Mescalina
| Mescalina | |
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |
| 3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina[1] | |
| General | |
| Otros nombres | 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamina |
| Fórmula semidesarrollada | CCH(C2H3O)3CH(CH2)2NH2 |
| Fórmula molecular | C11H17NO3 |
| Identificadores | |
| Número CAS | 54-04-6[2] |
| ChEBI | CHEBI:28346 |
| ChemSpider | 3934 |
| PubChem | 4076 |
| UNII | RHO99102VC |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 211.257 g/mol |
| Punto de fusión | 183 °C (456 K) |
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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La mescalina o mezcalina[3] [4] es un alcaloide del grupo de las feniletilaminas con propiedades alucinógenas. Su nombre sistemático es 2-(3,4,5-trimetoxifenil)etanamina, pero también es conocida como 3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina. Es el principal alcaloide del peyote (Lophophora williamsii). Culturalmente su importancia se limita a los efectos enteógenos que genera en las personas; sin embargo, tiene posibles aplicaciones médicas de mucha relevancia en campos como la psicología y la psiquiatría, así como en la investigación molecular de los mecanismos etiológicos de la esquizofrenia.[5]
Índice |
Estructura química [editar]
La mescalina estructuralmente consiste de tres grupos metóxido unidos a un anillo bencénico en las posiciones 3,4, y 5, además de una cadena lateral alifática con un grupo amino.
Clasificación química [editar]
Los alucinógenos pueden ser divididos, estructuralmente, en dos clases: triptaminas y feniletilaminas (también llamadas fenetilaminas). La mescalina es el representante más significativo de las feniletilaminas. Dentro del grupo de las triptaminas se encuentra la psilocibina.[6]
Biosíntesis [editar]
En 1950 Reti propuso que la mescalina podría ser biosintetizada mediante la conversión de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la descarboxilación de dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilación a normescalina y, finalmente, O-metilaciones para obtener mescalina.[7]
Efectos bioquímicos [editar]
La mescalina inhibe la oxidación del actato de sodio, piruvato y glutamato en el cerebro del cuyo; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidación del succinato de sodio. En base a esto el succinato de sodio se ha usado como un antídoto en la intoxicación por mescalina en humanos.[5]
Usos [editar]
La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5.700 años por nativos del continente americano. Esto la convierte, posiblemente, en el más antiguo alcaloide usado.[8]
Otros cactus [editar]
Aunque el cactus más estudiado que contiene mescalina es Lophophora williamsii, existen otros que también contienen el alcaloide; como los de género Trichocereus: T. macrogonus, T. terscbeckii, T. werdermannianus y T. pachanoi. Éste último el más importante etnográficamente.[9]
La molécula de mescalina es una fenetilamina, relacionada estructuralmente con la dopamina que es otra feniletilamina, y no con la serotonina que es un indol (a nivel de estructura química no tienen que ver). La síntesis química de esta molécula es posible, pero es relativamente costosa.[cita requerida]
Referencias [editar]
- ↑ IUPAC: Cyclic Hydrocarbons with Side Chains
- ↑ Número CAS
- ↑ Seco, Manuel; Andrés, Olimipia; Ramos, Gabino (septiembre de 1999). Diccionario del español actual. Madrid: Aguilar. p. 3057. ISBN 978-84-294-6472-6. «Mezcalina f Mescalina. | E. Haro Tri 26.12.70, 4: Necesitó de los experimentos con mezcalina y otras drogas.»
- ↑ Mescalina o mezcalina
- ↑ a b Neff N, Rossi GV (1963) Mescaline. Am J Pharm Sci Support Public Health 135: 319-327.
- ↑ Johnson MW, Richards WA, Griffiths RR (2008) Human hallucinogen research: guidelines for safety. J Psychopharmacol 22: 603-620.
- ↑ Rosenberg H, Khanna KL, Takido M, PAUL AG (1969) The Biosynthesis of Mescaline in Lophophora williamsii. Lloydia 32: 334-338.
- ↑ Bruhn JG, De Smet PAGM, El-Seedi HR, Beck O (2002) Mescaline use for 5700 years. The Lancet 359: 1866-1866.
- ↑ la Barre W (1979) Peyotl and Mescaline. Journal of Psychedelic Drugs 11: 1-6.
Véase también [editar]
Enlaces externos [editar]
Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre MescalinaCommons.
En español:
- Mescalina en Historia General de las Drogas, de Escohotado
- Síntesis de la Mescalina en castellano en La Drogoteca
- La mezcalina o mescalina
En inglés:
- En Medline hay más información sobre Mescalina (en inglés)
- Mescaline at Erowid
- PiHKAL entry
