Espectinomicina

Espectinomicina
Nombre (IUPAC) sistemático
	(1R,3S,5R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)-8,12,14-trihidroxi-5-metil-11,13-bis(metilamino)-2,4,9-trioxatriciclo [8.4.0.03,8]tetradecan-7-ona
Identificadores
Número CAS	1695-77-8
Código ATC	J01XX04
PubChem	15541
DrugBank	APRD01232
ChemSpider	14785
Datos químicos
Fórmula	C14H24N2O7
Peso mol.	332.35 g/mol
	SMILES O=C1[C@@]2(O[C@@H]3[C@@H](NC)[C@@H](O)[C@@H](NC)[C@H](O)[C@H]3O[C@@H]2O[C@@H](C1)C)O
	InChI InChI=1S/C14H24N2O7/c1-5-4-6(17)14(20)13(21-5)22-12-10(19)7(15-2)9(18)8(16-3)11(12)23-14/h5,7-13,15-16,18-20H,4H2,1-3H3/t5-,7-,8+,9+,10+,11-,12-,13+,14+/m1/s1; Key: UNFWWIHTNXNPBV-WXKVUWSESA-N
Sinónimos	(2R,4aR,5aR,6S,7S,8R,9S,9aR,10aS)-4a,7,9-trihidroxi-2-metil-6,8-bis(metilamino) decahidro-4H-pirano [2,3-b][1,4] benzodioxin-4-ona
Datos clínicos
Cat. embarazo	Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA)
Estado legal	no disponible en US
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La espectinomicina es un antibiótico bacteriostático derivado de la familia de los aminoglicósidos descubierto en 1962 a partir de una cepa de Streptomyces spectabilis. Su estructura molecular se basa en un anillo de aminociclitol. No es nefrotóxico ni ototóxico.^[1]

Mecanismo de acción

Su mecanismo de actuación consiste en inhibir la síntesis proteica de la bacteria. Su actividad principal es frente a bacterias gram negativas, estando indicado de forma casi exclusiva en uretritis gonocócicas, como alternativa a los antibióticos de primera elección: betalactámicos y quinolonas. No es eficaz en las formas faríngeas de presentación de la infección gonocócica.

Se han descrito algunas cepas de gonococo resistentes a este antibiótico, capaces de sintetizar enzimas inactivadoras (nucleotidiltransferasa).

Su formulación es intramuscular, en viales de 1 o 2 g monodosis.

Efectos adversos

La espectinomicina en una sola inyección intramuscular produce pocos efectos adversos importantes. Después de dosis únicas se han observado urticaria, escalofríos, fiebre y mareo, náusea e insomnio. La inyección puede ser dolorosa.

Está en desuso tras la introducción de las quinolonas y las cefalosporinas, que se consideran de elección en pacientes alérgicos a la penicilina.

Véase también

Referencias

Notas

↑ E Navas Elorza (2002). [Tetraciclinas, fenicoles, lincosamidas, polimixinas, espectinomicina, fosfomicina] (artículo completo disponible en español). Medicine. Volumen 08 - Número 70 p. 3763 - 3770. Último acceso 3 de septiembre, 2008.

Bibliografía

Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 9701057392.
Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

[1] E Navas Elorza (2002). [Tetraciclinas, fenicoles, lincosamidas, polimixinas, espectinomicina, fosfomicina] (artículo completo disponible en español). Medicine. Volumen 08 - Número 70 p. 3763 - 3770. Último acceso 3 de septiembre, 2008.

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