Isocianato de clorosulfonilo
| Isocianato de clorosulfonilo | ||
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 Isocianato de clorosulfonilo | ||
 Isocianato de clorosulfonilo | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Isocianato de clorosulfonilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Cloruro de N-carbonilsulfamilo Isocianato de cloropirosulfonilo Isocianato de cloruro de sulfurilo | |
| Fórmula molecular | CNClO3S | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1189-71-5[1] | |
| ChemSpider | 64080 | |
| PubChem | 70918 | |
| UNII | 2903Y990SM | |
|
ClS(=O)(=O)N=C=O
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 1,626 kg/m³; 0,001626 g/cm³ | |
| Masa molar | 141,53 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | −44 °C (229 K) | |
| Punto de ebullición | 107 °C (380 K) | |
| Índice de refracción (nD) | 1.447 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | decomposición | |
| Solubilidad |
Clorocarbonos MeCN | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
 , , , | |
| NFPA 704 |
1
3
2
W
| |
| Frases H | H302,H312,H314,H330,H332,H334 | |
| Frases P |
P260,P261,P264,P270,P271,P280, P284,P285,P301+312,P301+330+331,P302+352, P303+361+353,P304+312,P304+340,P304+341, P305+351+338,P310,P312,P320,P321, P322,P330,P342+311,P363,P403+233, P405,P501 | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales |
tóxico, corrosivo, inflamable, reacciona violentamente con agua | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El isocianato de clorosulfonilo es el compuesto químico ClSO2NCO, conocido como CSI. Este compuesto es un reactivo versátil en síntesis orgánica.
Preparación, estructura, manejo[editar]
El CSI se prepara tratando el cloruro de cianógeno con trióxido de azufre y el producto se destila directamente de la mezcla de reacción.[2]
- SO3 + ClCN → ClSO2NCO
En esta transformación, se funcionalizan tanto los extremos de carbono como de nitrógeno de CN. La estructura de CSI se representa como ClS(O)2-N=C=O. Consta de dos componentes atractores de electrones, el grupo clorosulfonilo (SO2Cl) y el grupo isocianato (-N=C=O). Debido a su electrofilia resultante, el uso de CSI en la síntesis química requiere solventes relativamente inertes como clorocarbonos, acetonitrilo y éteres.[3]
Usos[editar]
La molécula tiene dos sitios electrofílicos, el carbono y el centro S(VI).[4]
El CSI se ha empleado para la preparación de β-lactámicos,[5] algunos de los cuales son importantes desde el punto de vista médico. Por lo tanto, los alquenos experimentan una cicloadición [2+2] para dar la sulfonamida. El grupo SO2Cl se puede eliminar simplemente por hidrólisis, dejando la amida secundaria.[6] Otras reacciones de CSI:
- Cicloadición a alquinos para dar 1,2,3-oxatiazina-2,2-dióxido-6-cloruros.
- Conversión de alcoholes primarios a carbamatos.[7]
- Conversión de ácidos carboxílicos y los cloruros de ácido en nitrilos.
- Preparación de sulfamidas N,N-disustituidas, R2NSO2NH2
- Preparación del reactivo de Burgess
Consideraciones de seguridad[editar]
CSI es tóxico, corrosivo y reacciona violentamente con el agua. Al igual que el ácido fluorhídrico, no se puede almacenar en cristalería, sino que se requieren botellas de polietileno.
Compuestos relacionados[editar]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ Graf, R. "Chlorosulfonyl Isocyanate" Organic Syntheses, Collected Volume 5, pages 226ff.
- ↑ Miller, M. J.; Ghosh, M.; Guzzo, P. R.; Vogt, P. F.; Hu, J.; Filzen, G. F.; Geyer, A. G. "Chlorosulfonyl Isocyanate" in "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis" 2005 John Wiley & Sons: New York.
- ↑ D. N. Dhar, K. S. K. Murthy "Recent Advances in the Chemistry of Chlorosulfonyl Isocyanate" Synthesis 1986; pages 437-449.
- ↑ Kaur, Rajneesh; Singh, Raman; Kumar, Antresh; Kaur, Satvinder; Priyadarshi, Nitesh; Singhal, Nitin Kumar; Singh, Kuldeep (June 2020). «1,2,3-Triazole β-lactam conjugates as antimicrobial agents». Heliyon (en inglés) 6 (6): e04241. PMC 7327255. PMID 32637684. doi:10.1016/j.heliyon.2020.e04241.
- ↑ Cremlyn, R. J. “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4
- ↑ Burgess, E. M.; Penton, Jr., H. R.; Taylor, E. A.; Williams, W. M. "Conversion of Primary Alcohols to Urethanes via the Inner Salt of Triethylammonium Hydroxide: Methyl (Carboxylsulfamoyl) Triethylammonium Hydroxide Methyl n-Hexylcarbamate" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.788