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2-metil-2,4-pentanodiol

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2-metil-2,4-pentanodiol
Nombre IUPAC
2-metilpentano-2,4-diol
General
Otros nombres Hexilenglicol
Pinakon
Diolane
1,1,3-Trimetiltrimetilenglicol
Fórmula semidesarrollada CH3-C(OH)(CH3)-CH2-CH(OH)-CH3
Fórmula molecular C6H14O2
Identificadores
Número CAS 107-41-5[1]
Número RTECS SA0810000
ChEBI 62995
ChEMBL CHEMBL2104293
ChemSpider 13884973
PubChem 7870
UNII KEH0A3F75J
CC(CC(C)(C)O)O
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Dulce
Densidad 922 kg/; 0,922 g/cm³
Masa molar 11 817 g/mol
Punto de fusión −40 °C (233 K)
Punto de ebullición 197 °C (470 K)
Presión de vapor 0,05 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,427
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Soluble
Solubilidad Etanol, éter etílico
log P 0,58
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 366,25 K (93 °C)
NFPA 704

2
1
1
 
Temperatura de autoignición 579,23 K (306 °C)
Riesgos
LD50 4000 mg/kg
Compuestos relacionados
alcoholes 4-metil-2-pentanol
2-metil-2-pentanol
dioles 2,4-pentanodiol
2,4-dimetil-2,4-pentanodiol
polioles Trimetilolpropano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 2-metil-2,4-pentanodiol, conocido también como hexilenglicol, es un diol de fórmula molecular C6H14O2. Es un compuesto quiral con dos enantiómeros, (4R)-(-) y (4S)-(+).

Propiedades físicas y químicas

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El 2-metil-2,4-pentanodiol es un líquido aceitoso incoloro con un leve olor dulce. Su punto de congelación es -40 °C y su punto de ebullición 197 °C. Tiene una densidad de 0,922 g/cm³, por lo que flota en el agua y se mezcla lentamente con ella. Es soluble también en etanol y éter etílico, pero solo ligeramente soluble en tetracloruro de carbono. Es soluble también en ácidos grasos. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,58, indica una solubilidad mayor en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos. Es un líquido viscoso, siendo el valor de su viscosidad a 20 °C 34 cP (agua = 1 cP; etilenglicol = 16 cP).[2][3][4]

Es un compuesto higroscópico incompatible con ácidos fuertes, agentes oxidantes fuertes y agentes reductores fuertes.[5]

Síntesis y usos

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A nivel industrial, el 2-metil-2,4-pentanodiol es producido por hidrogenación del alcohol de diacetona.[6]​ Este proceso puede llevarse a cabo con un catalizador de SiO2 cargado con níquel (habiéndose sumergido el SiO2 en tolueno a -78 °C),[7]​ a 100 - 120 °C bajo presión de hidrógeno de 3 - 30 MPa en presencia de un catalizador de níquel Raney modificado con titanio[8]​ o empleando un componente activo de níquel y zeolita Y modificada.[9]​ También puede utilizarse un catalizador consistente en un componente metálico activo (uno o varios metales de transición del grupo VIIIB o IB) sobre un portador de hidroxiapatito.[10]

El 2-metil-2,4-pentanodiol tiene propiedades tensoactivas y emulsionantes. Su viscosidad relativamente alta así como su baja volatilidad propician su uso en recubrimientos, limpiadores, cosméticos, disolventes y fluidos hidráulicos.[11]​ Aunque es irritante en altas concentraciones, ocasionalmente forma parte de productos para el cuidado de la piel y el cabello, jabón y cosméticos para los ojos, en concentraciones que van del 0,1% al 25%.[12][13][14]

En el laboratorio, este diol es un precipitante y crioprotector habitual en la cristalografía de proteínas.[15]​ Al ser compatible con moléculas polares y apolares, compite con el disolvente en ensayos cristalográficos, posibilitando la precipitación de la proteína.[16]​ El 2-metil-2,4-pentanodiol es tan efectivo en cristalografía de proteínas porque su naturaleza anfifílica y su estructura pequeña y flexible permiten que se una a muchas ubicaciones diferentes en la estructura secundaria de la proteína, incluyendo hélices alfa y láminas beta.[17]​ Dichas uniones eliminan el agua y evitan la formación de hielo durante las técnicas cristalográficas.[18]​ Por todo ello, la incorporación de este diol a la disolución mejora la resolución en difracción de rayos X, haciendo que las estructuras de proteínas sean fácilmente identificables.[19]​ Además, al no ser un agente desnaturalizante enérgico, no altera significativamente la estructura de las proteínas durante el procedimiento de cristalografía.[17]

Precauciones

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Es una sustancia combustible cuando es expuesta a calor o fuego. Su punto de inflamabilidad es de 93 °C y su temperatura de autoignición es de 306 °C. Por encima de 96 °C, las mezclas de esta sustancia con aire pueden ser explosivas.[3]​ Por otra parte, es una sustancia irritante, que provoca irritación cutánea e irritación ocular grave.[20]

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del 2-metil-2,4-pentanodiol:

Referencias

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  1. Número CAS
  2. KEH0A3F75J (ChemSpider)
  3. a b Hexylene Glycol (PubChem)
  4. Hexylene Glycol (Chemical Book)
  5. (±)-2-Methyl-2,4-pentanediol, 98% (Alfa Aesar)
  6. Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a01_079.pub3
  7. Catalyst for hydrogenating reaction of diacetone alcohol (1991). Patente CN1066608A
  8. Method of hexylene glycol synthesis (1992). Patente RU2024476C1
  9. Diacetone alcohol hydrogenation catalyst as well as preparation method and application thereof (2013). Patente CN104549425A
  10. Catalyst and method for preparing 2-methyl-2,4-pentanediol by diacetone alcohol hydrogenation (2017). Patente CN107235825A
  11. Hexylene glycol (Chemicalland21.com)
  12. Kinnunen, T. (1991). «Antibacterial and antifungal properties of propylene glycol, and 1,3-butylene glycol in vitro». Acta Dermato-venereologica. 
  13. R. Rietschel; J. Fowler; A. Fisher Hexylene Glycol. In Fisher's Contact Dermatitis; Holmes, M., Ed.; BC Decker Inc.: Hamilton,Ontario, 2008; pp 290
  14. Hexylene Glycol (SpecialChem)
  15. Crystallization Techniques: Additives, Enrico Stura, University of Glasgow
  16. Dumetz, A.C.; Chockla, A.M.; Kaler, E.W.; Lenhoff, A.M. (2009). «Comparative Effects of Salt, Organic, and Polymer Precipitants on Protein Phase Behavior and Implications for Vapor Diffusion». Cryst. Growth Des. 9 (2): 682-691. Consultado el 26 de septiembre de 2018. 
  17. a b Anand, K (2002). «An overview on 2-methyl-2,4-pentanediol in crystallization and in crystals of biological macromolecules». Acta Crystallogr. doi:10.1107/s0907444902014610. 
  18. Viatcheslav, Berejnov (2006). «Thornea Effects of cryoprotectant concentration and cooling rate on vitrification of aqueous solutions». J. Appl. Crystallography. 
  19. Vera, L (2006). «Strategies for Protein Crystallography». Cryst. Growth Des. 
  20. (+/-)-2-Methyl-2,4-pentanediol. Ficha de datos de seguridad (Alfa Aesar)