Tetrametiletilendiamina
| Tetrametiletilendiamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| N,N,N',N'-tetrametiletano-1,2-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
TMEDA TEMED Tetrameen | |
| Fórmula semidesarrollada | (CH3)2N-CH2-CH2-N(CH3)2 | |
| Fórmula molecular | C6H16N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 110-18-9[1] | |
| ChEBI | 32850 | |
| ChemSpider | 7746 | |
| PubChem | 8037 | |
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CN(C)CCN(C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o blanquecino. | |
| Olor | Amoníaco o pescado. | |
| Densidad | 775 kg/m³; 0,775 g/cm³ | |
| Masa molar | 11 613 g/mol | |
| Punto de fusión | −55 °C (218 K) | |
| Punto de ebullición | 121 °C (394 K) | |
| Presión de vapor | 14,9 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4179 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 5,8 × 102 g/L | |
| log P | 0,3 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 291,15 K (18 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-hexanamina | |
| diaminas |
1,6-hexanodiamina Cadaverina N,N'-dietiletilendiamina N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina | |
| polaminas |
Norespermidina Tris(2-aminoetil)amina PMDTA | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La tetrametiletilendiamina, N,N,N',N'-tetrametiletilendiamina o N,N,N',N'-tetrametiletano-1,2-diamina,[2] conocida también como TMEDA o TEMED, es una diamina de fórmula molecular C6H16N2. A diferencia de la 1,6-hexanodiamina, de la que es isómera, en la tetrametiletilendiamina ambos grupos amino son terciarios.
Propiedades físicas y químicas[editar]
La tetrametiletilendiamina es un líquido de incoloro o de color blanquecino con ligero olor a amoníaco.[2][3] Tiene su punto de ebullición a 121 °C y a -55 °C solidifica. En fase líquida posee una densidad de 0,775 g/cm³, mientras que su vapor es más pesado que el aire. Es soluble en agua y en la mayor parte de los disolventes orgánicos. El valor del logartitmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,3, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos que en agua.[4] [5]
Es un compuesto estable, higroscópico y muy inflamable. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos, anhídridos de ácidos, cloruros de acilo, cobre y mercurio.[5]
Síntesis y usos[editar]
Reactivo en síntesis inorgánica y orgánica[editar]
La tetrametiletilendiamina o TMEDA tiene una amplio uso como ligando para iones metálicos. Forma complejos estables con muchos haluros —como cloruro de cinc o ioduro de cobre (I)—, dando lugar a complejos estables en disolventes orgánicos. En dichos complejos, TMEDA actúa como ligando bidentado.
TMEDA muestra afinidad por los iones de litio.[7] Cuando se combina con n-butil-litio (BuLi), los átomos de nitrógeno de esta amina se coordinan con el litio, formando un clúster de mayor reactividad que el tetrámero o hexámero que normalmente adopta el n-butil-litio. El complejo BuLi/TMEDA es capaz de litiar muchos compuestos tales como benceno, furano, tiofeno, N-alquil-pirroles o ferroceno.[7] Muchos complejos de aniones organometálicos han sido aislados en la forma de sus complejos [Li(TMEDA)2]+.[8] En estos complejos, el [Li(TMEDA)2]+ actúa como una sal cuaternaria de amonio, semejante al [NEt4]+.
Por otra parte, el BuLi/TMEDA es utilizado en síntesis orgánica, en concreto en aquellos casos donde el anión n-butilo es capaz de acoplarse al material inicial debido a su débil naturaleza nucleófila.
Otros usos[editar]
TMEDA se usa con persulfato amónico para catalizar la polimerización de acrilamida en la fabricación de geles de poliacrilamida, utilizados en electroforesis en gel para la separación de proteínas o ácidos nucleicos. También se emplea como agente antihiperlipidémico, estimulador del crecimiento vegetal, inhibidor del crecimiento de patógenos[5] y componente de propergoles hipergólicos.[9]
Precauciones[editar]
Este compuesto puede provocar efectos tóxicos si se inhala o si se absorbe por la piel. Su inhalación o contacto puede irritar o quemar tanto la piel como los ojos. Su combustión genera gases irritantes y corrosivos. Asimismo, sus vapores pueden causar mareos o sofocos.[2]
Véase también[editar]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ a b c N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine (PubChem)
- ↑ N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine (ChEBI)
- ↑ TMEDA (ChemSpider)
- ↑ a b c N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine (Chemical Book)
- ↑ K. W. Henderson, A. E. Dorigo, Qi-Long Liu, P. G. Williard "Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation: An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study" J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, pp. 11855. doi 10.1021/ja971920t
- ↑ a b Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C.; Luderer, M. R. (2006). «N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine». En Paquette, L., ed. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt064.pub2.
- ↑ Morse, P. M.; Girolami, G. S. (1989). «Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]». Journal of the American Chemical Society 111 (11): 4114-4116. doi:10.1021/ja00193a061.
- ↑ Wei-Guang Liu, Siddharth Dasgupta, Sergey V. Zybin, William A. GoddardIII (2011). First Principles Study of the Ignition Mechanism for Hypergolic Bipropellants: N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine (TMEDA) and N,N,N′,N′-Tetramethylmethylenediamine (TMMDA) with Nitric Acid 115 (20). pp. 5221-5229. Consultado el 17 de junio de 2016.
