Mescalina

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Mescalina
Mescaline Structural Formula.svg
Mescaline 27feb.gif
Nombre (IUPAC) sistemático
3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina[1]
General
Otros nombres 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamina
Fórmula semidesarrollada CCH(C2H3O)3CH(CH2)2NH2
Fórmula molecular C11H17NO3
Identificadores
Número CAS 54-04-6[2]
ChEBI CHEBI:28346
ChemSpider 3934
PubChem 4076
UNII RHO99102VC
Propiedades físicas
Masa molar 211.257 g/mol
Punto de fusión 183 °C (456 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La mescalina o mezcalina[3] [4] es un alcaloide del grupo de las feniletilaminas con propiedades alucinógenas. Su nombre sistemático es 2-(3,4,5-trimetoxifenil)etanamina, pero también es conocida como 3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina. Es el principal alcaloide del peyote (Lophophora williamsii). Culturalmente su importancia se limita a los efectos enteógenos que genera en las personas; sin embargo, tiene posibles aplicaciones médicas de mucha relevancia en campos como la psicología y la psiquiatría, así como en la investigación molecular de los mecanismos etiológicos de la esquizofrenia.[5]

Estructura química[editar]

La mescalina estructuralmente consiste de tres grupos metóxido unidos a un anillo bencénico en las posiciones 3,4, y 5, además de una cadena lateral alifática con un grupo amino.

Clasificación química[editar]

Los alucinógenos pueden ser divididos, estructuralmente, en dos clases: triptaminas y feniletilaminas (también llamadas fenetilaminas). La mescalina es el representante más significativo de las feniletilaminas. Dentro del grupo de las triptaminas se encuentra la psilocibina.[6]

Biosíntesis[editar]

En 1950 Reti propuso que la mescalina podría ser biosintetizada mediante la conversión de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la descarboxilación de dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilación a normescalina y, finalmente, O-metilaciones para obtener mescalina.[7]

Efectos bioquímicos[editar]

La mescalina inhibe la oxidación del actato de sodio, piruvato y glutamato en el cerebro del cuyo; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidación del succinato de sodio. En base a esto el succinato de sodio se ha usado como un antídoto en la intoxicación por mescalina en humanos.[5]

Usos[editar]

La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5.700 años por nativos del continente americano. Esto la convierte, posiblemente, en el más antiguo alcaloide usado.[8]

Otros cactus[editar]

Aunque el cactus más estudiado que contiene mescalina es Lophophora williamsii, existen otros que también contienen el alcaloide; como los de género Trichocereus: T. macrogonus, T. terscbeckii, T. werdermannianus y T. pachanoi. Éste último el más importante etnográficamente.[9]

La molécula de mescalina es una fenetilamina, relacionada estructuralmente con la dopamina que es otra feniletilamina, y no con la serotonina que es un indol (a nivel de estructura química no tienen que ver). La síntesis química de esta molécula es posible, pero es relativamente costosa.[cita requerida]

Referencias[editar]

  1. IUPAC: Cyclic Hydrocarbons with Side Chains
  2. Número CAS
  3. Seco, Manuel; Andrés, Olimipia; Ramos, Gabino (septiembre de 1999). Diccionario del español actual. Madrid: Aguilar. p. 3057. ISBN 978-84-294-6472-6. «Mezcalina f Mescalina. | E. Haro Tri 26.12.70, 4: Necesitó de los experimentos con mezcalina y otras drogas.» 
  4. Mescalina o mezcalina
  5. a b Neff N, Rossi GV (1963) Mescaline. Am J Pharm Sci Support Public Health 135: 319-327.
  6. Johnson MW, Richards WA, Griffiths RR (2008) Human hallucinogen research: guidelines for safety. J Psychopharmacol 22: 603-620.
  7. Rosenberg H, Khanna KL, Takido M, PAUL AG (1969) The Biosynthesis of Mescaline in Lophophora williamsii. Lloydia 32: 334-338.
  8. Bruhn JG, De Smet PAGM, El-Seedi HR, Beck O (2002) Mescaline use for 5700 years. The Lancet 359: 1866-1866.
  9. la Barre W (1979) Peyotl and Mescaline. Journal of Psychedelic Drugs 11: 1-6.

Véase también[editar]

Mescalina en forma de polvo.

Enlaces externos[editar]

En español:

En inglés: