Harmina

Harmina
Nombre IUPAC
	7-MeO-1-Me-9H; -pirido[3,4-b]-indol
General
Fórmula molecular	C13H12N2O
Identificadores
Número CAS	442-51-3
ChEBI	28121
ChEMBL	CHEMBL269538
ChemSpider	4444445
DrugBank	DB07919
PubChem	5280953
UNII	4FHH5G48T7
KEGG	C06538
	SMILES n3ccc2c1c(cc(OC)cc1)nc2c3C
	InChI InChI=InChI=1S/C13H12N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-7,15H,1-2H3; Key: BXNJHAXVSOCGBA-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	212,25 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La harmina es un alcaloide fluorescente perteneciente a la familia de las beta-carbolinas. Se encuentra en varias plantas, notablemente en la planta de Harmal del Medio Oriente (Peganum harmala) también conocida como ruda siria y en la liana sudamericana Banisteriopsis caapi

La harmina es un inhibidor reversible de la monoamina oxidasa A (MAO-A), una enzima que degrada las monoaminas. La harmina se une selectivamente a la MAO-A pero no inhibe la variante MAO-B.^[2]

Usos

Entre las monoaminas se incluyen neurotransmisores (serotonina, dopamina), hormonas (melatonina) y drogas, así como muchos alucinógenos (psilocybina, dimetiltriptamina (DMT), mescalina). Al retardar la degradación de los neurotrasmisores, los inhibidores de la monoamina oxidasa (IMAO) pueden ayudar a incrementar las reservas de estos productos, y muchos IMAO se usan como antidepresivos. La harmina no ha sido objeto de muchas investigaciones clínicas en el tratamiento de la depresión, lo que puede en parte ser debido a su restricción legal en muchos países, así como a la existencia de IMAO sintéticos con menos efectos colaterales.

P. harmala y B. caapi se han usado por sus efectos psicoactivos. B. caapi tiene tradición de uso combinado con plantas que contienen la droga DMT. Tradicionalmente B. caapi se consume en forma de bebida, con la planta que contiene DMT o sin ella (véase ayahuasca). Ordinariamente, la DMT no es activa cuando se toma oralmente, pero los usuarios reportan efectos muy diferentes cuando la DMT está presente en tales brebajes. La harmina y sustancias que la contienen se han usado junto con otras drogas por los experimentadores modernos. Muchos alucinógenos parecen aumentar su potencial cuando se usan en esta forma. La harmina también se usa como un indicador fluorescente de pH. Cuando aumenta el pH del medio, la emisión de fluorescencia de la harmina decrece.

Con el radioisótopo carbono 11 la harmina se usa en neuroimágenes por tomografía de emisión de positrones para examinar su unión a MAO-A.^[3]

Se ha descubierto que la harmina que se halla en las secreciones de raíces de Oxalis tuberosa tiene propiedades insecticidas.^[4]

También se ha descubierto que la harmina incrementa la expresión de la bomba de glutamato EAAT2 en sistema nervioso central reduciendo, por lo tanto, la toxicidad del glutamato.^[5]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Abstract Gerardy J, "Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline.", Department of Pharmacology, University of Liège, Sart Tilman, Belgium.
↑ Nathalie Ginovart, Jeffrey H. Meyer, Anahita Boovariwala, Doug Hussey, Eugenii A. Rabiner, Sylvain Houle and Alan A. Wilson (2006). «Positron emission tomography quantification of [¹¹C]-harmine binding to monoamine oxidase-A in the human brain». Journal of Cerebral Blood Flow & Metabolism 26 (3): 330-344. PMID 16079787. doi:10.1038/sj.jcbfm.9600197.
↑ Pal Bais, Harsh; Sang-Wook Parka, Frank R. Stermitzb, Kathleen M. Halliganb, Jorge M. Vivancoa (18 de junio de 2002). «Exudation of fluorescent b-carbolines from Oxalis tuberosa L. roots» (PDF). Phytochemistry 61: 539-543. doi:10.1016/S0031-9422(02)00235-2. Parámetro desconocido |fechaaceso= ignorado (se sugiere |fechaacceso=) (ayuda);
↑ Li Y, Sattler R, Yang EJ, Nunes A, Ayukawa Y, Akhtar S, Ji G, Zhang PW, Rothstein JD. (18 de junio de 2011). «Harmine, a natural beta-carboline alkaloid, upregulates astroglial glutamate transporter expression». Neuropharmacology 60: 1168-75. PMID 21034752. doi:10.1016/j.neuropharm.2010.10.016.

[1] Número CAS

[2] Abstract Gerardy J, "Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline.", Department of Pharmacology, University of Liège, Sart Tilman, Belgium.

[3] Nathalie Ginovart, Jeffrey H. Meyer, Anahita Boovariwala, Doug Hussey, Eugenii A. Rabiner, Sylvain Houle and Alan A. Wilson (2006). «Positron emission tomography quantification of [¹¹C]-harmine binding to monoamine oxidase-A in the human brain». Journal of Cerebral Blood Flow & Metabolism 26 (3): 330-344. PMID 16079787. doi:10.1038/sj.jcbfm.9600197.

[4] Pal Bais, Harsh; Sang-Wook Parka, Frank R. Stermitzb, Kathleen M. Halliganb, Jorge M. Vivancoa (18 de junio de 2002). «Exudation of fluorescent b-carbolines from Oxalis tuberosa L. roots» (PDF). Phytochemistry 61: 539-543. doi:10.1016/S0031-9422(02)00235-2. Parámetro desconocido |fechaaceso= ignorado (se sugiere |fechaacceso=) (ayuda);

[5] Li Y, Sattler R, Yang EJ, Nunes A, Ayukawa Y, Akhtar S, Ji G, Zhang PW, Rothstein JD. (18 de junio de 2011). «Harmine, a natural beta-carboline alkaloid, upregulates astroglial glutamate transporter expression». Neuropharmacology 60: 1168-75. PMID 21034752. doi:10.1016/j.neuropharm.2010.10.016.

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