N,N-dimetilciclohexilamina

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N,N-dimetilciclohexilamina
Nombre IUPAC
N,N-dimetilciclohexanamina
General
Otros nombres Ciclohexildimetilamina
Dimetilciclohexilamina
Fórmula semidesarrollada (C6H11)-NH(CH3)2
Fórmula molecular C8H17N
Identificadores
Número CAS 98-94-2[1]​
Número RTECS GX1198000
ChEBI 59022
ChEMBL CHEMBL3186662
ChemSpider 7137
PubChem 7415
UNII N1H19E7HTA
CN(C)C1CCCCC1
InChI=InChI=1S/C8H17N/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h8H,3-7H2,1-2H3
Key: SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Almizcle, amoníaco
Densidad 849 kg/m³; 0,849 g/cm³
Masa molar 12 723 g/mol
Punto de fusión −60 °C (213 K)
Punto de ebullición 160 °C (433 K)
Presión de vapor 0,4 kPa
Índice de refracción (nD) 1,454
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 10 g/L (20 °C)
Solubilidad muy soluble en etanol y benceno
log P 2,01
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 312,15 K (39 °C)
Temperatura de autoignición 488,15 K (215 °C)
Límites de explosividad 3,6%-19%
Compuestos relacionados
aminas 1-hexanamina
aminas de cicloalcanos Ciclohexilamina
N-metilciclohexilamina
diaminas 1,4-ciclohexanodiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La N,N-dimetilciclohexilamina o N,N-dimetilciclohexanamina es una amina terciaria de fórmula molecular C8H17N. La estructura de este compuesto es semejante a la de la ciclohexilamina, si bien el único grupo amino (terciario en este caso) se halla unido a dos grupos metilo además de al ciclohexano.

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, la N,N-dimetilciclohexilamina es un líquido incoloro con olor a almizcle o a amoníaco. Tiene su punto de fusión a -60 °C y su punto de ebullición a 160 °C.[2]​ Su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,849 g/cm³) y, en estado gaseoso, es 4,4 veces más densa que el aire. Es un compuesto muy soluble en etanol así como en otros disolventes orgánicos habituales como benceno o acetona. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,01, revela una solubilidad notablemente mayor en disolventes apolares que en agua. En consecuencia, su solubilidad en agua es reducida, del orden de 10 g/L. [2]​[3]​

Este compuesto neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas, formando la sal correspondiente y agua. Igualmente, puede reaccionar violentamente con oxidantes fuertes.[4]​

Síntesis y usos[editar]

La N,N-dimetilciclohexilamina se puede obtener haciendo reaccionar N-metilciclohexilamina con metanol en presencia de un complejo de rutenio(II) como catalizador.[5]​ El rendimiento de esta reacción es cercano al 99%.[6]​ Otra vía de síntesis, también por N-alquilación de la N-metilciclohexilamina pero con iodometano, utiliza como catalizador diisopropil azodicarboxilato (DIAD) y TPP.[7]​ Asimismo, la metilación de la N-metilciclohexilamina puede llevarse a cabo con dióxido de carbono en condiciones reductoras; como catalizador se emplea en este caso [RuCl2(DMSO)4] con nBuPAd2 (siendo Ad=adamantilo).[8]​ Una distinta manera de producir esta amina, también con un elevado rendimiento, es por desoxigenación de óxido de N-metilciclohexilamina.[9]​

La N,N-dimetilciclohexilamina se viene utilizando, bajo el nombre comercial de Polycat 8 (DMCHA), como catalizador para promover las reacciones de uretano (poliol-isocianato) a una amplia gama de espumas rígidas.[10]​ También actúa como catalizador en la síntesis de Strecker, alfa-cianoaminación directa de cetonas y aldehídos.[11]​

Precauciones[editar]

La N,N-dimetilciclohexilamina es una sustancia muy inflamable; su punto de inflamabilidad es a 39 °C, alcanzando su temperatura de autoignición —temperatura mínima a la que un combustible en contacto con el aire arde espontáneamente— a 215 °C. Por encima de 42,2 °C, su vapor puede formar mezclas explosivas con el aire.[3]​

En cuanto a sus efectos sobre el organismo humano, esta amina puede causar la muerte si se inhala en grandes cantidades. Al ser un compuesto corrosivo, puede ocasionar quemaduras en la piel y daños en los ojos.[12]​

Por otra parte, la N,N-dimetilciclohexilamina es una sustancia nociva para el medio ambiente. Es extremadamente tóxica para organismos acuáticos, pudiendo provocar efectos adversos a largo plazo en el medio acuático.[12]​

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b N,N-Dimethylcyclohexanamine (ChemSpider)
  3. ↑ a b N,N-Dimethylcyclohexanamine (PubChem)
  4. ↑ N,N-Dimethylcyclohexanamine (Chemical Book)
  5. ↑ Del Zotto, A., Baratta, W., Sandri, M., Verardo, G. and Rigo, P. (2004). «Cyclopentadienyl RuII Complexes as Highly Efficient Catalysts for the N-Methylation of Alkylamines by Methanol». European Journal of Inorganic Chemistry 2004 (3): 524-529. Consultado el 19 de julio de 2016. 
  6. ↑ Recommend Synthesis Route for 98-94-2 (Molbase)
  7. ↑ Michio Kurosu, Sevendu Sekhar Dey, Dean C. Crick (2006). «Efficient synthesis of tertiary amines from secondary amines». Tetrahedron Letters 47 (28): 4871-4875. Consultado el 20 de julio de 2016. 
  8. ↑ Dr. Yuehui Li, Xianjie Fang, Dr. Kathrin Junge, Prof. Dr. Matthias Beller (2013). «A General Catalytic Methylation of Amines Using Carbon Dioxide». Angewandte Chemie 52 (36): 9568-9571. Consultado el 20 de julio de 2016. 
  9. ↑ Hafize Caliskan, Ömer Zaim (2010). «New Deoxygenation Method for Amine N-Oxides Using Dimethylthiocarbamoyl Chloride». Synthetic Communications 40 (20): 3078-3083. Consultado el 20 de julio de 2016. 
  10. ↑ «Air products. Polycat.». Archivado desde el original el 15 de agosto de 2016. Consultado el 20 de julio de 2016. 
  11. ↑ Cruz-Acosta F, Santos-Expósito A, de Armas P, García-Tellado F (2009). «Lewis base-catalyzed three-component Strecker reaction on water. An efficient manifold for the direct alpha-cyanoamination of ketones and aldehydes». Chem Comm Camb. 28 (44): 6839-41. Consultado el 20 de julio de 2016. 
  12. ↑ a b N,N-Dimethylcyclohexanamine. Safety sheet (Alfa Aesar)
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