Dextrometorfano

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Dextrometorfano
Dextromethorphan.svg
Dextromethorphan-from-xtal-3D-balls-A.png
Nombre (IUPAC) sistemático
D-(+)-3-metoxi-17-metil-
(9α,13α,14α)-morfinano
Identificadores
Número CAS 125-71-3
Código ATC R05DA09
PubChem 15978238
DrugBank APRD00655
ChemSpider 13109865
UNII 7355X3ROTS
KEGG D03742
ChEBI 52440
Datos químicos
Fórmula C18H25NO 
Peso mol. 271,4 g/mol
Datos físicos
P. de fusión 111 °C (232 °F)
Farmacocinética
Biodisponibilidad 11%[1]
Metabolismo Hígado (CYP2D6, mayoritaria; CYP3A4 y CYP3A5, minoritarias)
Vida media 3-5 horas
Excreción Renal
Datos clínicos
Nombre comercial Robitussin, Delsym, DX, Dexalone, Duract, Histiacil
Cat. embarazo A (AU) C (EUA)
Estado legal S2 (AU) OTC (Venta sin receta como monofármaco o a dosis bajas) (MEX) OTC (EUA)
Vías de adm. Oral
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El dextrometorfano (DXM o DM) es un fármaco antitusígeno (supresor de la tos). Es uno de los ingredientes activos en muchos medicamentos para el resfriado y la tos de venta libre, incluyendo genéricos y marcas de patente, como Mucinex DM, Robitussin, NyQuil, Dimetapp, Vick, Bisolsek, Coricidin, Delsym, TheraFlu y otros. El dextrometorfano también tiene otros usos en la medicina, que van desde el alivio del dolor hasta las aplicaciones psicológicas. Se vende en jarabe, comprimido, pulverizado y en formas romboides. En su forma pura, el dextrometorfano es un polvo blanco.

Uso Médico[editar]

Dextrometorfano en su presentación de Jarabe

El principal uso del dextrometorfano es como un supresor de la tos, para el alivio temporal de la tos causada por irritación bronquial menor (como la que acompaña a el resfriado común), y como la resultante de inhalar partículas irritantes. Un estudio del 2004 mostró que en niños, el dextrometorfano no era más efectivo que un placebo. Estudios realizados por la Academia Americana de Pediatría mostraron que el dextrometorfano no es superior a un placebo en el alivio de síntomas nocturnos para los niños con tos y dificultad para dormir debido a la infecciones del tracto respiratorio superior. Una combinación de dextrometorfano y quinidina, un inhibidor de CYP2D6, ha demostrado aliviar los síntomas de fácil reír y llorar (seudobulbar) en pacientes con esclerosis lateral amiotrófica y la esclerosis múltiple. El dextrometorfano también está siendo investigado como un posible tratamiento para el dolor neuropático y el dolor asociado con la fibromialgia. En 2010, la FDA aprobó el producto de la combinación de dextrometorfano / quinidina (Nuedexta) para el tratamiento del afecto pseudobulbar.

Uso Recreativo[editar]

Cápsulas de gel conteniendo dextrometorfano.

Desde su introducción, preparaciones de venta libre conteniendo dextrometorfano han sido usadas en dosis fuera de las especificadas como una droga recreativa. En dosis más altas a las recomendadas médicamente el dextrometorfano está clasificado como un alucinógeno disociativo, teniendo ciertos efectos un cuanto similares a agentes alucinógenos disociativos como la ketamina y la fenciclidina. Puede producir distorsiones del campo visual, sensaciones de disociación, distorsión de la percepción corporal y emocional así como perdida de la noción del tiempo. Algunos usuarios han reportado efectos eufóricos, particularmente en respuesta a la música. El dextrometorfano usualmente provee sus efectos recreativos en manera no lineal, es decir, siendo experimentados en diversas etapas. Estas cinco etapas son comúnmente conocidas como "niveles".

