Cariofileno

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Cariofileno
Beta-Caryophyllen.svg
Nombre IUPAC
4,11,11-trimethyl-8-methylene-
bicyclo[7.2.0]undec-4-ene
General
Otros nombres β-Caryophyllene;
trans-(1R,9S)-8-Methylene-4,11,11-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-4-ene
Fórmula molecular C15H24
Identificadores
Número CAS 87-44-5[1]
ChEBI 10357
ChEMBL 445740
ChemSpider 4444848
PubChem 5281515
UNII BHW853AU9H
Propiedades físicas
Densidad 0.9052 kg/m3; 0,0009052 g/cm3
Masa molar 204.36 g/mol
Punto de ebullición 130 °C (403 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Cariofileno o (−)-β-Cariofileno, es una bicíclico natural sesquiterpeno que es un componente de muchos aceites esenciales, especialmente el aceite de clavo de olor, el aceite de los tallos y las flores de Syzygium aromaticum (clavo de olor),[2] el aceite esencial de cáñamo Cannabis sativa,[3] romero Rosmarinus officinalis,[4] y el lúpulo.[5] Se encuentra generalmente en mezcla con isocariofileno (el cis isómero de doble enlace) y α-humuleno (nombre obsoleto: α-cariofileno), un isómero de anillo abierto. Cariofileno se destaca por tener un anillo ciclobutano, una rareza en la naturaleza.

Cariofileno es uno de los compuestos químicos que contribuyen al sabor picante de la pimienta negra. En un estudio realizado por Jürg Gertsch et al. del Instituto Federal Suizo de Tecnología ( ETH Zurich ), beta-cariofileno demostró ser agonista selectivo del receptor cannabinoide de tipo 2 ( CB 2 ) y ejercer efectos significativos antiinflamatorios en ratones.[3] Debido a que el producto natural vegetal extendido de beta-cariofileno es un aditivo de alimentos aprobado por la FDA y se ingiere con la comida diaria que es la primera cannabinoides de la dieta. Si este compuesto es capaz de modular los procesos inflamatorios en los seres humanos a través de la sistema endocannabinoide es aún desconocido. Beta-cariofileno no se une al receptor cannabinoide de tipo-1 expresado en el centro ( CB 1 ) y por lo tanto no ejerce efectos psicomiméticos.

La primera síntesis total de cariofileno fue realizada en 1964 por EJ Corey y era considerada una de las manifestaciones clásicas de las posibilidades de la química orgánica sintética en el momento.[6]

Óxido de cariofileno es el componente responsable de la identificación de cannabis por parte de los perros rastreadores de drogas.[7] [8]

Fuentes naturales[editar]

La cantidad aproximada de cariofileno en el aceite esencial de cada fuente se da entre corchetes ([ ]):

