Cloropreno

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Cloropreno
Cloropreno.png
Chloroprene-3D-vdW.png
Nombre IUPAC
2-clorobuta-1,3-dieno
General
Otros nombres 2-cloro-1,3-butadieno
Clorobutadieno
2-clorobutadieno
Fórmula semidesarrollada H2C=CCl-CH=CH2
Fórmula molecular C4H5Cl
Identificadores
Número CAS 126-99-8[1]
Número RTECS EL9625000
ChEBI 39481
ChEMBL CHEMBL555660
ChemSpider 29102
PubChem 31369
UNII 42L93DWV3A
KEGG C19208
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Penetrante a éter
Densidad 958 kg/; 0,958 g/cm³
Masa molar 88,008 g/mol
Punto de fusión −130 °C (143 K)
Punto de ebullición 59,4 °C (333 K)
Presión de vapor 188 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4583
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,026 g/100 mL
Solubilidad Éter dietílico, acetona, benceno
log P 2,2
Familia Haloalqueno
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 284 K (11 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
3
0
 
Temperatura de autoignición 728 K (455 °C)
Riesgos
Riesgos principales Altamente inflamable, tóxico
Compuestos relacionados
cloroalquenos Cloruro de vinilo
3-clorobut-1-eno
cloroalcanos 2-clorobutano
dienos Butadieno
Isopreno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Cloropreno es el nombre común del compuesto orgánico 2-clorobuta-1,3-dieno, de fórmula molecular C4H5Cl. Es un cloroalqueno lineal de cuatro carbonos, con dos dobles enlaces en los extremos de la cadena carbonada y un átomo de cloro unido al carbono 2.[2][3][4]

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, el cloropreno es un líquido incoloro con un olor penetrante a éter. Su punto de ebullición es 59,4 °C y su punto de fusión -130 °C. Tiene una densidad algo inferior a la del agua, ρ = 0,958 g/cm3 y en estado gaseoso su densidad es tres veces mayor que la del aire.[2]

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,2, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es miscible en éter dietílico, acetona y benceno, y solo ligeramente soluble en agua.[3][2]

Síntesis[editar]

Hasta la década de 1960, el cloropreno se producía mediante la llamada «síntesis acetilénica». En este proceso, el acetileno se dimeriza para dar vinilacetileno, que luego se combina con cloruro de hidrógeno para proporcionar 4-clorobuta-1,2-dieno, el cual, en presencia de cloruro de cobre (I), se reorganiza a 2-clorobuta-1,3-dieno:[5]

Síntesis del cloropreno, síntesis acetilénica


Esta síntesis tiene algunas desventajas, como el alto consumo energético y la gran inversión inicial necesaria.

La síntesis moderna del cloropreno por parte de todos los fabricantes usa el butadieno de forma diferente. Un átomo de cloro se adiciona a buta-1,3-dieno dando 3,4-diclorobut-1-eno. Posteriormente se elimina un átomo de hidrógeno de la posición 3 y otro de cloro de la 4 como HCl y se forma un doble enlace entre los carbonos 3 y 4 de la molécula, obteniéndose cloropreno.

Usos y aplicaciones[editar]

El cloropreno se usa como monómero en la producción del policloropreno, un caucho sintético. El policloropreno se conoce también como neopreno, la marca comercial con la que DuPont lo desarrolló y lo comercializa actualmente.

Debido a sus propiedades de alta resisitividad mecánica, resistividad ante la intemperie y ante los agentes químicos, el cloropreno se emplea para fabricar amortiguadores expuestos al sol, fabricar y/o revestir tuberías destinadas a transportar productos químicos que desgasten la tubería, y revestir cables eléctricos.

Precauciones[editar]

El cloropreno es un compuesto muy inflamable que tiene su punto de inflamabilidad a 11 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos conteniendo cloruro de hidrógeno, monóxido de carbono y fosgeno. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 455 °C.[6][7]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b c Chloroprene (PubChem)
  3. a b Chloroprene (ChemSpider)
  4. Chloroprene (Chemical Book)
  5. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" en Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim. doi 10.1002/14356007.a06_233.pub2
  6. Chloroprene. Safety data sheet (OSHA HCS)
  7. Chloroprene. Safety sata sheet (RESTEK)