3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol

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3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol
Nombre IUPAC
3,6-dimetiloct-4-ino-3,6-diol
General
Otros nombres Surfynol 82
Surfynol 85
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-C(OH)(CH3)-C≡C-C(OH)(CH3)-CH2-CH3
Fórmula molecular C10H18O2
Identificadores
Número CAS 78-66-0[1]​
Número RTECS RI2650000
ChemSpider 6298
PubChem 6546
UNII GFO2D7A38Q
CCC(C)(C#CC(C)(CC)O)O
InChI=InChI=1S/C10H18O2/c1-5-9(3,11)7-8-10(4,12)6-2/h11-12H,5-6H2,1-4H3
Propiedades físicas
Apariencia Sólido (polvo blanquecino)
Densidad 989 kg/m³; 0,989 g/cm³
Masa molar 17 025 g/mol
Punto de fusión 54 °C (327 K)
Punto de ebullición 210 °C (483 K)
Presión de vapor 0,92 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,486
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1810 mg/L
log P 1,4
Familia Alcohol
Compuestos relacionados
dioles 1,4-butinodiol
3-hexino-2,5-diol
2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol
4-octino-3,6-diol
3,6-dimetil-3,6-octanodiol
2,4-hexadiino-1,6-diol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol es un diol de fórmula molecular C10H18O2. La cadena carbonada de este diol es ramificada y contiene un triple enlace entre los carbonos 4 y 5 de la misma.

Propiedades físicas y químicas[editar]

El 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol es un sólido que se presenta en forma de polvo blanquecino.[2]​ Tiene su punto de fusión a 54 °C y su punto de ebullición entre 208 °C y 214 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,989 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,2 - 1,79, conlleva una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en agua.[3]​[4]​[5]​[6]​

En cuanto a su reactividad, es incompatible con agentes oxidantes.[2]​

Síntesis y usos[editar]

El 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol puede ser sintetizado a partir de 3-metil-1-pentin-3-ol y 2-butanona, en amoníaco líquido y en presencia de hidróxido de potasio. La mezcla inicial se agita a 1200 rpm durante 22 horas.[7]​ Otra forma de sintetizar este diol es haciendo reaccionar la citada 2-butanona con carburo de calcio y un hidróxido de metal alcalino o su equivalente; la reacción tiene lugar en un medio inerte (por ejemplo benceno).[8]​

En cuanto a sus usos, el 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol es un tensoactivo no iónico que formar parte de colorantes que absorben en el infrarrojo, cuyas aplicaciones incluyen sistemas de grabación óptica, pantallas de escritura térmica, fotografía infrarroja o impresión.[9]​ Concretamente puede utilizarse como surfactante en tintas con azoderivados[10]​ y como agente penetrante en tintas para impresión textil.[11]​ Estas características hacen que también se haya propuesto su uso en composiciones antivaho para limpieza de ventanas.[12]​

En productos para el cuidado corporal, este diol se puede emplear como agente solubilizante o clarificante, ya que ayuda a mantener la claridad de la composición solubilizando ingredientes poco solubles.[13]​

En otro orden de cosas, el 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol puede formar parte de fármacos que contienen derivados de piridina y de imidazol empleados en la inhibición de la actividad de la enzima CYP17, relacionada con el cáncer de próstata.[14]​[15]​

Precauciones[editar]

Es una sustancia tóxica si se ingiere. Su contacto puede ocasionar irritación en ojos, piel y aparato respiratorio.[2]​

Véase también[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros del 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol:

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b c 3,6-Dimethyl-4-octyn-3,6-diol. Safety data sheet (Alfa Aesar)
  3. ↑ 3,6-Dimethyl-4-octyne-3,6-diol (Chemical Book)
  4. ↑ UNII:GFO2D7A38Q (ChemSpider)
  5. ↑ 3,6-Dimethyl-4-octyne-3,6-diol (PubChem)
  6. ↑ 3,6-Dimethyl-4-octyne-3,6-diol (Molbase)
  7. ↑ Process for the preparation of alkynediols. Bonrath, W.; Gloor, A.; Pace, F. (2007) Patente EP1808426A1
  8. ↑ Process for producing acetylenic alcohols. Bruson, H.A.; Kroeger, J.W. (1938) Patente US2250445A
  9. ↑ «Hydrophilizable And Hydrophilic Cyanine Dyes. Vonwiller, S.C. et al. (2006) Patente US7138391». Archivado desde el original el 4 de octubre de 2018. Consultado el 3 de octubre de 2018. 
  10. ↑ «Azo Compound, Ink Composition, Recording Method And Colored Material. Yoshimoto, T. et al. (2015) Patente US8932393». Archivado desde el original el 4 de octubre de 2018. Consultado el 3 de octubre de 2018. 
  11. ↑ Ink for inkjet textile printing and dyeing method. Oura, T.; Tanaka, H. (2013) Patente US9340695B2
  12. ↑ Anti-fogging window cleaner surfactant mixture. Zmoda, B.; Brown, R. (1972) Patente US3819522A
  13. ↑ «Personal Product Compositions Comprising Heteroatom Containing Alkyl Aldonamide Compounds. Vermeer, R. (1994) Patente US5653970». Archivado desde el original el 4 de octubre de 2018. Consultado el 3 de octubre de 2018. 
  14. ↑ «Pyridine derivatives. Smith, R.A. et al. (2014) Patente US8809372». Archivado desde el original el 4 de octubre de 2018. Consultado el 3 de octubre de 2018. 
  15. ↑ Imidazole Derivatives. Smith, R.A. et al. (2013) Patente US9199975


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