Bis(trimetilsilil)amida de sodio

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Bis(trimetilsilil)amida de sodio
Sodium bis(trimethylsilyl)amide.png
Nombre IUPAC
Bis(trimetilsilil)amida de sodio
General
Otros nombres Hexametildisililazano de sodio, NaHMDS
Fórmula semidesarrollada C6H18NNaSi2
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 1070-89-9[1]
ChemSpider 21169873 64669, 21169873
PubChem 2724254
Propiedades físicas
Apariencia sólido blanquizco
Densidad 900 kg/; 0,9 g/cm³
Masa molar 183,37 g/mol
Punto de fusión 446 K (173 °C)
Punto de ebullición 443 K (170 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua THF, benceno, tolueno reacciona con agua.
Peligrosidad
Frases R 11,15,34
Frases S 16,24/25
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La bis(trimetilsilil)amida de sodio es el compuesto químico con la fórmula ((CH3)3Si)2NNa. Esta especie, generalmente llamada NaHMDS (hexametilsililazida de sodio) es una base muy fuerte, usada para reacciones de deprotonación o reacciones catalizadas por bases. Sus ventajas son que está disponible como un sólido, y es soluble en un amplio rango de solventes no polares, en virtud a sus grupos TMS lipofílicos.[2]

El NaHMDS es destruido rápidamente por el agua para formar hidróxido de sodio y bis(trimetilsilil)amina.

Estructura[editar]

Es común que los reactivos organometálicos polares sean representados como iones, cuando en realidad tales especies son rara vez iónicas. La estructura mostrada en la figura es una representación mejor - el átomo de sodio está unido al átomo de nitrógeno por medio de un enlace covalente polar.

Aplicaciones en síntesis[editar]

El NaHMDS es usado ampliamente como una base para ácidos C-H. Algunas reacciones típicas son:

El NaHMDS también es usado como una base para ácidos N-H.

El NaHMDS reacciona con halogenuros de alquilo para producir derivados amin:

(CH3)3Si)2NNa + RBr → (CH3)3Si)2NR + NaBr
(CH3)3Si)2NR + H2O → (CH3)3Si)2O + RNH2

Este método se ha extendido a la aminometilación por el reactivo (CH3)3Si)2NCH2OMe, que contiene un grupo metoxi lábil.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Watson, B. T.; Lebel, H. "Sodium bis(trimethylsilyl)amide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.