Estricnina

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Estricnina
Strychnine formula.png
Strychnine-from-xtal-3D-balls.png
General
Otros nombres Strychnidin-10-one
Fórmula semidesarrollada C21H22N2O2
Identificadores
Número CAS 57-24-9[1]
ChEBI 28973
ChemSpider 389877
PubChem 5979
Propiedades físicas
Masa molar 334,41 g/mol
Punto de fusión 558 K (285 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La estricnina es un alcaloide de la nuez vómica y de otras especies del género Strychnos. Se utiliza habitualmente como pesticida para matar pequeños vertebrados, en particular pájaros y roedores.

Descripción[editar]

Es un polvo cristalino blanco, inodoro y amargo que puede ser ingerido, inhalado, bebido tras mezclarlo en una solución o administrado en forma intravenosa. Las sales de estricnina son solubles en agua. Su estructura heterocíclica fue establecida independientemente en los laboratorios de Woodward y de Robinson.

Acciones[editar]

En altas dosis produce una gran estimulación de todo el sistema nervioso central, agitación, dificultad para respirar, orina oscura y convulsiones, pudiendo llevar a un fallo respiratorio y la muerte cerebral. En dosis mayores de 25 miligramos puede producir la muerte por asfixia debido a la contractura de los músculos torácicos. La dosis letal es de 15 a 25 mg. Las manifestaciones clínicas aparecen de 10 a 30 minutos después de haberlo ingerido

La aplicación local de estricnina a la superficie de la corteza cerebral causa primero una disminución del umbral para la estimulación y momentos después causa estallidos sincronizados de actividad que pueden ser registrados por medio de un electroencefalograma.[2]

Es una droga altamente tóxica, muy peligrosa. Ha habido muchos casos de niños y animales envenenados por consumirlo accidentalmente.

Biosíntesis[editar]

El iridoide secologanina se condensa con triptamina para dar estrictosidina. Ésta pierde la unidad de glucosa y posteriormente sufre una serie de transposiciones para dar el alcaloide deshidrogeisoesquizina. Éste precursor por endociclización produce la preakuamicina, la cual se oxida, se descarboxila, y sufre una condensación aldólica con acetil coenzima A, para dar así la estricnina.[3]

BIOSINTESIS DE LA ESTRICNINA.png

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. B. Slater, Irwin (1972). Drogas Analépticas Y Convulsivantes. México: La Prensa Médica Mexicana. pp. 418–420. ISBN 968-435-002-3. 
  3. Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach 3th Edition. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689. 

Enlaces externos[editar]