Salvinorina
| Salvinorin A | |
|---|---|
| Nomenclatura IUPAC |
(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-metil |
| Fórmula química | C23H28O8 |
| Masa molecular | 432.46 g/mol |
| Punto de fusión | 238 - 240 °C |
| Número de registro CAS | 83729-01-5 |
| SMILES | O=C1[C@@]2([H])[C@](CC[C@]3([H])[C@] 2(C)C[C@](C4=COC=C4)([H])OC3=O)(C) [C@H]([C@](OC)=O)C[C@@H]1OC(C)=O |
La salvinorina es el nombre de distintos principios activos que se encuentran en Salvia divinorum, planta americana conocida en Europa a partir de 1939, cuando un antropólogo mencionó la existencia de una infusión de esta hierba, de características visionarias usada por chamanes para la adivinación. En 1962 fueron llevadas muestras a Europa. Posteriores investigaciones dieron a conocer su utilidad ritual y terapéutica.
La Salvinorina A fue aislada e identificada de manera independiente en dos laboratorios: en 1982 por Alfredo Ortega en México y en 1983 por Leander J. Valdés III en Estados Unidos, en ambos casos a partir de los estudios antropológicos previos.
Salvinorina A
La salvinorina A es el principal compuesto psicotrópico presente en S. divinorum. Es un enteógeno o psicodélico disociativo y recreativo porque es alucinógeno y onirógeno. Presenta actividad en dosis muy pequeñas (de 0,2 a 0,5 mg)[cita requerida] y, por tanto, es muy potente.
Es un agonista muy potente y selectivo del receptor opioide kappa, el mismo sobre el actúan otros opioides como la pentazocina o la ketazocina.
Su estructura molecular es diterpénica (figura). A diferencia de los alucinógenos, no es un alcaloide, es decir, su molécula no contiene nitrógeno y de hecho se dice que es el primer agonista opioide no nitrogenado de origen natural.
Salvinorinas A - F
Con posterioridad, se han identificado en la misma planta otras variantes de la salvinorina, todas ellas aparentemente carentes de efectos psicoactivos.
| Nombre | Estructura | R1 | R2 | Actividad |
|---|---|---|---|---|
| Salvinorina A |  |
-OCOCH3 | − | activa |
| Salvinorina B | -OH | − | inactiva | |
| Salvinorina C |  |
-OCOCH3 | -OCOCH3 | inactiva |
| Salvinorina D | -OH | -OCOCH3 | inactiva | |
| Salvinorina E | -OCOCH3 | -OH | inactiva | |
| Salvinorina F | -H | -OH | desconocida |
Referencias
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos: Q908054
Multimedia: Salvinorins / Q908054