Dextrometorfano
| Dextrometorfano | |
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |
| D-(+)-3-metoxi-17-metil- (9α,13α,14α)-morfinano |
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| Identificadores | |
| Número CAS | 125-71-3 |
| Código ATC | R05DA09 |
| PubChem | 15978238 |
| DrugBank | APRD00655 |
| ChemSpider | 13109865 |
| UNII | 7355X3ROTS |
| KEGG | D03742 |
| ChEBI | 52440 |
| Datos químicos | |
| Fórmula | C18H25NO |
| Peso mol. | 271,4 g/mol |
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O(c1ccc3c(c1)[C@@]24[C@@H]([C@H](N(CC2)C)C3)CCCC4)C
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InChI=1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m1/s1
Key:MKXZASYAUGDDCJ-NJAFHUGGSA-N |
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| Datos físicos | |
| P. fusión | 111 °C (232 °F) |
| Farmacocinética | |
| Biodisponibilidad | 11%[1] |
| Metabolismo | Hígado (CYP2D6, mayoritaria; CYP3A4 y CYP3A5, minoritarias) |
| Vida media | 1,4–3,9 horas |
| Excreción | Renal |
| Datos clínicos | |
| Cat. embarazo | A (AU) C (EUA) |
| Estado legal | S2 (AU) OTC (EUA) |
| Vías de adm. | Oral |
 Aviso médico |
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El dextrometorfano (también conocido como DXM o DM) es un fármaco inhibidor de la tos a nivel central mediante la inhibición de las taquicininas. En su forma pura, el DXM aparece como cristales blancos, es raramente soluble en agua y comúnmente soluble en etanol. Este fármaco es dextrógiro en agua a 20 °C, con una rotación específica de +27,6 grados
Contenido |
[editar] Indicaciones
La FDA aprobó el DXM para su venta sin receta en los Estados Unidos en 1958. Esto satisfizo la necesidad de un inhibidor de la tos que no incluyera las propiedades adictivas del fosfato de codeína, el antitusivo más usado en aquel tiempo. Las ventajas de las preparaciones con DXM sobre aquellas a base de codeína son la falta de adicción física y efectos secundarios del tipo sedativos.
[editar] Farmacocinética
En dosis terapéuticas, la droga actúa sobre el sistema nervioso central para inhibir la tos sin afectar la actividad de los cilios. El DXM es rápidamente absorbido por el conducto gastrointestinal y comienza su metabolización de los 15 a los 60 minutos después de la ingestión.
La dosis promedio necesaria para apreciar sus efectos terapéuticos es de 10 a 30 mg cada 4-6 horas, mientras que las dosis para uso recreativo varían de los 100 mg a los 2 g. De acuerdo con el Comité Americano de Dependencias de Drogas, el DXM no produce adicción física cuando es usado con fines recreativos, pero sí es capaz de producir una leve adicción psicológica en alguno de sus usuarios.
En grandes dosis puede provocar descordinación en movimientos y sentidos, alucinaciones, visión borrosa, dificultad para orinar, sueño o mareo, náuseas o vómito, respiración lenta, nerviosismo e irritabilidad.
Estos efectos secundarios desaparecen al suspender el medicamento.
[editar] Referencias
[editar] Enlaces externos
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