/mol
Punto de fusión 169 K (−104 °C)
Propiedades químicas
Acidez 5,2 pKa
Propiedades farmacológicas
Biodisponibilidad 49 a 73 % (Oral)
Metabolismo Hepático
Excreción Renal
Semivida 1.9-2.2 horas
Categoría embarazo C (Australia)
Riesgos
Ingestión Irritación gastrointestinal con náuseas, vómitos y diarrea. NO inducir el vómito.
Inhalación Irritación del tracto respiratorio. Mover a un lugar con aire fresco. Si no respira realizar RCP.
Piel Puede causar irritación.
Ojos Puede causar irritación.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
Pastillas de ibuprofeno de 200 mg.

El ibuprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE), utilizado frecuentemente para el alivio sintomático del dolor de cabeza (cefalea), dolor dental (odontalgia), dolor muscular (mialgia), molestias de la menstruación (dismenorrea), dolor neurológico de carácter leve, síndrome febril y dolor tras cirugía (postquirúrgicos). También se usa para tratar cuadros inflamatorios, como los que se presentan en artritis, artritis reumatoide (AR) y artritis gotosa. Generalmente la dosis diaria recomendada en adultos es de unos 1.200 mg diarios, dependiendo de la gravedad del trastorno y de las molestias del paciente, pero que no deberá exceder los 2.400 mg diarios.

Farmacocinética

Se absorbe de forma bastante completa por vía oral. Los alimentos reducen la velocidad de absorción, pero no la cantidad absorbida. La absorción por vía rectal es lenta e irregular. Se une intensamente a la albúmina (alrededor del 99%) a las concentraciones plasmáticas habituales. En la cirrosis hepática, artritis reumatoide y en ancianos aumenta la fracción libre del fármaco.

  • Osteoartritis
  • Artritis reumatoidea juvenil
  • Dismenorrea primaria
  • Fiebre
  • Cialgias y lumbocialgias

Historia

El ibuprofeno fue desarrollado por la división de investigación de Boots Group durante los 60.[2]​ Fue descubierto por Stewart Adams, conjuntamente con John Nicholson, Jeff Bruce Wilson, Andrew RM Dunlop y Colin Burrows y fue patentado en 1961. La droga fue lanzada como un tratamiento para la artritis reumatoidea en el Reino Unido en 1969, y en los Estados Unidos en 1974. Es famoso el hecho de que el Dr. Adams inicialmente probó esta droga durante una resaca.[3]​

Estereoquímica

El ibuprofeno, al igual que otros derivados de 2-arilpropionato (incluyendo ketoprofeno, flurbiprofeno, naproxeno, etc), contiene un carbono quiral en la posición α del propionato.

(R)-ibuprofeno
(S)-ibuprofeno

Solubilidad en agua

El ibuprofeno es muy ligeramente soluble en agua, se disuelve menos de 1 mg de ibuprofeno en 1 ml de agua (< 1 mg/ml).[4]​

Efectos adversos

Efectos más graves

Sobredosis

Los síntomas de sobredosis son, entre otros:

  • Mareo
  • Movimientos rápidos e incontrolables de los ojos (nistagmo)
  • Respiración lenta o interrupción momentánea de la respiración
  • Coloración azul alrededor de los labios, la boca y la nariz (cianosis)[5]​

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ International Ibuprofen Foundation, http://www.ibuprofen-foundation.com/what-ibuprofen/story.htm
  3. ↑ «Dr Stewart Adams: 'I tested ibuprofen on my hangover' - Telegraph». Consultado el 20 de enero de 2008. 
  4. ↑ Motrin (Ibuprofeno) descripción de farmacos - El FDA aprovado para los medicamentos con receta y medicamentos a RxList
  5. ↑ a b Ibuprofeno en Medline Plus

Enlaces externos

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