Cianocobalamina

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Cianocobalamina
Cyanocobalamin.svg
Cyanocobalamin-3D-sticks.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Cobalto(3+);[(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-dimetilbencimidazol-1-il)-4-hidroxi-2-(hidroximetil)oxolan-3-il]1-[3-[(5Z,10Z,15Z)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoetil)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropil)-3,5,8,8,13,15,18,19-octametil-2,7,12,17-tetrahidro-1H-corrin-24-id-3-il]propanoilamino]propan-2-il fosfato;cianida.
Identificadores
Número CAS 68-19-9
Código ATC B03BA01
V09XX01 V09XX02
PubChem 16212801
DrugBank DB00115
ChemSpider 10469504
UNII P6YC3EG204
Datos químicos
Fórmula C63H88CoN14O14P 
Peso mol. 1355,38 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad Absorbido fácilmente en la porción distal del íleon.
Unión proteica Muy alta, mediante transcobalaminas.
Metabolismo Hepático.
Vida media Unos 6 días; 400 días en el hígado.
Excreción Renal.
Datos clínicos
Estado legal POM (UK)
Vías de adm. Oral, intravenosa.
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La cianocobalamina o vitamina B12 es un complejo hexacoordinado de cobalto. Cuatro posiciones de coordinación están ocupadas por un macrociclo de corrina. Una de las posiciones axiales se completa con un grupo cianuro (CN-).

Una cadena lateral del anillo de corrina, compuesta por una amida, un grupo fosfato, una ribosa y un nucleótido completan la coordinación mediante el resto: 5,6-dimetilbenzimidazol, en su extremo.

La corrina, el grupo fosfato y el radical CN- proporcionan cada uno una carga negativa. La presencia del cobalto es en estado de oxidación +3. El complejo resulta de bajo espín (giro).

Historia[editar]

Presencia en alimentos[editar]

Los microorganismos que viven en simbiosis en las raíces de las plantas producen la vitamina B12.[1] En los tejidos animales el contenido de vitamina B12 es bajo.

Sin intervención del ser humano existen diferentes cantidades de vitamina B12 en:

Mediante fermentación, la vitamina B12 puede encontrarse en:

Producción artificial: La síntesis química no es práctica, ya que requiere 70 etapas de reacción. En la actualidad esta producción se lleva a cabo enteramente por fermentación.[3] La producción industrial de vitamina B12 está destinada a elaboración de suplementos vitamínicos y a enriquecimiento de alimentos.

Sólo ciertas bacterias y algas de color rojo y verde -como Nori y Chlorella- contienen verdadera vitamina B12. En las algas Spirulina predomina una variante inactiva de esta vitamina no adecuada como fuente, que además interfiere en la normal absorción de la auténtica vitamina B12.[4]

Por ese motivo, a los veganos se les recomienda el consumo de un suplemento vitamínico y/o alimentos enriquecidos con vitamina B12.[5] [6]

Una manera de incorporar esta vitamina al organismo con productos de elaboración industrial es por medio de un suplemento vitamínico o de suficientes alimentos enriquecidos: algunas marcas de leche de soja (soya) y de yogures de soja, cereales de desayuno, etcétera.[7] [8]

Se sea o no vegetariano, es importante controlar las posibles carencias de esta vitamina, especialmente si en ciertas partes del intestino delgado o del estómago se ha sido operado quirúrgicamente.[9] Tanto el Instituto de Medicina de Estados Unidos como la Organización Mundial de la Salud (OMS) recomendaron que todos los adultos mayores de 50 años, sea cual sea su dieta, para cubrir sus necesidades empleen estas opciones.[10] [11] [12]

Fisiología alimentaria[editar]

La variante coenzimática de la cianocobalamina es la desoxiadenosilcobalamina (usualmente denominada coenzima B12), en la cual la 5'-desoxiadenosina (un nucleósido) substituye al grupo cianuro. Actúa como transportador transitorio de grupos alquilo y alquilo-substituidos, en dos tipos de reacciones:

Hipovitaminosis[editar]

La falta de cobalamina o de sus derivados: metil- y cianocobalamina, conducen a déficit en el transporte de metilos, que incide negativamente en la síntesis de purinas (componentes del ADN) y por lo tanto a deficiencia en el proceso de multiplicación celular. Esta deficiencia afecta principalmente a la médula ósea, donde ocurre la eritropoyesis: génesis de células sanguíneas, y por lo tanto provoca un cuadro grave, denominado anemia megaloblástica. Además la falta de metionina daña al tejido nervioso, especialmente en los cordones posteriores de la médula espinal.

Fisiología de la absorción[editar]

La vitamina B12 se une a una proteína de la saliva y al jugo gástrico denominada proteína R o haptocorrina. Se genera un complejo R + B12 hasta llegar a la luz del estómago. Las células parietales de las glándulas fúndicas del estómago sintetizan ácido clorhídrico y factor intrínseco (FI). Este factor es una glicoproteína secretada en las células de las paredes estomacales en respuesta a presencia de histamina, gastrina y pentagastrina, que normalmente se encuentran en los alimentos, pesa aproximadamente unos 50.000 Dalton y suele contener aproximadamente 13 por 100 carbohidratos.

En el duodeno hay enzimas que favorecen la ruptura del complejo R + B12 y la unión de la vitamina B12 al FI. La vitamina B12, o cianocobalamina, se absorbe por endocitosis en las células del íleon terminal, donde los enterocitos tienen receptores para el factor intrínseco. La absorción de B12 puede ser activa, mediada por el FI, o pasiva, independiente de este factor.

Una vez absorbida y dentro de los vasos sanguíneos, viaja unida a proteínas plasmáticas conocidas como transcobalaminas II, llegan a las células de la médula ósea y a las hepáticas, donde se almacena. Para entrar en las células se introduce todo el complejo transcobalamina II-B12. Esta unión se rompe después por lisozimas. Para la célula estas vitaminas son ya totalmente utilizables. Las reservas en el hígado son de aproximadamente 2-3 mg.

Las funciones de la vitamina B12 están relacionadas con síntesis de metionina y de timidina en duplicación del ADN y con síntesis de acetil CoA para la mielinizacion del sistema nervioso central (SNC).

Si hay déficit de B12 o de factor intrínseco se afecta la síntesis de ADN por defecto en la producción de purinas y de pirimidinas, y por lo tanto la duplicación celular, lo cual puede causar alguna clase de anemia megaloblástica. Si hay algún déficit de FI, la anemia se denomina anemia perniciosa.

Referencias[editar]

Enlaces externos[editar]