1-clorooctano

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1-clorooctano
Nombre IUPAC
1-clorooctano
General
Otros nombres Cloruro de octilo
Cloruro de n-octilo
Cloruro de caprilo
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)6-CH2Cl
Fórmula molecular C8H17Cl
Identificadores
Número CAS 111-85-3[1]​
ChEMBL CHEMBL158445
ChemSpider 7850
PubChem 8142
UNII E1047328LO
CCCCCCCCCl
InChI=InChI=1S/C8H17Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h2-8H2,1H3
Key: CNDHHGUSRIZDSL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Inodoro
Densidad 873 kg/m³; 0,873 g/cm³
Masa molar 14 867 g/mol
Punto de fusión −57,8 °C (215 K)
Punto de ebullición 181,5 °C (455 K)
Presión de vapor 0,95 mmHg
Viscosidad 1,24 cP
Índice de refracción (nD) 1,4305
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 19 mg/L
Solubilidad etanol, éter etílico
log P 4,73
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 341 K (68 °C)
NFPA 704

2
1
0
 
Temperatura de autoignición 503 K (230 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloroheptano
1-clorononano
dicloroalcanos 1,8-diclorooctano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1-clorooctano, también llamado cloruro de octilo y cloruro de caprilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H17Cl.[2]​[3]​[4]​ Es un haloalcano lineal de ocho carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales.

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, el 1-clorooctano es un líquido incoloro e inodoro. Tiene su punto de ebullición a 181,5 °C y su punto de fusión a -57,8 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,873 g/cm³, y una viscosidad de 1,24 cP a 20 °C. Sus vapores son 5,13 veces más densos que el aire. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,69, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, apenas 19 mg/L, ligeramente soluble en tetracloruro de carbono y muy soluble tanto en etanol como en éter etílico.[2]​[3]​[5]​

En cuanto a su reactividad, este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]​

Síntesis[editar]

El 1-clorooctano puede sintetizarse a partir de 1-octanol usando ácido clorhídrico y bromuro de tributilhexadecilfosfonio a 105 °C; el rendimiento es en torno al 95%. Dado que las micelas aumentan la solubilidad de alcoholes primarios en ácido clorhídrico, si se aplican condiciones micelares se favorece la conversión a 1-clorooctano.[7]​ La anterior reacción puede llevarse a cabo con ácido clorhídrico concentrado en un reactor de microondas durante 10 minutos a 90 W de potencia y una temperatura de umbral de 130 - 170 °C.[8]​ Igualmente el tratamiento de 1-octanol con dicloruro de dialquilselenio a 80 °C durante 7 horas produce 1-clorooctano, si bien con un rendimiento de solo el 39%.[9]​

También es posible obtener 1-clorooctano partiendo de 1-bromooctano, usando clorotrimetilsilano e imidazol en dimetilformamida a 90 °C durante 1 hora; el rendimiento llega al 95%.[10]​

Por último, puede sintetizarse 1-clorooctano por halogenación del 4-metillbencenosulfonato de octilo con líquido iónico [Cl][11]​ o por descomposición catalítica del carbonocloridato de octilo en presencia de cloruro de hexabutilguanidinio.[12]​

Usos[editar]

El 1-clorooctano se emplea como intermediario en síntesis orgánicas, por ejemplo en la obtención de octildialquilaminas, octilaminas cuaternarias o cloruro de dimetildioctilammonio. En este ámbito, la reacción con amoniaco en fase vapor sobre un catalizador de óxido de magnesio a 310 °C produce 1-octanamina con un rendimiento del 58%;[13]​ asimismo, la alquilación de urea con este cloroalcano en hidróxido sódico acuoso permite obtener trioctilamina con un rendimiento del 75%.[14]​

Por reacción de 1-clorooctano con sulfuro de sodio se prepara el correspondiente ditioéter simétrico. Para ello se emplea un catalizador de transferencia de fase (HDTBP) a 70 °C y se consigue un rendimiento del 91%.[15]​ El 1-clorooctano se utiliza también en la síntesis de compuestos sustituidos con trifluorometilsulfanilo.[16]​ Otra aplicación de este cloroalcano es como estabilizador del dibutilmagnesio.[17]​

Precauciones[editar]

El 1-clorooctano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 68 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos conteniendo cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 230 °C.[6]​

Véase también[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros del 1-clorooctano:

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b 1-Chlorooctane (PubChem)
  3. ↑ a b 1-Chlorooctane (ChemSpider)
  4. ↑ 1-Chlorooctane (Chemical Book)
  5. ↑ «1-Chlorooctane (GESTIS)». Archivado desde el original el 4 de diciembre de 2019. Consultado el 4 de diciembre de 2019. 
  6. ↑ a b 1-Chlorooctane. MSDS (Thermo-Fisher)
  7. ↑ Manfred Braun, Tonia Freysoldt, Richard Göttlich, Monica Härtinger, Stefan Härtinger (2014). Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 35: Chlorine, Bromine, and Iodine. Georg Thieme Verlag. pp. 68-69. ISBN 9783131721211. 
  8. ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.3 Method 3: Chlorodehydroxylation with Hydrogen Chloride». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 427. Consultado el 4 de diciembre de 2019. 
  9. ↑ Shimizu, T. (2011). «Transformation of Alcohols into the Corresponding Halides». Science of Synthesis Knowledge Updates 1: 495. Consultado el 30 de noviembre de 2019. 
  10. ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.4.1 Method 1: Substitution of Bromine». Science of Synthesis 35: 59. Consultado el 12 de diciembre de 2019. 
  11. ↑ Liu, Y.; Xu, Y.; Jung, S.H.; Chae, Y. (2012). «A Facile and Green Protocol for Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfonate Esters by Recyclable Ionic Liquids [bmim][X]». Synlett 23: 2663-2666. Consultado el 4 de diciembre de 2019. 
  12. ↑ Foulon, F.; Fixari, B.; Picq, D.; Le Perchec, P. (1997). «Catalytic decomposition of alkyl chloroformates by hexabutylguanidinium chloride». Tetrahedron Letters 38 (17): 3387-3390. Consultado el 4 de diciembre de 2019. 
  13. ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.1 Method 1: Reaction of Ammonia with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 523. Consultado el 10 de diciembre de 2019. 
  14. ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.5 Method 5: Alkylation Reactions of Nitrogen-Containing Derivatives of Carbonic Acid». Science of Synthesis 40: 534. Consultado el 4 de diciembre de 2019. 
  15. ↑ Weber W.P.; Gokel G.W. (1977). «Preparation and Reactions of Sulfur Containing Substrates». Phase Transfer Catalysis in Organic Synthesis. Reactivity and Structure: Concepts in Organic Chemistry, vol 4. Springer, Berlin, Heidelberg. ISBN 978-3-642-46357-0. 
  16. ↑ Kleoff, M.; Omoregbee, K.; Zimmer, R. (2018). «18.15.8.3.2.4 Trifluoromethylsulfanylation of Alkyl Halides and Arenediazonium Salts». Science of Synthesis Knowledge Updates 4: 222. Consultado el 4 de diciembre de 2019. 
  17. ↑ 1-Chlorooctane (Toxinet)
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