N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina

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N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina
Nombre IUPAC
N,N,N'-trietiletano-1,2-diamina
General
Otros nombres N,N,N'-trietiletilendiamina
Trietiletilendiamina
[2-(dietilamino)etil](etil)amina
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)3-CH(CH2-CH3)-NH2
Fórmula molecular C8H20N2
Identificadores
Número CAS 105-04-4[1]​
ChemSpider 59431
PubChem 66040
CCNCCN(CC)CC
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o ligermante amarillo
Olor Huevos podridos
Densidad 804 kg/m³; 0,804 g/cm³
Masa molar 14 426 g/mol
Punto de fusión −8 °C (265 K)
Punto de ebullición 181 °C (454 K)
Presión de vapor 2,3 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4311
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 115 g/L
log P 1,39
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 405,15 K (132 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-octanamina
Dibutilamina
diaminas N,N-dietiletilendiamina
N,N'-dietiletilendiamina
N,N-dietilpropano-1,3-diamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina es una compuesto orgánico de fórmula molecular C8H20N2. Es una diamina con un grupo amino terciario —unido a la cadena principal y a dos grupos etilo— y otro secundario —unido a un tercer grupo etilo además de a la cadena principal. Recibe también los nombres de N,N,N'-trietiletilendiamina o, simplemente, trietiletilendiamina.[2]​

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, la N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina es un líquido incoloro o ligeramente amarillo con olor a huevos podridos. Solidifica a -8 °C y a 181 °C tiene su punto de ebullición. En estado líquido, su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,804 g/cm³) mientras que en estado gaseoso su densidad es casi cinco veces mayor que la del aire. Es soluble en agua en una proporción de 115 g/L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,39, indica que su solubilidad en disolventes apolares es mayor que en agua.[3]​[4]​ Es un compuesto incompatible con oxidantes fuertes.[5]​

Síntesis y usos[editar]

La N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina puede sintetizarse por oxidación anódica de N,N,N',N'-tetraetiletilendiamina, proceso llevado a cabo por voltametría cíclica y electrólisis de potencial controlado en una disolución tampón de carbonato a pH = 10. La variación de potencial permite obtener diversas aminas como dietilamina o N,N-dietiletilendiamina.[6]​ Igualmente, la reacción entre eteno y etilendiamina a 225 °C y 1000 atm de presión, en presencia de metales alcalinos o sus correspondientes hidruros como catalizadores, produce N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina, además de N,N'-dietiletilendiamina y N,N-dietiletilendiamina.[7]​ Por otro lado, la N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina ha sido estudiada como parte de complejos solvatocrómicos mixtos de malonatos y diaminas con Cu(II).[8]​

Se ha sugerido el uso de la N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina —como sal de amonio cuaternaria— en composiciones de aditivos de combustible, con el fin de mejorar el rendimiento de los inyectores de motores de combustión, reducir el desgaste del motor y mejorar la demulsibilidad del combustible.[9]​[10]​ Estrechamente relacionado con lo anterior es su posible utilización para controlar el contenido de asfalteno en el fluido petrolífero, ya que este último compuesto puede ocasionar oclusiones y obstrucciones en el sistema de producción y almacenamiento del petróleo.[11]​

Precauciones[editar]

El punto de inflamabilidad de la N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina es 32 °C, siendo este un valor teórico, no experimental.[3]​ Por lo demás, es una sustancia corrosiva e irritante para piel y ojos que provoca quemaduras por todas las vías de exposición.[5]​

Véase también[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros de la N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina:

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ N,N,N'-Triethylethylenediamine (PubChem)
  3. ↑ a b N,N,N'-Triethyl-1,2-ethanediamine (ChemSpider)
  4. ↑ N,N,N'-TRIETHYLETHYLENEDIAMINE(105-04-4) (Chemical Book)
  5. ↑ a b «N,N,N`-Triethylethylenediamine, 99+%. Safety sheet. Fisher Scientific.». Archivado desde el original el 16 de agosto de 2016. Consultado el 11 de julio de 2016. 
  6. ↑ MASAICHIRO MASUI, YOSHIYUKI KAMADA, HIDEKO NISHIDA, SHIGEKO OZAKI (1984). «Anodic Oxidation of Amines. VIII. Oxidation of Ethane-1, 2-diamines». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 84 (3): 940-944. Consultado el 10 de julio de 2016. 
  7. ↑ B. W. Howk, E. L. Little, S. L. Scott, G. M. Whitman (1954). «Alkali Metal-catalyzed Amination of Olefins». Journal of American Chemical Society 76 (7): 1899-1902. Consultado el 10 de julio de 2016. 
  8. ↑ Taha, A. (2003). «Spectral, electrochemical and molecular orbital studies on solvatochromic mixed ligand copper(II) complexes of malonate and diamine derivatives». Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 59 (6): 1373-1386. Consultado el 10 de julio de 2016. 
  9. ↑ HYDROCARBYL SOLUBLE QUATERNARY AMMONIUM CARBOXYLATES AND FUEL COMPOSITIONS CONTAINING THEM (2015). Xinggao et al. Patente 20150376524 A1
  10. ↑ DIESEL DETERGENT WITHOUT A LOW MOLECULAR WEIGHT PENALTY (2015). Bush, James H.; et al. Patente 20150252278 A1.
  11. ↑ Asphaltene inhibition (2016). Mastrangelo, Antonio; et al. Patente 20160046855 A1.
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