2-butil-2-etil-1,3-propanodiol

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2-butil-2-etil-1,3-propanodiol
Nombre IUPAC
2-butil-2-etilpropano-1,3-diol
General
Otros nombres 2-etil-2-butil-1,3-propanodiol
3,3-bis(hidroximetil)heptano
BEPD
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-C(CH2OH)2-(CH2)3-CH3
Fórmula molecular C9H20O2
Identificadores
Número CAS 115-84-4[1]
ChEMBL CHEMBL3185639
ChemSpider 54997
PubChem 61038
UNII 61P3KJ8K4Y
CCCCC(CC)(CO)CO
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Densidad 924 kg/; 0,924 g/cm³
Masa molar 16 025 g/mol
Punto de fusión 43 °C (316 K)
Punto de ebullición 262 °C (535 K)
Presión de vapor 0,00159 mmHg
Viscosidad 8,5 mPa
Índice de refracción (nD) 1,4587
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 11 g/L
log P 1,8
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 410 K (137 °C)
Temperatura de autoignición 583 K (310 °C)
Riesgos
LD50 5040 mg/kg
Compuestos relacionados
alcoholes 2-etilhexanol
dioles Prenderol
2-butil-1,3-propanodiol
polioles 2-butil-2-hidroximetil-1,3-propanodiol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol, llamado también 2-etil-2-butil-1,3-propanodiol, es un diol de fórmula molecular C9H20O2. Los dos grupos funcionales hidroxilo (-OH) se encuentran unidos a carbonos primarios en una cadena ramificada de nueve átomos de carbono.

Propiedades físicas y químicas[editar]

El 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol es un sólido cristalino blanco que tiene su punto de fusión a 43 °C. Su punto de ebullición es 262 °C (cifra aproximada), mientras que a una presión de 50 mmHg hierve a 178 °C . Posee una densidad inferior a la del agua, 0,924 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,8, implica que su solubilidad es mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[2][3][4]​ Su viscosidad es de 8,5 mPa, unas nueve veces mayor que la del agua.[5]

Síntesis y usos[editar]

El 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol puede sintetizarse haciendo reaccionar formaldehído y 2-etilhexanal en presencia de una sustancia alcalina, como por ejemplo hidróxido de potasio. La mezcla es agitada durante 16 horas a una temperatura comprendida entre 15 °C y 30 °C. El exceso de hidróxido de potasio se neutraliza introduciendo dióxido de carbono gaseoso en la mezcla.[6]

Otra vía de síntesis conlleva la hidrogenación de 2-butil-2-etilpropanodioato de dietilo utilizando óxido de cobre-cromo como catalizador, si bien también se produce 2-hidroximetil-2-etil-caproato de etilo como subproducto.[7]

El 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol tiene diversas aplicaciones en la industria de polímeros. Por ejemplo en los carbamatos de glicidilo —productos utilizados para revestimientos muy flexibles utilizados en electrónica, embalaje, automoción y aviación—, que son el resultado de la reacción entre glicidol y un uretano terminado en isocianato; en la elaboración de este último compuesto es necesario al menos un diol como el 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol.[8]​ En la industria aeronáutica, compuestos de poliuretano/oligosiloxano utilizan poliésteres que pueden incluir 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol en su preparación.[9]​ Igualmente, en la de industria de automoción, se han desarrollado espiro-ortosilicatos elaborados a partir de ortosilicato de tetraetilo y este diol.[10]​ Asimismo, el 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol puede emplearse en la producción de nuevos poliésteres degradables enzimáticamente que presentan menor fragilidad y menor tendencia a cristalizar.[11]

Otros usos de este compuesto son como repelente de insectos —eficaz contra Aedes aegypti y Anopheles quadrimaculatus[6]​ y como agente antifúngico y antiséptico capaz de inhibir el crecimiento microbiano en cosméticos.[12]

Precauciones[editar]

Este es un compuesto combustible, cuyo punto de inflamabilidad es 137 °C y su temperatura de autoignición 310 °C.[5]

Véase también[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol:

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. 2-Butyl-2-ethyl-1,3-propanediol (ChemSpider)
  3. 2-Ethyl-2-butyl-1,3-propanediol (PubChem)
  4. 2-Butyl-2-ethyl-1,3-propanediol (Molbase)
  5. a b «2-Butyl-2-ethyl-1,3-propanediol (Kyowa Hakko Chemical Americas)». Archivado desde el original el 8 de octubre de 2018. Consultado el 8 de octubre de 2018. 
  6. a b 2-ethyl-2-butyl propanediol-1,3. Tribit, S.W. (1945) Patente US2413803A
  7. Adkins, H.; Billica, H.R. (1948). «The Hydrogenation of Esters to Alcohols at 25-150°». Journal of the American Chemical Society 70 (9): 3121-3125. Consultado el 7 de octubre de 2018. 
  8. Linear glycidyl carbamate (gc) resins for highly flexible coatings. Harkal, U.D.; Muehlberg, A.J.; Webster, D.C. (2013) Patente WO2013158845A1
  9. Soucek, M.D.; Ni, H. (2002). «Nanostructured polyurethane ceramer coatings for aircraft». Journal of Coatings Technology 74 (933): 125-134. Consultado el 8 de octubre de 2018. 
  10. van den Berg, K.J.; van Oorschot, R.; van der Ven, L.G.J. (2006). «Use of spiro-orthosilicates as blocked polyols/reactive diluents in high-solid PUR clear coats for car refinish applications». Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions 89 (4): 285-291. Consultado el 8 de octubre de 2018. 
  11. Buchholz, V.; Agarwal, S.; Greiner, A. (2016). «Synthesis and Enzymatic Degradation of Soft Aliphatic Polyesters». Macromolecular Bioscience 16 (2): 207-213. Consultado el 8 de octubre de 2018. 
  12. Antiseptic/antifungal agent and endermic liniment composition which contains it. Shigeyuki, O.; Yoshio, A. (2005) Patente US2005053630