Ajmalicina

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Ajmalicina
Nombre IUPAC
Éster metílico del ácido (19α)-16,17-dideshidro-19-metiloxayohimbano-16-carboxílico
General
Fórmula molecular C21H24O3N2
Identificadores
Número CAS 483-04-5[1]​
ChEBI 2524
ChEMBL CHEMBL123325
ChemSpider 390541
DrugBank 15949
PubChem 441975
UNII 4QJL8OX71Z
KEGG C09024 D08470, C09024
InChI=InChI=1S/C21H24N2O3/c1-12-16-10-23-8-7-14-13-5-3-4-6-18(13)22-20(14)19(23)9-15(16)17(11-26-12)21(24)25-2/h3-6,11-12,15-16,19,22H,7-10H2,1-2H3/t12-,15-,16+,19-/m0/s1
Key: GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Polvo blanco cristalino
Masa molar 352,43 g/mol
Punto de fusión 256 °C (529 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Ajmalicina, también conocida como δ-yohimbina o raubasina, es un alcaloide con actividad antihipertensiva utilizado en el tratamiento de la presión sanguínea elevada.[2]​ Este compuesto ha sido comercializado con distintos nombres: Card-Lamuran, Circolene, Cristanyl, Duxil, Duxor, Hydroxysarpon, Iskedyl, Isosarpan, Isquebral, Lamuran, Melanex, Saltucin Co, Salvalion, y Sarpan.[3]​ Ha sido encontrado en las plantas Rauwolfia spp., Catharanthus roseus, y Mitragyna speciosa.[4]​[5]​

Biosíntesis[editar]

La ajmalicina es un alcaloide β-carbolínico relacionado con la yohimbina, rauwolscina, y otros derivados del yohimbano. Proviene de la estricnosidina, el precursor de los alcaloides β-carbolínicos que se obtiene por una condensación tipo Mannich de la triptamina y el iridoide secologanina.[6]​

Farmacología[editar]

Al igual que la corinantina, actúa como antagonista del receptor α1-adrenérgico[7]​[8]​

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Wink, Michael; Roberts, M. W. "Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications" Plenum Press, New York. (1998) isbn: 0-306-45465-3
  3. ↑ Wink, Michael; Roberts, M. W. "Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications" Plenum Press, New York. (1998) isbn = 0-306-45465-3
  4. ↑ Kurz WG, Chatson KB, Constabel F, et al.. Alkaloid Production in Catharanthus roseus Cell Cultures VIII1. Planta Medica (1981) V.42 Issue 5. Pp 22–31. doi 10.1055/s-2007-971541
  5. ↑ León F, Habib E, Adkins JE, Furr EB, McCurdy CR, Cutler SJ. "Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa grown in U.S.A." Natural Product Communications (2009) V.4 Issue 7. Pp 907–910
  6. ↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689. 
  7. ↑ Wink, Michael; Roberts, M. W. (1998). Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications. New York: Plenum Press. ISBN 0-306-45465-3. 
  8. ↑ Roquebert J, Demichel P. "Inhibition of the alpha 1 and alpha 2-adrenoceptor-mediated pressor response in pithed rats by raubasine, tetrahydroalstonine and akuammigine" European Journal of Pharmacology(1984) v.106 issue 1. Pp 203–205. doi = 10.1016/0014-2999(84)90698-8
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