Desomorfina

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Desomorfina
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Nombre (IUPAC) sistemático
4,5-α-epoxi-17-metilmorfinano-3-ol
General
Otros nombres Permonid
dihidrodesoximorfina
Fórmula molecular C
17
H
21
N
1
O
2
Identificadores
Número CAS 427-00-9[1]
Propiedades físicas
Masa molar 271.354 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La desomorfina (conocida también como dihidrodesoximorfina o por su antiguo nombre comercial, Permonid) es un análogo de opiáceo inventado en el año 1932 en los Estados Unidos. Es un derivado de la morfina, en el cual se ha eliminado el grupo 6-hidroxilo y se ha reducido el doble enlace 7,8.[2] Posee efectos sedantes y analgésicos, siendo entre 8 a 10 veces más potente que la morfina[3] [4] [5] [6] Fue utilizada en Suiza bajo el nombre comercial Permonid, siendo descrita como una droga de rápida actuación y corta duración, con relativamente poca náusea o depresión respiratoria al ser comparada con una dósis equivalente de morfina. La síntesis tradicional de la desomorfina parte de la α-clorocodida, la cual a su vez es obtenida haciendo reaccionar cloruro de tionilo con codeína. Por reducción catalítica, la α-clorocodida produce dihidrodesoxicodeína, la cual conduce a la formación de desomorfina por desmetilación.[7] [8]

"Krokodil"[editar]

El nombre con el que es comúnmente conocida proviene del ruso крокодил ("krokodil", que significa "cocodrilo"), probablemente debido a una derivación del nombre clorocodida y quizás también al aspecto de piel escamosa que presentan sus usuarios habituales. Se utiliza como una droga alternativa a la heroína, ya que sus precursores son relativamente fáciles de conseguir, por ejemplo las tabletas de codeína pueden comprarse sin prescripción; su síntesis resulta sencilla y gracias a esto, una dosis de krokodil cuesta entre tres y cinco veces menos que una dosis de heroína. La desomorfina fue foco de atención durante el año 2010 en Rusia debido a que se registró un incremento notable en la producción clandestina de este compuesto.

La droga puede ser fácilmente elaborada a partir de la codeína presente en jarabes o tabletas, yodo y fósforo rojo,[9] en un proceso que resulta similar a la síntesis de metanfetamina a partir de la pseudoefedrina, sin embargo la desomorfina sintetizada de esta forma es altamente impura y se encuentra contaminada con varios subproductos orgánicos tóxicos y corrosivos.

Debido a que esta mezcla se inyecta rutinariamente prácticamente sin ningún proceso de purificación, el "krokodil" ha ganado una terrible popularidad al ser responsable de la producción de gravísimos daños en los tejidos, flebitis y gangrena, requiriendo muchas veces la amputación, infecciones en los huesos, osteomielitis en los huesos de la mandíbula y la cara, llagas y úlceras en la frente y cráneo, así como necrosis en orejas, nariz y labios y problemas en hígado y riñones.[10] El daño en los tejidos blandos ocurre principalmente alrededor de las zonas inyectadas y es causado por la acumulación de la droga. La mezcla también parece acumularse en las venas, ya que no logra disolverse completamente en la sangre.[11] Estas acumulaciones necrosan los tejidos y se abren camino hacia lugares distantes del cuerpo ampliando el daño causado. Además el efecto del krokodil es bastante efímero, mientras que el efecto de la heroína dura varias horas, el krokodil dura entre 90 minutos y 2 horas lo que induce a sus usuarios a inyectarse varias veces por día, aumentando aún más el daño causado. También contribuye que el proceso de cocina sea tan rápido, durando alrededor de media hora.[12] El grado de daño sobre tejidos es tan elevado, que la expectativa de vida de los adictos a esta mezcla es por lo común tan baja como dos o tres años.[13] [14] [15]

El abuso de la desomorfina de fabricación casera fue detectado inicialmente en Siberia central y del este hacia el año 2002, pero desde entonces se ha extendido por toda Rusia y vecindades. Se estima que 100,000 personas en Rusia y alrededor de 20,000 en Ucrania se inyectaron la droga en 2011, según un estudio que se realizó este año en la International Journal of Drug Policy (Revista internacional de política de drogas). En octubre de 2011 se encontraron indicios de "krokodil" en Alemania, con algunos medios amarillistas clamando la muerte de varios usuarios.[16] En marzo de 2013 se encontraron rastros de utilización de la droga en Argentina. [17] En octubre de 2013 personal médico en los estados de Arizona e Illinois, en los Estados Unidos, reportó cinco casos de pacientes que mostraron lesiones en piel y músculos compatibles con el uso de esta droga.[18] En enero del 2014 se confirma el primer uso de esta droga en México, en el estado de Sonora.

