Feniletilamina

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Feniletilamina

Nomenclatura IUPAC 2-Fenil-etilamina o
2-Feniletilamina
Fórmula química C8H11N
Peso molecular 1215.18 g/mol pirata
Densidad 0.965 g/ml
Punto de fusión -60 °C
Punto de ebullición 200 °C
Número CAS 64-04-0
SMILES NCCC1=CC=CC=C1
Estructura química de la Feniletilamina

La feniletilamina (FEA) es químicamente una amina aromática muy simple, de fórmula C8H11N; es además un alcaloide y un neurotrasmisor monoamínico biosintetizado a través de la decarboxilación enzimática del aminoácido fenilalanina. En el cerebro humano, se le atribuyen roles como neuromodulador o neurotransmisor. También se la encuentra en varios alimentos, especialmente después de una fermentación microbiana, por ejemplo en el chocolate y ciertos quesos.

La feniletilamina es un líquido incoloro, que forma con el dióxido de carbono (CO2) una sal carbonatada sólida, al ser expuesta al medio ambiente. La feniletilamina presente en alimentos como el chocolate se ha considerado portadora de efectos psicoactivos. Sin embargo, es rápidamente metabolizada por la enzima MAO-B, de manera que no llega al cerebro en concentraciones significativas.

Las feniletilaminas sustituidas forman un grupo amplio y diverso de compuestos que incluye algunos alcaloides, neurotransmisores, hormonas, estimulantes, alucinógenos, entactógenos, anorexígenos, broncodilatadores y antidepresivos.

Se ha planteado cierta asociación entre la feniletilamina y el sentimiento del amor tras la teoría propuesta en la década de 1980 por los médicos Donald F. Klein y Michael R. Liebowitz, del Instituto Psiquiátrico del Estado de Nueva York (Estados Unidos), quienes postularon que su producción en el cerebro puede desencadenarse por eventos tan simples como un intercambio de miradas, un roce o un apretón de manos, sugiriendo además que el cerebro de una persona enamorada contiene grandes cantidades de feniletilamina y que esta sustancia podría ser la responsable, en gran medida, de las sensaciones y modificaciones fisiológicas que experimentamos cuando ocurre el enamoramiento, tales como vigilia, excitación, taquicardia, enrojecimiento e insomnio[cita requerida]. Parece ser además un precursor de la dopamina que es la substancia responsable de las sensaciones del amor romántico según la teoría de la Dra. Helen Fisher[cita requerida].

La estructura de la feniletilamina puede encontrarse también en sistemas de anillo complejo como en el sistema ergolina del LSD o en el sistema morfinano de la morfina.

Feniletilaminas sustituidas[editar]

Estructura general de feniletilaminas y anfetaminas.

Las feniletilaminas sustituidas llevan sustituyentes sobre el anillo bencénico, la cadena lateral o el grupo amino:

  • Las anfetaminas son feniletilaminas que tienen un grupo metilo (CH3) en el átomo de carbono alfa, es decir, el adyacente al grupo amino en la cadena lateral.
  • Las catecolaminas son feniletilaminas con dos grupos hidroxilo en las posiciones 3 y 4 del anillo bencénico. Ejemplos son las hormonas y neurotransmisores dopamina, adrenalina (epinefrina) y noradrenalina (norepinefrina).
  • Los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina son fenetilaminas que llevan un grupo carboxilo (COOH) en la posición alfa.

Farmacología[editar]

Varias feniletilaminas sustituidas tienen actividad farmacológica debido a su similitud con las monoaminas que actúan como neurotransmisores:

Tabla de sustituciones[editar]

A continuación se han tabulado algunas de las feniletilaminas más importantes. Para mayor simplicidad, no se tiene en cuenta la estereoquímica de la cadena lateral. Se conocen cientos de otras feniletilaminas sintéticas simples. Esto se debe en parte al trabajo pionero de Alexander Shulgin, descrito principalmente en su libro PiHKal.

feniletilaminas sustituidas, tabuladas por estructura
Nombre común Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN Nombre completo
Dopamina OH OH 3,4-dihidroxi-feniletilaminaa
Adrenalina (Epinefrina) OH OH OH CH3 β,3,4-trihidroxi-N-metil-feniletilamina
Noradrenalina (Norepinefrina) OH OH OH β,3,4-trihidroxifeniletilamina
Anfetamina CH3 α-metil-feniletilamina
Metanfetamina CH3 CH3 N-metil-anfetamina
Efedrina,
pseudoefedrina
CH3 OH CH3 N-metil-β-hidroxi-anfetamina
Catina CH3 OH β-hidroxi-anfetamina
Catinona CH3 =O β-keto-anfetamina
Metcatinona CH3 =O CH3 N-metil-β-keto-anfetamina
Bupropión CH3 =O Cl C(CH3)3 3-cloro-N-tert-butil-β-keto-anfetamina
Fentermina CH3,CH3 α,α-dimetil-feniletilamina
Mescalina OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoxi-feniletilamina
MDA CH3 -O-CH2-O- 3,4-metilenedioxi-anfetamina
MDMA CH3 -O-CH2-O- CH3 3,4-metilenedioxi-N-metil-anfetamina
2C-B OCH3 Br OCH3 4-bromo-2,5-dimetoxifeniletilamina

Bibliografía[editar]

  • CND Analytical (Editor): Analytical Profiles of Amphetamine and Related Phenethylamines. Spiral edition, 1989 ISBN 99910-83-77-4

Véase también[editar]

Enlaces externos[editar]