Triple enlace

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Estructura e imagen AFM del dehidrobenzo [12] anuleno, donde los anillos de benceno se mantienen unidos por triples enlaces

Un triple enlace en química es un enlace químico entre dos átomos que implica seis electrones de enlace en lugar de los dos habituales en un enlace simple covalente. Los enlaces triples son más fuertes que los enlaces simples o dobles enlaces equivalentes, con un orden de enlace de tres. El triple enlace más común, el que existe entre dos átomos de carbono, se puede encontrar en los alquinos. Otros grupos funcionales que contienen un triple enlace son los cianuros y los isocianuros. Algunas moléculas diatómicas, como el dinitrógeno y el monóxido de carbono, también tienen enlaces triples. En fórmulas esqueléticas, el triple enlace se dibuja como tres líneas paralelas (≡) entre los dos átomos conectados.[1][2]

Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.png
Cyanogen-2D-dimensions.png
Carbon monoxide 2D.svg
acetileno, H−C≡C−H cianógeno, N≡C−C≡N monóxido de carbono, C≡O
Compuestos químicos con triple enlace

Vinculación[editar]

Los tipos de enlace se pueden explicar en términos de hibridación orbital. En el caso del acetileno, cada átomo de carbono tiene dos orbitales sp y dos orbitales p. Los dos orbitales son lineales con ángulos de 180° y ocupan el eje (sistema de coordenadas cartesianas). Los orbitales son perpendiculares al eje y al eje . Cuando los átomos de carbono se acercan entre sí, los orbitales se superponen para formar un enlace sigma . Al mismo tiempo, los orbitales se acercan y juntos forman un enlace pi . Asimismo, el otro par de orbitales forman un enlace pi, . El resultado es la formación de un enlace sigma y dos enlaces pi.

En el modelo de enlace doblado, el enlace triple también se puede formar mediante la superposición de tres lóbulos sin la necesidad de invocar un enlace pi.[3]

Triples enlaces entre elementos más pesados que el carbono[editar]

Se encuentran enlaces triples para muchos elementos más allá del carbono. Son comunes para los metales de transición. Hexa (terc-butoxi) ditungsteno (III) y Hexa (terc-butoxi) dimolibdeno (III) son ejemplos bien conocidos. La distancia M-M es de aproximadamente 233 pm.[4]​ El compuesto W2 ha atraído especial atención por sus reacciones con alquinos, lo que lleva a compuestos de triple enlace metal-carbono de fórmula RC≡W (OBut)3.[5]

Estructura de hexa (terc-butoxi) ditungsteno (III), un ejemplo de un triple enlace metal-metal.

Referencias[editar]

  1. McMurry, John,. Organic chemistry (Ninth edition edición). ISBN 978-1-305-08048-5. OCLC 907259297. 
  2. Pyykkö, Pekka; Riedel, Sebastian; Patzschke, Michael (2005). «Triple-Bond Covalent Radii». Chemistry – A European Journal (en inglés) 11 (12): 3511-3520. ISSN 1521-3765. doi:10.1002/chem.200401299. 
  3. Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007
  4. Chisholm, Malcolm H.; Gallucci, Judith C.; Hollandsworth, Carl B. (6 de marzo de 2006). «Crystal and molecular structure of W2(OBut)6 and electronic structure calculations on various conformers of W2(OMe)6». Polyhedron. Special issue in honour of Michael B. Hursthouse (en inglés) 25 (4): 827-833. ISSN 0277-5387. doi:10.1016/j.poly.2005.07.010. 
  5. Listemann, Mark L.; Schrock, Richard R. (1 de enero de 1985). «Multiple metal carbon bonds. 35. A general route to tri-tert-butoxytungsten alkylidyne complexes. Scission of acetylenes by ditungsten hexa-tert-butoxide». Organometallics 4 (1): 74-83. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om00120a014.