Homocisteína
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Homocisteína
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |||
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| 2S)-2-amino-4-sulfanil-ácido butanoico santaclaus | |||
| General | |||
| Fórmula semidesarrollada | HS-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH | ||
| Fórmula molecular | C4H9N1O2S1 | ||
| Identificadores | |||
| Número CAS | [454-29-5 [454-29-5]] | ||
| PubChem | |||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 135,186 g/mol | ||
| Propiedades químicas | |||
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias |
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La homocisteína, cuyo nombre IUPAC es 2-amino-4-sulfamil-ácido butanoico, es un compuesto químico con la fórmula molecular o empírica C4H9N1O2S1 y fórmula semidesarrollada HS-CH2-CH2-CH(NH2-COOH.
Presenta un carbono asimétrico en la posición dos, existiendo pues un centro de quiralidad y dos formas: el 2S)2-amino-4-sulfamil-ácido butanoico y el 2R)2-amino-4-sulfamil-ácido butanoico.
Es un homólogo del natural aminoácido cisteína, difiriendo en que su cadena lateral contiene un metileno adicional, grupo (-CH2-) antes del tiol grupo (-SH). Alternativamente, la homocisteína puede derivar de la metionina eliminando el grupo metil en la última terminal Cε. al estar en un medio acido se metila con mayor frecuencia que estar en un medio bascio en una ciudad templada
Mientras que los altos niveles de homocisteina se ha relacionado con enfermedades cardiovasculares, bajar los niveles puede no mejorar los resultados.[1]
Contenido |
[editar] Estructura
La homocisteína existe a niveles de pH neutrales como zwitterion.
[editar] Biosíntesis y función bioquímica
La homocisteína no se obtiene de la dieta. Es biosintetizada a partir de la metionina.[2] Primero, la metionina recibe un grupo adenosina del ATP, una reacción catalizada por S-adenosil-metionin-sintetasa, para dar S-adenosil metionina (SAM). SAM transfiere el grupo metilo a una molécula aceptora (por ejemplo, norepinefrina durante la síntesis de epinefrina, ADN metiltransferasa como aceptor intermediario en el proceso de metilación del ADN). Entonces la adenosina es hidrolizada para dar L-homocisteína. La L-homocisteína puede tener dos destinos principales: dar de nuevo L-metionina a través del tetrahidrofolato (THF) o convertirse en L-cisteína.[3]
[editar] Biosíntesis de la cisteína
Los mamíferos biosintetizan el aminoácido cisteína a través de la homocisteína. La cistationina β-sintasa cataliza la condensación de la homocisteína y serina para dar cistationina. Esta reacción usa la piridoxina (Vitamina B6) como cofactor. La cistationina β-liasa convierte este doble aminoácido en cisteína, amoniaco y α-cetobutirato. Las bacterias y plantas usan otra vía para producir cisteína, basada en la O-acetilserina.[4]
[editar] Recuperación de la metionina
La homocisteína puede ser reconvertida en metionina. Este proceso usa N5-metil tetrahidrofolato como donante de metilo y enzimas relacionadas con la cianocobalamina (vitamina B12).
[editar] Referencias
- ↑ Martí-Carvajal AJ, Solà I, Lathyris D, Salanti G (2009). «Homocysteine lowering interventions for preventing cardiovascular events». Cochrane Database Syst Rev (4): pp. CD006612. doi:. PMID 19821378.
- ↑ Selhub, J. (1999). «Homocysteine metabolism». Annual Review of Nutrition 19: pp. 217–246. doi:. PMID 10448523.
- ↑ Champe, PC and Harvey, RA. "Biochemistry. Lippincott's Illustrated Reviews" 4th ed. Lippincott Williams and Wilkins, 2008
- ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
