Beta-carbolina
| Beta-carbolina | |
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| Fórmula molecular | C11H8N2 |
| Identificadores | |
| Número CAS | 244-63-3[1] |
| PubChem | 64961 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 168.20 g/mol |
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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La β-carbolina (9H-pirido[3,4-b]indol) es una amina orgánica, prototipo de un grupo de compuestos conocidos como β-carbolinas.
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Abundancia en la naturaleza [editar]
La β-carbolina es un alcaloide encontrado en diversas plantas,[2] tales como Chrysophyllum lacourtianum, Catharanthus roseus, Lolium perenne, Strychnos johnsonii, Strychnos potatorum, y Festuca arundinacea. También lo producen bacterias de los géneros Nocardia y Streptomyces así como la ascidia neozelandesa Ritterella sigillinoides y el dinoflagelado Noctiluca miliaris.[3] Es asimismo un componente traza del tabaco. Por otro lado, en tunicados se han aislado β-carbolinas simples y sustituidas en 1, tales como las eudistominas.
Farmacología [editar]
Los alcaloides β-carbolinas están extendidos en plantas y animales, y frecuentemente actúan como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO). Como componentes de las lianas Banisteriopsis caapi, las β-carbolinas harmina, harmalina, y tetrahidroharmina juegan un papel fundamental en la farmacología de la droga alucinógena indígena ayahuasca al inhibir la monoaminooxidasa (MAO), lo que impide la degradación de dimetiltriptamina en el intestino; de este modo, la ayahuasca resulta psicoactiva en la administración oral. Algunas β-carbolinas, notablemente triptolina y pinolina, se forman naturalmente en el cuerpo humano. La segunda está implicada, junto con la melatonina, en la función reguladora de la glándula pineal sobre el ciclo de sueño y vigilia.[cita requerida] Las β-carbolinas pueden unirse a los receptores cerebrales de benzodiazepinas e inducir efectos agonistas inversos (ansiogénicos).
Derivados [editar]
La normelinonina F es la sal cuaternaria de amonio (N2-metil-β-carbolina). CAS: 17994-14-8. C12H11N21+. PM: 183.232. Se aisló de Strychnos usambarensis (Strychnaceae).[4]
La 9-acetil-3,4-dihidro-β-carbolina se aisló de las raíces de Adhatoda vasica (Acanthaceae). CAS: 76528-83-1. C13H12N2O. PM: 212.251. PM = 165 - 166°C.
Reacciones [editar]
Síntesis de triptamina de Abramovitch-Shapiro
Referencias [editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ Rommelspacher, H. et al., Prog. Drug Res., 1985, 29, 415- 459
- ↑ Inoue, S. et al., Chem. Lett., 1980, 297- 298
- ↑ Caprasse, M. et al., J. Pharm. Belg., 1983, 38, 135- 139
Véase también [editar]
Enlaces externos [editar]
- TiHKAL #44
- TiHKAL in general
- MeSH Beta-Carbolines
- Beta-carbolines in Coffee
- Farzin D, Mansouri N (July 2006). «Antidepressant-like effect of harmane and other beta-carbolines in the mouse forced swim test». Eur Neuropsychopharmacol 16 (5): pp. 324–8. doi:. PMID 16183262. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0924-977X(05)00137-9.