Efectos Adversos[editar]

Los efectos secundarios del dextrometorfano incluyen:[2]

En dosis normales:

  • Urticaria
  • Náusea
  • Vértigo
  • Mareo
  • Alucinación de ojos cerrados
  • Dificultad para respirar

En dosis 12.5 a 75 veces la recomendada:

El dextrometorfano también puede causar malestares gastrointestinales. También es conocido en causar lesiones de Olney cuando se es administrado de manera intravenosa, de cualquier manera esto ha sido cuestionable por la falta de pruebas en humanos, ya que fueron probados en ratas administrándoles 50mg cada día durante un mes. Cambios neurotóxicos incluyendo vacuolización, se han observado en cortezas cingulada posterior y retroesplenial de ratas administradas otros antagonistas de NMDA tales como PCP, pero no con dextrometorfano.[3] [4] En muchos casos documentados el dextrometorfano ha producido dependencia psicológica en personas que lo han usado de manera recreativa, de cualquier manera no produce adicción física, según el comite de dependencias de los medicamentos de la Organización Mundial de la Salud[5]

Contraindicaciones[editar]

Porque el dextrometorfano puede activar la liberación de histamina (reacción alérgica), los niños que sean susceptibles a reacciones alérgicas, se les deberá de ser administrado solo si es absolutamente necesario, y con la estricta supervisión de un profesional.

Interacciones con otros medicamentos[editar]

El dextrometorfano no deberá de ser tomado si se está medicando con inhibidores de la Monoaminooxidasa, por el potencial del síndrome serotoninérgico, el cual es potencialmente riesgoso, el cual puede ocurrir rápidamente por una excesiva acumulación de serotonina en el cuerpo. El dextrometorfano también puede causar el síndrome de la serotonina cuando es usado con medicamentos ISRS, pero una investigación ha mostrado que esta interacción solo ocurre si se es tomado en dosis recreativas y no en dosis terapéuticas.

Interacciones con alimentos[editar]

Cierto cuidado se debe tomar cuando se consume dextrometorfano con jugo de toronja o cuando se comen toronjas, porque la toronja afecta distintos medicamentos como el dextrometorfano, por la inhibición del sistema citocromo p540 en el hígado y causar acumulación excesiva y efectos más prolongados. Es generalmente recomendado que las toronjas y los jugos de toronja sean evitados cuando se tome dextrometorfano y otros medicamentos.

Pruebas de laboratorio[editar]

Las pruebas de laboratorio de este medicamento se pueden hacer por la sangre u orina. Por sangre puede ser por suero o plasma, en suero preferentemente 2ml, en orina mínimo 2ml.

Química[editar]

El dextrometorfano es la dextrorotación enatiomera de el levometorfano, que es un metilo del levorfanol, los dos analgésicos opioides Obtiene su nombre según la IUPAC como 3-metoxi-17-metil-(9α,13α,14α)-morfinano. En su estado puro el dextrometorfano es inodoro, blanco amarillento en un polvo cristalino. Es soluble en cloroformo e insoluble en agua. El dextrometorfano se encuentra disponible como una sal de bromhidrato, aunque nuevas fórmulas de liberación prolongada contienen dextrometorfano unido a una resina de intercambio de iones como sulfonato de poliestireno de sodio. La rotación especifica en agua es de +27.6º.

Referencias[editar]

  1. Kukanich, B.; Papich, M. G. (2004). Plasma profile and pharmacokinetics of dextromethorphan after intravenous and oral administration in healthy dogs. 27.  pp. 337–41. doi:10.1111/j.1365-2885.2004.00608.x. PMID 15500572. 
  2. «Dextromethorphan». NHTSA.
  3. Olney, J.; Labruyere, J; Price, M. (1989). «Pathological changes induced in cerebrocortical neurons by phencyclidine and related drugs». Science 244 (4910):  pp. 1360–2. doi:10.1126/science.2660263. PMID 2660263. 
  4. Carliss, R; Radovsky, A; Chengelis, C; Oneill, T; Shuey, D (2007). «Oral administration of dextromethorphan does not produce neuronal vacuolation in the rat brain». NeuroToxicology 28 (4):  pp. 813–8. doi:10.1016/j.neuro.2007.03.009. PMID 17573115. 
  5. WHO Expert Committee on Drug Dependence (1970) (PDF). Seventeenth Report. World Health Organization. http://whqlibdoc.who.int/trs/WHO_TRS_437.pdf. Consultado el 2008-12-29. 

Enlaces externos[editar]