Ajmalicina

Ajmalicina
Nombre IUPAC
	Éster metílico del ácido (19α)-16,17-dideshidro-19-metiloxayohimbano-16-carboxílico
General
Fórmula molecular	C21H24O3N2
Identificadores
Número CAS	483-04-5
ChEBI	2524
ChEMBL	CHEMBL123325
ChemSpider	390541
DrugBank	DB15949
PubChem	441975
UNII	4QJL8OX71Z
KEGG	C09024 D08470, C09024
	InChI InChI=InChI=1S/C21H24N2O3/c1-12-16-10-23-8-7-14-13-5-3-4-6-18(13)22-20(14)19(23)9-15(16)17(11-26-12)21(24)25-2/h3-6,11-12,15-16,19,22H,7-10H2,1-2H3/t12-,15-,16+,19-/m0/s1; Key: GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo blanco cristalino
Masa molar	352,43 g/mol
Punto de fusión	256 °C (529 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La Ajmalicina, también conocida como δ-yohimbina o raubasina, es un alcaloide con actividad antihipertensiva utilizado en el tratamiento de la presión sanguínea elevada.^[2] Este compuesto ha sido comercializado con distintos nombres: Card-Lamuran, Circolene, Cristanyl, Duxil, Duxor, Hydroxysarpon, Iskedyl, Isosarpan, Isquebral, Lamuran, Melanex, Saltucin Co, Salvalion, y Sarpan.^[3] Ha sido encontrado en las plantas Rauwolfia spp., Catharanthus roseus, y Mitragyna speciosa.^[4]^[5]

Biosíntesis

La ajmalicina es un alcaloide β-carbolínico relacionado con la yohimbina, rauwolscina, y otros derivados del yohimbano. Proviene de la estricnosidina, el precursor de los alcaloides β-carbolínicos que se obtiene por una condensación tipo Mannich de la triptamina y el iridoide secologanina.^[6]

Farmacología

Al igual que la corinantina, actúa como antagonista del receptor α₁-adrenérgico^[7]^[8]

Véase también

Referencias

↑ Número CAS
↑ Wink, Michael; Roberts, M. W. "Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications" Plenum Press, New York. (1998) isbn: 0-306-45465-3
↑ Wink, Michael; Roberts, M. W. "Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications" Plenum Press, New York. (1998) isbn = 0-306-45465-3
↑ Kurz WG, Chatson KB, Constabel F, et al.. Alkaloid Production in Catharanthus roseus Cell Cultures VIII1. Planta Medica (1981) V.42 Issue 5. Pp 22–31. doi 10.1055/s-2007-971541
↑ León F, Habib E, Adkins JE, Furr EB, McCurdy CR, Cutler SJ. "Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa grown in U.S.A." Natural Product Communications (2009) V.4 Issue 7. Pp 907–910
↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.
↑ Wink, Michael; Roberts, M. W. (1998). Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications. New York: Plenum Press. ISBN 0-306-45465-3.
↑ Roquebert J, Demichel P. "Inhibition of the alpha 1 and alpha 2-adrenoceptor-mediated pressor response in pithed rats by raubasine, tetrahydroalstonine and akuammigine" European Journal of Pharmacology(1984) v.106 issue 1. Pp 203–205. doi = 10.1016/0014-2999(84)90698-8

Datos: Q412957
Multimedia: Ajmalicine / Q412957

[1] Número CAS

[2] Wink, Michael; Roberts, M. W. "Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications" Plenum Press, New York. (1998) isbn: 0-306-45465-3

[3] Wink, Michael; Roberts, M. W. "Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications" Plenum Press, New York. (1998) isbn = 0-306-45465-3

[4] Kurz WG, Chatson KB, Constabel F, et al.. Alkaloid Production in Catharanthus roseus Cell Cultures VIII1. Planta Medica (1981) V.42 Issue 5. Pp 22–31. doi 10.1055/s-2007-971541

[5] León F, Habib E, Adkins JE, Furr EB, McCurdy CR, Cutler SJ. "Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa grown in U.S.A." Natural Product Communications (2009) V.4 Issue 7. Pp 907–910

[6] Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.

[isbn0-306-45465-3-7] Wink, Michael; Roberts, M. W. (1998). Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications. New York: Plenum Press. ISBN 0-306-45465-3.

[8] Roquebert J, Demichel P. "Inhibition of the alpha 1 and alpha 2-adrenoceptor-mediated pressor response in pithed rats by raubasine, tetrahydroalstonine and akuammigine" European Journal of Pharmacology(1984) v.106 issue 1. Pp 203–205. doi = 10.1016/0014-2999(84)90698-8

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