Compendial status[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b Ghelardini C, Galeotti N, Di Cesare Mannelli L, Mazzanti G, Bartolini A (2001). «Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene». Farmaco 56 (5–7): 387–9. doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8. PMID 11482764. 
  3. a b c Gertsch J, Leonti M, Raduner S, et al. (July 2008). «Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 105 (26): 9099–104. doi:10.1073/pnas.0803601105. PMC 2449371. PMID 18574142. 
  4. a b Ormeño E, Baldy V, Ballini C, Fernandez C (September 2008). «Production and diversity of volatile terpenes from plants on calcareous and siliceous soils: effect of soil nutrients». J. Chem. Ecol. 34 (9): 1219–29. doi:10.1007/s10886-008-9515-2. PMID 18670820. 
  5. Glenn Tinseth, "Hop Aroma and Flavor", January/February 1993, Brewing Techniques. <http://realbeer.com/hops/aroma.html> Accessed July 21, 2010.
  6. Corey EJ, Mitra RB, Uda H (1964). «Total Synthesis of d,l-Caryophyllene and d,l-Isocaryophyllene». Journal of the American Chemical Society 86 (3): 485–492. doi:10.1021/ja01057a040. 
  7. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects Ethan B Russo. Br J Pharmacol. 2011 August; 163(7): 1344–1364.
  8. Stahl E, Kunde R. Die Leitsubstanzen der Haschisch-Suchhunde. Kriminalistik: Z Gesamte Kriminal Wiss Prax. 1973;27:385–389.
  9. Mediavilla, Vito; Simon Steinemann. «Essential oil of Cannabis sativa L. strains». International Hemp Association. Consultado el 11 de julio de 2008. 
  10. Singh G, Marimuthu P, de Heluani CS, Catalan CA (January 2006). «Antioxidant and biocidal activities of Carum nigrum (seed) essential oil, oleoresin, and their selected components». J. Agric. Food Chem. 54 (1): 174–81. doi:10.1021/jf0518610. PMID 16390196. 
  11. Alma, M. Hakkı; Ertaş, Murat; Nitz, Siegfrie; Kollmannsberger, Hubert (May 2007). «Chemical composition and content of essential oil from the bud of cultivated Turkish clove» (PDF). En Lucia, Lucian A.; Hubbe, Martin A. BioResources (Raleigh, North Carolina, USA: North Carolina State University) 2 (2): 265–269. ISSN 1930-2126. Consultado el 6 de septiembre de 2010. «The results showed that the essential oils mainly contained about [...] 3.56% β-Caryophyllene». 
  12. Clove Essential Oil
  13. Wang G, Tian L, Aziz N, et al. (November 2008). «Terpene Biosynthesis in Glandular Trichomes of Hop». Plant Physiol. 148 (3): 1254–66. doi:10.1104/pp.108.125187. PMC 2577278. PMID 18775972. 
  14. Bernotienë, Genovaitë; Nivinskienë, Ona; Butkienë, Rita; Mockutë, Danutë (2004). «Chemical composition of essential oils of hops (Humulus lupulus L.) growing wild in Aukštaitija». Chemija. 2 (Vilnius, Lithuania: Lithuanian Academy of Sciences) 4: 31–36. ISSN 0235-7216. Consultado el 6 de septiembre de 2010. 
  15. Zheljazkov VD, Cantrell CL, Tekwani B, Khan SI (January 2008). «Content, composition, and bioactivity of the essential oils of three basil genotypes as a function of harvesting». J. Agric. Food Chem. 56 (2): 380–5. doi:10.1021/jf0725629. PMID 18095647. 
  16. Silva, Maria Goretti de Vasconcelos; Matos, Francisco José de Abreu; Lopes, Paulo Roberto Oliveira; Silva, Fábio Oliveira; Holanda, Márcio Tavares (2 de agosto de 2004). «Composition of essential oils from three Ocimum species obtained by steam and microwave distillation and supercritical CO2 extraction» (PDF). En Cragg, Gordon M.; Bolzani, Vanderlan S.; Rao, G. S. R. Subba. Arkivoc (ARKAT USA, Inc.) 2004 (vi): 66–71. doi:10.3998/ark.5550190.0005.609. ISSN 1424-6376. Consultado el 6 de septiembre de 2010. 
  17. Harvala C, Menounos P, Argyriadou N (February 1987). «Essential Oil from Origanum dictamnus». Planta Med. 53 (1): 107–9. doi:10.1055/s-2006-962640. PMID 17268981. 
  18. Calvo-Irabien, L. M.; Yam-Puc, J. A.; Dzib, G.; Escalante-Erosa, F.; Peña-Rodriguez, L. M. (July 2009). «Effect of Postharvest Drying on the Composition of Mexican Oregano (Lippia graveolens) Essential Oil». Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants (London, UK: Taylor & Francis) 15 (3): 281–287. doi:10.1080/10496470903379001. ISSN 1540-3580. 
  19. The essential oil of Origanum vulgare L. ssp. vulgare growing wild in vilnius district (Lithuania) Phytochemistry. 2001 May;57(1):65-9.
  20. a b Jirovetz L, Buchbauer G, Ngassoum MB, Geissler M (November 2002). «Aroma compound analysis of Piper nigrum and Piper guineense essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction-gas chromatography, solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry and olfactometry». J Chromatogr A 976 (1–2): 265–75. doi:10.1016/S0021-9673(02)00376-X. PMID 12462618. 
  21. A. Prashar, I. C. Locke, C. S. Evans (2004). Cytotoxicity of lavender oil and its major components to human skin cells. Cell Proliferation 37 (3), 221–229.
  22. Jamshidi, R.; Afzali, Z.; Afzali, D. (February 2009). «Chemical Composition of Hydrodistillation Essential Oil of Rosemary in Different Origins in Iran and Comparison with Other Countries» (PDF). American-Eurasian Journal of Agricultural & Environmental Sciences (Pakistan: IDOSI Publications) 5 (1): 78–81. ISSN 1990-4053. Consultado el 6 de septiembre de 2010. 
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  24. Ahmed A, Choudhary MI, Farooq A, et al. (2000). «Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm.». Flavour and Fragrance Journal 15 (6): 388–390. doi:10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F. 
  25. Ylang Ylang Essential Oil
  26. The United States Pharmacopeial Convention. «Revisions to FCC, First Supplement». Consultado el 29 de junio de 2009. 
  27. Therapeutic Goods Administration. «Chemical substances». Consultado el 29 de junio de 2009. 

Enlaces externos[editar]