Alfa-pineno

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α-Pinene
Alpha-Pinene Isomers.svg
(+)-alpha-pinene-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
(1S,5S)-2,6,6-Trimethyl
bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
((−)-α-Pinene)
Identificadores
Número CAS 80-56-8[1]
Número RTECS DT7000000 (unspec. isomer)
ChEBI 28660
ChemSpider 389795
PubChem 440968
UNII JPF3YI7O34
Propiedades físicas
Masa molar 136.23 g/mol
Punto de fusión -64 K (-337 °C)
Punto de ebullición 155 K (-118 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

α-Pinene es un compuesto orgánico de la clase terpeno, uno de los dos isómeros de pineno.[2] Se trata de un alqueno y contiene un reactivo anillo de cuatro miembros . Se encuentra en los aceites de muchas especies de muchos árboles de coníferas, en particular el pino. También se encuentra en el aceite esencial de romero ( Rosmarinus officinalis ).[3] Ambos enantiómeros se conocen en la naturaleza; (1 S , 5 S ) - o (-)-α-pineno es más común en los pinos europeos, mientras que la (1 R , 5 R ) - o (+)-α-isómero es más común en América del Norte. La mezcla racémica está presente en algunos aceites, tales como el aceite de eucalipto y aceite de cáscara de naranja.

En condiciones de oxidación aeróbica, los principales productos de oxidación son óxido de pineno, hidroperóxido verbenyl, verbenol y verbenona.[4]

Some general reactions of alpha-pinene

Papel atmosférico[editar]

Los monoterpenos, de los cuales α-pineno es una de las especies principales, se emiten en cantidades sustanciales por la vegetación, y estas emisiones se ven afectados por la temperatura y la intensidad de la luz. En la atmósfera de alfa-pineno se somete a reacciones con ozono, el radical OH o el NO3 radical,[5] que conduce a especies de baja volatilidad que se condensan parcialmente en aerosoles existentes, generando de este modo aerosoles orgánicos secundarios. Esto ha sido demostrado en numerosos experimentos de laboratorio para los mono y sesquiterpenos.[6] [7] Productos de α-pineno que han sido identificados son explícitamente pinonaldehyde, norpinonaldehyde, ácido pinic, ácido pinonic y ácido pinalic.

Usos[editar]

En niveles bajos de exposición, α-pineno es un broncodilatador en los seres humanos, y es altamente biodisponible con un 60% de absorción pulmonar humano con un metabolismo rápido o de redistribución.[8] El alfa-pineno es un anti-inflamatorio a través de PGE1,[8] y parece ser un antibiótico de amplio espectro.[9] Muestra actividad como un inhibidor de la colinesterasa, para ayudar a la memoria.[8] Alfa-pineno forma la base biosintética para CB2 ligando, a tales como HU-308.[8]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Simonsen, J. L. (1957) The Terpenes (2nd edition) Vol. 2 Cambridge:Cambridge University Press, pp 105-191.
  3. PDR for Herbal Medicine. Montvale, NJ: Medical Economics Company. p. 1100
  4. U. Neuenschwander (2010), "Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene" (in German), ChemSusChem 3 (1): pp. 75–84, doi:10.1002/cssc.200900228
  5. IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation
  6. Odum, J. R., Hoffmann, T., Bowman, F., Collins, D., Flagan, R.C., Seinfeld, J. H. (1996). «Gas/particle partitioning and secondary organic aerosol yields». Environmental Science and Technology 30 (8):  pp. 2580–2585. doi:10.1021/es950943+. 
  7. N. M. Donahue, K. M. Henry, T. F. Mentel, A. Kiendler-Scharr, C. Spindler, B. Bohn, T. Brauers, H. P. Dorn, H. Fuchs, R. Tillmann, A. Wahner, H. Saathoff, K.-H. Naumann, O. Mohler, T. Leisner, L. Muller, M.-C. Reinnig, T. Hoffmann, K. Salo, M. Hallquist, M. Frosch, M. Bilde, T. Tritscher, P. Barmet, A. P. Praplan, P. F. DeCarlo, J. Dommen, A. S. H. Prevot, U. Baltensperger (2012). «Aging of biogenic secondary organic aerosol via gas-phase OH radical reactions». Proceedings of the National Academy of Sciences. doi:10.1073/pnas.1115186109. 
  8. a b c d Russo, E. B (2011). «Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects». British Journal of Pharmacology 163 (7):  pp. 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x/abstract. 
  9. Nissen L, Zatta A, Stefanini I, Grandi S, Sgorbati B, Biavati B et al. (2010). Characterization and antimicrobial activity of essential oils of industrial hemp varieties (Cannabis sativa L.). Fitoterapia 81: 413–419.

Enlaces externos[editar]