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Ciprofloxacino

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Ciprofloxacino
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 1-ciclopropil-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-il)-quinolin-3-carboxilico
Identificadores
Número CAS 85721-33-1
Código ATC J01MA02 S01AX13 S02AA15 S03AA07
PubChem 2764
DrugBank DB00537
ChemSpider 2662
UNII 5E8K9I0O4U
KEGG D00186
ChEBI 100241
Datos químicos
Fórmula C17H18N3FO3 
Peso mol. 331,346
c1c2c(cc(c1F)N3CCNCC3)n(cc(c2=O)C(=O)O)C4CC4
InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24)
Key: MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N
Farmacocinética
Biodisponibilidad 69%
Metabolismo Hepático, incluyendo CYP1A2
Vida media 4 horas
Excreción Renal
Datos clínicos
Nombre comercial Cigram, Cipro, Ciproxin, Ciprobay, Cidrax
Cat. embarazo B3 (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal S4 (AU) POM (UK) ℞-only (EUA)
Vías de adm. Oral, intravenosa, tópica, ótica, ocular
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Ciprofloxacino o ciprofloxacina es un antibiótico del grupo de las fluoroquinolonas con efectos bactericidas. Su modo de acción consiste en paralizar la replicación bacterial del ADN al unirse con una enzima llamada ADN girasa, que queda bloqueada. La función de la ADN girasa es deshacer el superenrollamiento de la doble cadena de ADN, permitiendo que otras enzimas puedan proceder a la replicación propiamente dicha. La bacteria queda incapacitada para dividirse y finalmente muere sin proliferar.

Actividad

Es un antibiótico de amplio espectro, activo contra las bacterias Gram-positivo y Gram-negativo. Funciona inhibiendo la ADN girasa, un tipo II de topoisomerasa, que es una enzima necesaria para separar el ADN replicado, inhibiendo la división celular. Es efectivo contra:

Pobre actividad contra:

Ninguna actividad contra:

  • y otros

Los mayores efectos adversos vistos con su uso es irritación gastrointestinal, común con muchos antibióticos. Debido a su seguridad general, potencia y actividad de amplio espectro, el ciprofloxacino era inicialmente reservado como un fármaco de último recurso, para su uso con dificultades y resistencia antibiótica de las infecciones. Como con cualquier antibiótico, su tiempo de uso ha llevado al incremento de infecciones resistentes al ciprofloxacino, principalmente las intra-hospitalarias. También están implicados en el aumento de bacterias resistentes el uso de fluoroquinolonas, que son de bajo costo y menor potencia, y el uso masivo de ciprofloxacino y otros antibióticos en la suplementación de la alimentación animal, que lleva a una mayor y más rápida ganancia de peso, por causas no aclaradas.

En cultivo celular se la usa para tratar infecciones por micoplasma.

Información de etiquetas

Comprimidos de ciprofloxacina 500 mg, comercializados como Cipro®.

Fármaco disponible para toma oral, parenteral y tópica (ciprofloxacino ótico). Se usa en infección respiratoria (neumonía), infección urinaria, enfermedades de transmisión sexual, septicemia, legionelosis y atípicas micobacteriosis. La dosis de tratamiento en infección respiratoria es de 500-1500 mg/día en 2 tomas.

Está contraindicada en niños, embarazadas y pacientes con epilepsia. El ajuste de dosis o discontinuación puede ser necesario con fallo hepática o renal.

El ciprofloxacino puede provocar reacciones de fotosensibilidad y puede elevar los niveles de teofilina hasta hacerlos tóxicos. Puede provocar estreñimiento e hipersensibilidad a la cafeína. El ciprofloxacino también puede provocar inflamación de articulaciones y cartílagos.

El ciprofloxacino puede provocar agitación en el adulto joven sano. Un informe indica que el ciprofloxacino provocó una reacción tóxica, incluyendo convulsión, perdida de conciencia permanente y muerte subsecuente en una persona de 28 años en North Alabama el año 1992.[cita requerida]

Efectos secundarios

La incidencia de efectos adversos para ciprofloxacino es aceptable y relativamente segura. Aproximadamente 9% de los paciente a los que se administra el medicamento experimentan efectos indeseables de suaves a moderados, con una mayoría relacionados a problemas metabólico-nutricionales y del sistema nervioso central[1]​. Comparada a otras fluoroquinolonas la incidencia y gravedad de los efectos de ciprofloxacino es bajo[2]​. Sin embargo, se han documentado casos de pacientes que han desarrollado síndrome de Stevens-Johnson.

Véase también

Referencias

Notas
  1. ↑ Schacht P. (1989). Safety of oral ciprofloxacin. An update based on clinical trial results. American Journal of Medicine: Nov 30;87(5A):98S-102S.
  2. ↑ Rubinstein, E. (2001). History of Quinolones and Their Side Effects. Chemotherapy. 47:3-8 (DOI: 10.1159/000057838)
Bibliografía
  • Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
  • Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 970-10-5739-2.
  • Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Enlaces externos

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