Calamawy terminó el instituto en Baréin, y se trasladó a Boston, Massachusetts para estudiar diseño industrial porque su padre así lo quería.[4] Sin embargo, solicitó plaza en el Emerson College, y les dijo a sus padres "si me aceptan, me voy". Fue aceptada y tiene un B.A. en estudios teatrales por el Emerson College. Calamawy también ha estudiado en el William Esper Studio de Nueva York.[5]
Calamawy comenzó su carrera actuando en cortometrajes.[4] Tras asistir a la universidad, participó en el Festival de Comedia Árabe Americana de Nueva York.[4] Su primer papel importante en el cine fue en 2013, cuando protagonizó la película de Tobe HooperDjinn, que fue la primera película de terror producida en los Emiratos Árabes Unidos. [3][4] En 2017, tuvo un papel recurrente en la miniserie de National GeographicEl largo camino a casa, así como papeles de actriz invitada en Los valientes y Madam Secretary. [6] Al año siguiente, actuó como invitada en la CBS drama policíaco de la serie de televisión FBI.[6] En octubre de 2018, se anunció que tendría un papel recurrente en la Hulu comedia-drama de la serie Ramy, interpretando a la hermana de Ramy, Dena Hassan.[6] En 2020, tuvo un papel de voz como Ellie Malik en el videojuego NBA 2K21. [7] En 2021, apareció en la película Together Together con Ed Helms y Patti Harrison. [2][8] En enero del mismo año, se anunció que aparecería en la próxima miniserie de Disney+ Moon Knight, que se estrenó el 30 de marzo de 2022,[2][9] donde Calamawy interpretó a Layla El-Faouly, una arqueóloga egipcia y esposa de Marc Spector (interpretado por Oscar Isaac).[10] Layla fue la primera personaje árabe en el Universo Cinematográfico de Marvel.[11]