Ciclobutanocarbonitrilo
| Ciclobutanocarbonitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| ciclobutanocarbonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
ciclobutilcianuro cianociclobutano | |
| Fórmula molecular | C5H7N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4426-11-3[1] | |
| ChemSpider | 70524 | |
| PubChem | 78148 | |
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C1CC(C1)C#N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Reconocible | |
| Densidad | 898 kg/m³; 0,898 g/cm³ | |
| Masa molar | 8112 g/mol | |
| Punto de fusión | −37 °C (236 K) | |
| Punto de ebullición | 145 °C (418 K) | |
| Presión de vapor | 2,9 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,433 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 12 g/L | |
| log P | 0,79 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 315,15 K (42 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
ciclopentanocarbonitrilo ciclohexanocarbonitrilo cicloheptanocarbonitrilo 2-norbornanocarbonitrilo | |
| dinitrilos | ciclobutanodicarbonitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ciclobutanocarbonitrilo, llamado también cianociclobutano y ciclobutilcianuro,[2][3] es un nitrilo cuya fórmula molecular es C5H7N. En este compuesto, un único grupo nitrilo (−C≡N) se halla unido a uno de los carbonos del ciclobutano.
Propiedades físicas y químicas
[editar]A temperatura ambiente, el ciclobutanocarbonitrilo es un líquido incoloro de olor reconocible cuya densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,868 g/cm³). Tiene su punto de ebullición a 145 °C y su punto de fusión a -37 °C, siendo este último un valor estimado. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 12 g/L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,79, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[4]
En cuanto a su reactividad, al igual que otros nitrilos, el ciclobutanocarbonitrilo es incompatible con agentes oxidantes.[5]
Síntesis y usos
[editar]El ciclobutanocarbonitrilo se puede sintetizar por reacción de N,N-dimetilcarbamoditioato de 1-cianociclobutilo con cloroacetonitrilo; el proceso implica la mono- y dialquilación a través del ion carbanión —estabilizado con azufre— y la posterior sulfuración homolítica usando hidruro de tributilestaño.[6] Otra forma de obtener este nitrilo cíclico es calentando a reflujo ácido ciclobutanocarboxílico en diclorometano y clorosulfonilisocianato; la mezcla resultante se trata con N,N-dimetilformamida, se vierte sobre agua helada y se extrae con diclorometano.[7] Igualmente, la reacción de 1,4-diclorobutano con cianuro sódico —usando catalizadores de transferencia de fase— proporciona diversos productos, entre ellos ciclobutanocarbonitrilo y adiponitrilo.[8]
En cuanto a sus usos, se ha propuesto la utilización del ciclobutanocarbonitrilo para la «funcionalización» de polímeros, proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica; dichos polímeros reducen la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.[9] También se ha utilizado en la fabricación de agonistas del receptor 1 de la neurotensina, objetivo terapéutico para el tratamiento de diversas enfermedades como afecciones neurológicas o cáncer.[10]
Precauciones
[editar]El ciclobutanocarbonitrilo es un compuesto inflamable —tanto el líquido como su vapor—, siendo su punto de inflamabilidad 42 °C. Al arder puede emitir gases nocivos tales como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Es un producto tóxico si se ingiero o inhala. Su contacto produce irritación en piel y ojos.[5]
Véase también
[editar]Los siguientes compuestos son isómeros del ciclobutanocarbonitrilo:
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ Cyclobutanecarbonitrile (ChemSpider)
- ↑ Cyclobutanecarbonitrile (PubChem)
- ↑ Cyclobutanecarbonitrile (EPA)
- ↑ a b Cyclobutanecarbonitrile. MSDS (Alfa Aesar)
- ↑ Yanagawa, Makato; Moriya, Osamu; Watanabe, Yoshihiko; Ueno, Yoshio; Endo, Takeshi (1988). «Propylphosphonic Anhydride (T3P): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles». Bulletin of the Chemical Society of Japan 61 (6): 2203-2204.
- ↑ Substituted sulfonamides, process of preparation and medicines containing same (1995). Claude Lardy, Daniel Guerrier, Gilles Chavernac, Francois Collonges. Patente US 5387709 A
- ↑ Shlomo Cohen; Gadi Rothenberg; Yoel Sasson (1998). «A new simple method for the synthesis of cyclobutyl cyanide». Tetrahedron Letters 39 (19): 3093-3094.
- ↑ POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS CONTAINING A PROTECTED AMINO GROUP (2015). Luo, Steven; et al. Patente US 20150148489
- ↑ SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1 (2015). Pinkerton, Anthony; et al. Patente US 20150329497
Datos: Q29017514
Multimedia: Cyclobutanecarbonitrile / Q29017514