Nonano

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Nonano[1]
[[Archivo:Esqueleto de la molécula de Nonano

Esqueleto de la molécula de Nonano en 3D|220px]]
Nombre (IUPAC) sistemático
Nonano
General
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)7CH3
Fórmula molecular C9H20
Identificadores
Número CAS 111-84-2[2]
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia incoloro
Densidad 718 kg/m3; 0,718 g/cm3
Masa molar 128.2 g/mol g/mol
Punto de fusión 220 K (-53 °C)
Punto de ebullición 424 K (151 °C)
Temperatura crítica 594 K (321 °C)
Presión crítica 2290 kPa atm
Índice de refracción 1,403
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,7 g/100 mL
Inmiscible con agua
Familia Alcanos
Termoquímica
ΔfH0gas -229 kJ/mol kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 304 K (31 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
0
0
Temperatura de autoignición 478 K (205 °C)
Límites de explosividad 0,8-2,9% (vol. aire)
Riesgos
Inflamable (Clase F)[3]
Ingestión Náuseas, vómitos.
Inhalación Ataxia, convulsiones, tos, pérdida del conocimiento.
Piel Piel seca, enrojecimiento.
Ojos Enrojecimiento.
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El nonano es un alcano, hidrocarburo saturado o parafina de cadena lineal cuya fórmula semidesarrollada es CH3-(CH2)7-CH3. Su radical sustituyente recibe el nombre de nonil, CH3(CH2)7CH2- , y su equivalente estructural en forma de anillo es el ciclononano (C9H18). A diferencia de otros alcanos, el prefijo que aparece en su nombre y que indica el número de átomos de carbono procede del latín, no del griego.

Estructura de la molécula[editar]

Es un compuesto covalente, no ramificado, formado por un esqueleto de átomos de carbono rodeado por átomos de hidrógeno. La cadena tiene forma de zig-zag, con ángulos aproximados de 108º.

A la derecha, se observan dos modelos de la molécula de nonano: el esqueleto carbonado (arriba) y una representación de la molécula usando el modelo de bolas y varillas.


Propiedades[editar]

Es un líquido poco volátil que arde con facilidad. Su densidad en estado líquido es menor que la del agua, siendo muy poco soluble en ella. Se disuelve bien en disolventes orgánicos, como alcohol, acetona, tetracloruro de carbono.

Reacciones[editar]

 C_9H_{20}\ +14 \ O_2 \longrightarrow 9 \ CO_2 \ + \ 10 \  H_2O

  • Halogenación (bromación) en presencia de luz visible o ultravioleta, y a temperatura elevada:[4]

 C_9H_{20}\ + \ Br_2 \longrightarrow C_9H_{19}Br\ + \ HBr

  • Por pirólisis se obtiene una mezcla de alcanos de cadena más corta, alquenos e hidrógeno.

Isómeros del nonano[editar]

Hay 35 posibles isómeros de cadena de diferente longitud y ramificación, aunque sólo 10 de ellos han sido encontrados y se conocen algunas de sus propiedades.:

Obtención[editar]

Se obtiene por destilación fraccionada del petróleo o del gas natural. También puede obtenerse por acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos, como la reacción entre el dietilcuprato de litio con 1-bromoheptano:[5]  \scriptstyle CH_3-CH_2-CuLi-CH_2-CH_3 \ + \ Br-CH_2-(CH_2)_5-CH_3 \longrightarrow CH_3-(CH_2)_7-CH_3 \ + \ CH_3-CH_2-Cu \ + \ LiBr


Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Chemical and physical properties table
  2. Número CAS
  3. http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1201a1300/nspn1245.pdf Fichas internacionales de seguridad química.
  4. a b Thornton Morrison, Robert; Neilson Boyd, Robert: Química orgánica.
  5. Graham Solomons, T. W.: Organic chemistry. 6ª edición. Wiley ed. 1996. ISBN: 0471013420

Enlaces externos[editar]