Otros ingredientes[editar]

Mientras que los intentos amateur para producir krokodil casi siempre contienen algunos restos de codeína así como otros opioides sintéticos incidentalmente producidos, una buena parte del krokodil producido contiene además otras drogas obtenidas como subproductos no deseados de la reacción producida sobre los excipientes o drogas acompañantes del producto utilizado como materia prima (usualmente tabletas de codeína). Por ejemplo, las píldoras de codeína vendidas en Rusia pueden contener adicionalmente ingredientes tales como la cafeína, paracetamol, o Difenhidramina (el cual azarosamente es un potenciador opioide), mientras que a la mezcla final resultante se le suele agregar algunos otros compuestos tales como la tropicamida, que se encuentra en algunas gotas para ojos.[19]

Síntesis de la desomorfina a partir de la codeína.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Morphine Derivative and Processes. 
  3. Casy, Alan F.; Parfitt, Robert T. (1986). Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press. p. 32. ISBN 978-0-306-42130-3. 
  4. Bognar, R; Makleit, S (1958). «Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]» (en German). Arzneimittel-Forschung 8 (6):  pp. 323–5. PMID 13546093. 
  5. Janssen, Paul A. J. (1962). «A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity». British Journal of Anaesthesia 34 (4):  pp. 260–8. doi:10.1093/bja/34.4.260. PMID 14451235. 
  6. Sargent, Lewis J.; May, Everette L. (1970). «Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon». Journal of Medicinal Chemistry 13 (6):  pp. 1061–3. doi:10.1021/jm00300a009. PMID 4098039. 
  7. Mosettig, Erich; Cohen, Frank L.; Small, Lyndon F. (1932). Journal of the American Chemical Society 54 (2):  pp. 793–801. doi:10.1021/ja01341a051. 
  8. Eddy, Nathan B.; Howes, Homer A. (1935). «Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives». Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 55 (3):  pp. 257–67. http://jpet.aspetjournals.org/content/55/3/257.short. 
  9. Savchuk, S. A.; Barsegyan, S. S.; Barsegyan, I. B.; Kolesov, G. M. (2011). «Chromatographic study of expert and biological samples containing desomorphine». Journal of Analytical Chemistry 63 (4):  pp. 361–70. doi:10.1134/S1061934808040096. 
  10. http://mosmedservice.com/index/dezomorfin/0-80 http://www.emory.edu/grady/emory-at-grady/doctors/geller.html
  11. # International Journal of Drog Policy http://www.idhdp.com/media/41793/inj_damage_from_krokodil_in_eurasia.pdf
  12. http://medicalia.ning.com/profiles/blogs/la-nueva-droga-krokodil-esta-causando-estragos-se-come-la-carne
  13. Walker, Shaun (22 de junio de 2011). «Krokodil: The drug that eats junkies». The Independent. 
  14. Shuster, Simon (20 de junio de 2011). «The Curse of the Crocodile: Russia's Deadly Designer Drug». Time. http://www.time.com/time/world/article/0,8599,2078355,00.html. 
  15. «Дезоморфин последствия – фото» (en ruso) (9 de febrero de 2011).Plantilla:Self-published inline
  16. «Deutschland kämpft gegen neue todesdroge» [Germany fights new death-drug]. Bild (en German). 14 de octubre de 2011. Consultado el 10-11-2011. 
  17. «Una nueva droga de los pobres, más letal que el paco» [A new cheap drug, more dangerous than "paco"]. El Tres (Rosario) (en Español). 29 de marzo de 2013. Consultado el 30-03-2013. 
  18. "Krokodil enciende las alarmas sanitarias en los EE.UU.", Noticias ABC, 10 de octubre de 2013.
  19. «Siberia: Krokodil Tears - Full Length». Consultado el 14 de mayo de 2012.

Enlaces externos[editar]