Ácido perfluorooctanoico
| Ácido perfluorooctanoico | ||
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 Fórmula estructural del PFOA. | ||
 Modelo molecular de este compuesto. | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanoico | ||
| General | ||
| Otros nombres | PFOA, C8, perfluorooctanoato, ácido perfluorocaprílico, ácido F-n-octanoico | |
| Fórmula molecular | C8HF15O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 335-67-1[1] | |
| Número RTECS | RH0781000 | |
| ChEBI | 35549 | |
| ChEMBL | CHEMBL172988 | |
| ChemSpider | 9180 | |
| PubChem | 9554 | |
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FC(F)(C(F)(F)C(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 1800 kg/m³; 1,8 g/cm³ | |
| Masa molar | 414.07 g/mol | |
| Punto de fusión | 40/−50 °C (313/223 K) | |
| Punto de ebullición | 189/−192 °C (462/81 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | ~0 pKa | |
| Solubilidad en agua | 9.5 g/L | |
| Solubilidad | Soluble en disolventes orgánicos polares | |
| Peligrosidad | ||
| Frases R | R22, R34, R52/53 | |
| Frases S | S26 S36/37/39 S45 | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Ácido fuerte, puede producir quemaduras. | |
| Compuestos relacionados | ||
| ácido trifluoroacético | teflón | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido perfluorooctanoico (PFOA), también conocido como C8 y perfluorooctanoato, es un ácido carboxílico perfluorado y tensioactivo sintético. Una aplicación industrial es como agente tensioactivo en la polimerización de emulsión de fluoropolímeros. Se ha utilizado en la fabricación de bienes de consumo prominentes, como el teflón. En 2013, Gore-Tex eliminó el uso de PFOA en la fabricación de sus tejidos funcionales resistentes a la intemperie. El PFOA se ha fabricado desde la década de 1940 en cantidades industriales. También está formado por la degradación de precursores tales como algunos fluorotelómeros.
Desde el caso de la contaminación por DuPont en Estados Unidos demandada por Robert Bilott,[2] comenzó a estudiarse la toxicidad de este compuesto. La Unión Europea lo incluyó en la lista de sustancias de alta preocupación como cancerígeno, tóxico para la reproducción y bioacumulativo.[3]
El PFOA fue propuesto para su inclusión en el Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes en 2015, y en 2019, el PFOA, sus sales y los compuestos relacionados con el PFOA fueron añadidos al Anexo A del Convenio de Estocolmo por la Conferencia de las Partes.[4] Unos cientos de sales y precursores del PFOA entran en el ámbito de aplicación de la restricción.[5][6]
Véase también[editar]
- Dark Waters, película estadounidense del 2019 acerca de la historia de la demanda legal contra DuPont.
- sulfonato de perfluorooctano (PFOS)
- toxicidad
- Weinberg Group
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ La toxina Teflón
- ↑ (PFOA en ECHA)
- ↑ «Stockholm Convention COP.9 – Meeting documents». chm.pops.int. Consultado el 22 de octubre de 2022.
- ↑ «Updated indicative list of substances covered by the listing of perfluorooctanoic acid (PFOA), its salts and PFOA-related compounds». pops.int. UNEP/POPS/POPRC.17/INF/14/Rev.1. 2022.
- ↑ «PFAS and Fluorinated Compounds in PubChem Tree». PubChem Classification Browser. NCBI. Consultado el 22 de octubre de 2022. → Regulatory PFAS collections → PFOA and related substances
Enlaces externos[editar]
- Compuestos perfluorados.
- USEPA: PFOA y Fluorotelomeros
- USEPA: Enlaces a programas y estudios relacionados
- Sustained Outrage Blog – C8 (PFOA) Category publicado por la Charleston Gazette
- Callie Lyons blog sobre C8, autor de Stain-Resistant, Antiadherente, Resistente al agua y Letal: Los peligros ocultos del C8
- Perfluorooctanoic Acid (PFOA); Fluorinated Telomers enforceable consent agreement development
- Sustancias perfluorinatadas y sus usos en Sucecia
- Cadena de contaminación ácido carboxílico: El enlace alimentario, Químicos Perfluorinatados (PFCs) Incl. PFOS y PFOA
| Control de autoridades |
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Datos: Q418348
Multimedia: Perfluorooctanoic acid / Q418348