Espectinomicina

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Espectinomicina
Spectinomycin.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
(1R,3S,5R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)-8,12,14-trihidroxi-5-metil-11,13-bis(metilamino)-2,4,9-trioxatriciclo [8.4.0.03,8]tetradecan-7-ona
Identificadores
Número CAS 1695-77-8
Código ATC J01XX04
PubChem 15541
DrugBank APRD01232
ChemSpider 14785
Datos químicos
Fórmula C14H24N2O7 
Peso mol. 332.35 g/mol
Sinónimos (2R,4aR,5aR,6S,7S,8R,9S,9aR,10aS)-4a,7,9-trihidroxi-2-metil-6,8-bis(metilamino) decahidro-4H-pirano [2,3-b][1,4] benzodioxin-4-ona
Datos clínicos
Cat. embarazo B (EUA)
Estado legal no disponible en US
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La espectinomicina es un antibiótico bacteriostático derivado de la familia de los aminoglicósidos descubierto en 1962 a partir de una cepa de Streptomyces spectabilis. Su estructura molecular se basa en un anillo de aminociclitol. No es nefrotóxico ni ototóxico.[1]

Mecanismo de acción[editar]

Su mecanismo de actuación consiste en inhibir la síntesis proteica de la bacteria. Su actividad principal es frente a bacterias gram negativas, estando indicado de forma casi exclusiva en uretritis gonocócicas, como alternativa a los antibióticos de primera elección: betalactámicos y quinolonas. No es eficaz en las formas faríngeas de presentación de la infección gonocócica.

Se han descrito algunas cepas de gonococo resistentes a este antibiótico, capaces de sintetizar enzimas inactivadoras (nucleotidiltransferasa).

Su formulación es intramuscular, en viales de 1 o 2 g monodosis.

Efectos adversos[editar]

La espectinomicina en una sola inyección intramuscular produce pocos efectos adversos importantes. Después de dosis únicas se han observado urticaria, escalofríos, fiebre y mareo, náusea e insomnio. La inyección puede ser dolorosa.

Está en desuso tras la introducción de las quinolonas y las cefalosporinas, que se consideran de elección en pacientes alérgicos a la penicilina.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

Notas
  1. E Navas Elorza (2002). [Tetraciclinas, fenicoles, lincosamidas, polimixinas, espectinomicina, fosfomicina] (artículo completo disponible en español). Medicine. Volumen 08 - Número 70 p. 3763 - 3770. Último acceso 3 de septiembre, 2008.
Bibliografía
  • Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
  • Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 9701057392.
  • Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.