Beta-carbolina

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Beta-carbolina
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Nombre (IUPAC) sistemático
9H-β-carbolina
Fórmula molecular C11H8N2
Identificadores
Número CAS 244-63-3[1]
PubChem 64961
Propiedades físicas
Masa molar 168.20 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.


La β-carbolina (9H-pirido[3,4-b]indol) es una amina orgánica, prototipo de un grupo de compuestos conocidos como β-carbolinas.

Abundancia en la naturaleza[editar]

La β-carbolina es un alcaloide encontrado en diversas plantas,[2] tales como Chrysophyllum lacourtianum, Catharanthus roseus, Lolium perenne, Strychnos johnsonii, Strychnos potatorum, y Festuca arundinacea. También lo producen bacterias de los géneros Nocardia y Streptomyces así como la ascidia neozelandesa Ritterella sigillinoides y el dinoflagelado Noctiluca miliaris.[3] Es asimismo un componente traza del tabaco. Por otro lado, en tunicados se han aislado β-carbolinas simples y sustituidas en 1, tales como las eudistominas.

Farmacología[editar]

Los alcaloides β-carbolinas están extendidos en plantas y animales, y frecuentemente actúan como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO). Como componentes de las lianas Banisteriopsis caapi, las β-carbolinas harmina, harmalina, y tetrahidroharmina juegan un papel fundamental en la farmacología de la droga alucinógena indígena ayahuasca al inhibir la monoaminooxidasa (MAO), lo que impide la degradación de dimetiltriptamina en el intestino; de este modo, la ayahuasca resulta psicoactiva en la administración oral. Algunas β-carbolinas, notablemente triptolina y pinolina, se forman naturalmente en el cuerpo humano. La segunda está implicada, junto con la melatonina, en la función reguladora de la glándula pineal sobre el ciclo de sueño y vigilia.[cita requerida] Las β-carbolinas pueden unirse a los receptores cerebrales de benzodiazepinas e inducir efectos agonistas inversos (ansiogénicos).

Derivados[editar]

La normelinonina F es la sal cuaternaria de amonio (N2-metil-β-carbolina). CAS: 17994-14-8. C12H11N21+. PM: 183.232. Se aisló de Strychnos usambarensis (Strychnaceae).[4]

La 9-acetil-3,4-dihidro-β-carbolina se aisló de las raíces de Adhatoda vasica (Acanthaceae). CAS: 76528-83-1. C13H12N2O. PM: 212.251. PM = 165 - 166°C.

Reacciones[editar]

Síntesis de triptamina de Abramovitch-Shapiro

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Rommelspacher, H. et al., Prog. Drug Res., 1985, 29, 415- 459
  3. Inoue, S. et al., Chem. Lett., 1980, 297- 298
  4. Caprasse, M. et al., J. Pharm. Belg., 1983, 38, 135- 139

Véase también[editar]


Enlaces externos[editar]