Fipronil

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Fipronil
Fipronil.svg
Fipronil
Fipronil-3D-sticks.png
Fipronil
Nombre IUPAC
(RS)-5-amino-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4-
(trifluorometilsulfinil)-1H-pirazole-3-carbonitril
General
Otros nombres Termidor
Fórmula molecular C12H4Cl2F6N4OS
Identificadores
Número CAS 120068-37-3[1]
Número RTECS UQ4430250
ChEBI 83394
ChemSpider 21240886 3235, 21240886
PubChem 3352
Propiedades físicas
Apariencia blanco, sólido
Densidad 1,477 kg/m3; 1,626 g/cm3
Masa molar 437,14 g/mol
Punto de fusión 473,6 K (200 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1,9 mg/L
Solubilidad 545,9 g/L (acetona); 22,3 g/L (diclorometano)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Fipronil es un insecticida de amplio espectro que pertenece a la familia de los fenilpirazoles. Fipronil interrumpe el sistema nervioso central de los insectos mediante el bloqueo de los canales del Ácido γ-aminobutírico y glutamato (GluCl). Esto causa una hiperexcitación en los nervios y músculos de los insectos contaminados. La efectividad de Fipronil contra los insectos se cree debida a su gran afinidad por el Receptor GABA de los insectos en comparación con los mamíferos y sus efectos en los canales GluCl, los cuales no existen en los mamíferos.[2]

Debido a su efectividad en gran numero de plagas, Fipronil es utilizado a menudo como componente activo de antipulgas para mascotas y antiplagas domésticas asi como fumigación de cultivos de maiz, campos de golf, etc. Su uso extensivo debe de ser objeto de atención, mediante observaciones en efectos secundarios nocivos en humanos o ecosistemas.[3]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Raymond-Delpech V, Matsuda K, Sattelle BM, Rauh JJ, Sattelle DB (2005) Ion channels: molecular targets of neuroactive insecticides. Invert Neurosci: 1-15.
  3. Maddison, Jill E.; Page, Stephen W. (2008). Small Animal Clinical Pharmacology (Second edición). Elsevier Health Sciences. p. 229. ISBN 9780702028588.