2-clorooctano

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2-clorooctano
Nombre IUPAC
2-clorooctano
General
Otros nombres Cloruro de 2-octilo
Cloruro de 1-metilheptilo
Fórmula semidesarrollada CH3-CHCl-(CH2)5-CH3
Fórmula molecular C8H17Cl
Identificadores
Número CAS 628-61-5[1]​
ChemSpider 11842
PubChem 12347
UNII 0H8W4Y2ETW
CCCCCCC(C)Cl
InChI=InChI=1S/C8H17Cl/c1-3-4-5-6-7-8(2)9/h8H,3-7H2,1-2H3
Key: HKDCIIMOALDWHF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 871 kg/m³; 0,871 g/cm³
Masa molar 14 867 g/mol
Punto de fusión −50 °C (223 K)
Punto de ebullición 173 °C (446 K)
Presión de vapor 1,7 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,427
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 12 mg/L
log P 4,33
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 325 K (52 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 2-clorohexano
2-cloroheptano
dicloroalcanos 1,8-diclorooctano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 2-clorooctano, también llamado cloruro de 2-octilo y cloruro de 1-metilheptilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H17Cl. Es un haloalcano lineal de ocho carbonos con un átomo de cloro unido al carbono 2 de la cadena. Dicho carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto.[2]​[3]​[4]​

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, el 2-clorooctano es un líquido que tiene su punto de ebullición a 173 °C y su punto de fusión en torno a -50 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,871 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,33, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble.[2]​[3]​[4]​

Síntesis[editar]

El 2-clorooctano se puede preparar mediante cloración de 2-octanol con cloruro sódico en una disolución de fluoruro de hidrógeno/piridina. El rendimiento llega al 75%.[5]​ La cloración también puede realizarse empleando clorodimetilsilano, bien con cloruro de indio y bencilo durante 6 horas (rendimiento del 74%), o bien con cloruro de galio y tartrato de dietilo durante 4 horas (rendimiento del 36%).[6]​ Otra posibilidad es utilizar tropona en diclorometano con cloruro de oxalilo, alcanzándose un rendimiento del 78%.[7]​

El 2-clorooctano también puede sintetizarse desde el 1-octeno. La reacción se lleva a cabo con cloruro de oxalilo sobre alúmina durante 3 horas. Para ambos reactivos se usa diclorometano como disolvente.[8]​

Otra vía de síntesis resulta de tratar alquenosulfatos con un agente clorante como un cloruro de tetraalquilamonio o cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio; de esta forma se alcanzan rendimientos iguales o mayores del 90%.[9]​ También el tratamiento de 2-bromooctano con cloruro de antimonio (V) permite obtener 2-clorooctano con muy alto rendimiento.[10]​

Usos[editar]

Por reacción de 2-clorooctano con sulfuro de sodio o potasio se prepara el correspondiente ditioéter simétrico. Para ello se emplea un catalizador de transferencia de fase (HDTBP) a 70 °C y se consigue un rendimiento del 99%.[11]​ Asimismo, se puede sintetizar 1-octanona por reacción del 2-clorooctano con cloruro en fase líquida, en contacto con azufre y agua. Para promover la reacción se añade amoníaco y sulfuro de hidrógeno a la mezcla. La temperatura se mantiene a 300 °C durante 15 minutos, tiempo durante el cual la presión máxima es de 1720 lb/in2.[12]​

Por otra parte, el 2-clorooctano puede utilizarse en la producción de polímeros de isobutileno, que tienen aplicación como materiales para fabricar resinas de fraguado por luz, radiación ultravioleta o radiación de electrones.[13]​

Véase también[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-clorooctano:

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b 2-Chlorooctane (PubChem)
  3. ↑ a b MFCD00018877 (ChemSpider)
  4. ↑ a b 2-Chlorooctane (Chemical Book)
  5. ↑ Paul Krapcho, A. (2006). «Variation 3: Alkyl Chlorides from Alcohols». Science of Synthesis 8: 933. Consultado el 30 de noviembre de 2019. 
  6. ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.12 Method 12: Chlorodehydroxylation with Chlorodimethylsilane». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 439. Consultado el 13 de enero de 2020. 
  7. ↑ Nguyen, T.V.; Bekensir, A. (2014). «Aromatic Cation Activation: Nucleophilic Substitution of Alcohols and Carboxylic Acids». Org. Lett. 16 (6): 1720-1723. Consultado el 13 de febrero de 2020. 
  8. ↑ Roy, K.-M. (2007). «35.1.1.8.5.3 Variation 3: Synthesis Using an Inorganic Support». Science of Synthesis 35: 108. Consultado el 14 de enero de 2020. 
  9. ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.2 Method 2: Synthesis from Alkanesulfonates». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 426. Consultado el 14 de enero de 2020. 
  10. ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.4.2 Method 2: Substitution of Bromine or Iodine». Science of Synthesis 35: 60. Consultado el 13 de enero de 2020. 
  11. ↑ Weber W.P.; Gokel G.W. (1977). «Preparation and Reactions of Sulfur Containing Substrates». Phase Transfer Catalysis in Organic Synthesis. Reactivity and Structure: Concepts in Organic Chemistry, vol 4. Springer, Berlin, Heidelberg. ISBN 978-3-642-46357-0. 
  12. ↑ Single stage conversion of secondary halocarbons to ketones (1970) Suzuki, S. Patente US3929896A
  13. ↑ Process for producing isobutylene polymer (1995) Yamanaka, Y.; Fujisawa, H.; Chiba, T.; Deguchi, Y.; Yonezawa, K. Patente US5777037A
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