Ácido oxaloacético

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Ácido oxalacético
Ácido oxaloacético
Nombre químico Ácido oxobutanodioico
Otros nombres Ácido oxaloacético
Ácido oxalacético
Oxaloacetato
Fórmula química C4H4O5
Masa molecular 132.07 g/mol
Punto de fusión 161 °C
Densidad  ? g/cm3
pKa value 2.22
3.89
Número CAS [328-42-7]
Número EINECS 206-329-8
SMILES OC(C(CC(O)=O)=O)=O
Datos termodinámicos
Entalpía de formación estándar
Δf(S)
-943.21 kJ/mol
Entalpía de combustión estándar
Δc(S)
-1205.58 kJ/mol
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El ácido oxalacético o su forma ionizada, el oxalacetato, es un importante metabolito intermediario en múltiples rutas metabólicas, entre ellas el ciclo de Krebs (ciclo del ácido cítrico o ciclo de los ácidos tricarboxílicos), la gluconeogenesis, el ciclo de la urea, la síntesis de Aminoácidos, la biosíntesis de ácidos grasos, el Ciclo del glioxilato,[1] y la fotosíntesis C-4.

Síntesis[editar]

Se puede sintetizar por dos reacciones anapleróticas.

  1. Al pasar el piruvato a oxalacetato por carboxilación.
  2. Al pasar el aspartato a oxalacetato por transaminación.

Enoles[editar]

El ácido Oxaloacetico atraviesa sucesivas desprotonaciónes para dar el dianion:

HO2CC(O)CH2CO2H \overrightarrow{\leftarrow} O2CC(O)CH2CO2H + H+ pKa = 2.22
O2CC(O)CH2CO2H \overrightarrow{\leftarrow} O2CC(O)CH2CO2 + H+, pKa = 3.89

A un pH alto (alcalino), el protón enolizable se ioniza:

O2CC(O)CH2CO2 \overrightarrow{\leftarrow} O2CC(O)CHCO2 + H+, pKa = 13.03

Las formas enolicas del ácido Oxaloacetico son particularmente estables, tanto es así que los dos Tautómeros tienen diferentes puntos de fusión (152 °C para la forma cis y 184 °C para la forma trans).

Biosintesis[editar]

El Oxaloacetato se forma de distintas maneras en la naturaleza. Una de las rutas principales de síntesis es la oxidación de L-malato, catalizado por el enzima malato deshidrogenasa, en el ciclo de Krebs. El Malato es también oxidado por el succinato deshidrogenasa en una reacción lenta con el enol-oxalacetato como producto de partida.[2]

Una segunda via de síntesis consiste en la transaminación o deaminación de aspartato.

Otra via de síntesis procede de la condensación de piruvato con ácido carbonico, con hidrólisis de ATP:

CH3C(O)CO2 + HCO3 + ATP → O2CCH2C(O)CO2 + ADP + Pi

Esto ocurre en el mesófilo de las hojas de las plantas, este proceso se transforma en fosfoenolpiruvato, catalizado por el enzima piruvato carboxilasa.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 0-7167-4339-6
  2. M.V. Panchenko and A.D. Vinogradov (1991). «Direct demonstration of enol-oxaloacetate as an immediate product of malate oxidation by the mammalian succinate dehydrogenase». FEBS letters 286 (1-2): 76-78. doi:10.1016/0014-5793(91)80944-X.