Terbutanol

Terbutanol
Nombre IUPAC
	2-metil-2-propanol
General
Fórmula semidesarrollada	(H3C)3COH
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C4H10O
Identificadores
Número CAS	75-65-0
Número RTECS	EO1925000
ChEBI	45895
ChEMBL	CHEMBL16502
ChemSpider	6146
DrugBank	DB03900
PubChem	6386
UNII	MD83SFE959
	SMILES CC(C)(C)O
Propiedades físicas
Densidad	775 kg/m³; 0,775 g/cm³
Punto de fusión	25 °C (298 K)
Punto de ebullición	82 °C (355 K)
Propiedades químicas
Acidez	16.54 pKa
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El terbutanol (también llamado 2-metil-2-propanol) es un alcohol terciario de fórmula (H₃C)₃-C-OH. Los isómeros de este compuesto son el metilpropan-1-ol, el butan-1-ol y el butan-2-ol.

En la naturaleza[editar]

El terbutanol ha sido hallado en cervezas y garbanzos;^[2] también en la mandioca, que es usada a veces en la fermentación de bebidas alcohólicas.^[3]

Obtención[editar]

Comercialmente se deriva del isobutano como un subproducto de la elaboración de óxido de propileno. También puede producirse mediante la hidratación catalítica del isobutileno, o por reacción de Grignard entre acetona y cloruro de metilmagnesio.

La purificación no puede realizarse por destilación simple debido a la formación de un azeótropo con el agua. Aunque el secado inicial del solvente que contenga grandes cantidades de agua se realiza mediante la adición de benceno para formar un azeótropo terciario y destilarle el agua. Las pequeñas cantidades de agua son removidas por secado con óxido de calcio (CaO), carbonato de potasio (K₂CO₃), sulfato de calcio (CaSO₄), o sulfato de magnesio (MgSO₄), seguido de una destilación fraccionada. El terbutanol anhidro se obtiene luego haciendo reflujo y destilando de magnesio activado con iodo, o metales alcalinos como sodio o potasio. Otros métodos incluyen el uso de tamiz molecular de 4 Å, terbutilato de aluminio, hidruro de calcio (CaH₂), o cristalización fraccionada bajo atmósfera interte.^[4]