Desomorfina

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Desomorfina
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Nombre (IUPAC) sistemático
4,5-α-epoxi-17-metilmorfinano-3-ol
General
Otros nombres Permonid
dihidrodesoximorfina
Fórmula molecular C17H21N1O2
Identificadores
Número CAS 427-00-9[1]
Propiedades físicas
Masa molar 271.354 g/mol
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.


La Desomorfina (conocida también como dihidrodesoximorfina o por su antiguo nombre comercial, Permonid) es un análogo de opiáceo inventado en el año 1932 en los Estados Unidos. Es un derivado de la morfina, en el cual se ha removido el grupo 6-hidroxilo y se ha reducido el doble enlace 7,8.[2] Posee efectos sedantes y analgésicos, siendo entre 8 a 10 veces mas potente que la morfina[3] [4] [5] [6] Fue utilizada en Suiza bajo el nombre comercial Permonid, siendo descrita como: una droga de rápida actuación y corta duración, con relativamente poca náusea o depresión respiratoria al ser comparada con una dósis equivalente de morfina. La síntesis tradicional de la desomorfina parte de la α-clorocodida, la cual a su vez es obtenida haciendo reaccionar cloruro de tionilo con codeína. Por reducción catalítica, la α-clorocodida produce dihidrodesoxicodeína, la cual conduce a la formación de desomorfina por desmetilación.[7] [8]

Índice

"Krokodil" [editar]

La desomorfina fue foco de atención en Rusia en el año 2010 debido al incremento en la producción clandestina de este compuesto, presumiblemente debido a su síntesis relativamente sencilla a partir de la codeína. La droga puede ser fácilmente elaborada a partir de medicamentos que contengan codeína tales como algunos jarabes para la tos o tabletas, yodo y fósforo rojo,[9] en un proceso que resulta similar a la síntesis de metanfetamina a partir de la pseudoefedrina, sin embargo la desomorfina sintetizada de esta forma es áltamente impura y se encuentra contaminada con varios subproductos orgánicos tóxicos y corrosivos. El nombre callejero que se le da en Rusia a esta desomorfina de origen casero es крокодил ("krokodil", es decir "cocodrilo"), probablemente debido a una derivación del nombre clorocodida y al aspecto de piel escamosa que produce en muchos usuarios habituales, se utiliza como una droga alternativa a la heroína ya que resulta mucho mas barata, y las tabletas de codeína pueden conseguirse aún sin prescripción.[10] Debido a que esta mezcla se inyecta rutinariamente prácticamente sin ningún proceso de purificación, el "krokodil" ha ganado una terrible popularidad al ser responsable de la producción de gravísimos daños en los tejidos, flebitis y gangrena, requiriendo muchas veces la amputación de miembros en usuarios de larga duración.[11] El grado de daño sobre tejidos es tan elevado, que la expectativa de vida de los adictos a esta mezcla es por lo común tan baja como dos o tres años.[12] [13] [14]

El abuso de la desomorfina de fabricación casera fue detectado inicialmente en Siberia central y del este hacia el año 2002, pero desde entonces se ha extendido por toda Rusia y vecindades. En octubre de 2011 se encontraron indicios de "krokodil" en Alemania, con algunos medios amarillistas clamando la muerte de varios usuarios.[15] En marzo de 2013 se encontraron rastros de utilización de la droga en Argentina. [16]

Otros ingredientes [editar]

Mientras que los intentos amateur para producir krokodil casi siempre contienen algunos restos de codeína así como otros opioides sintéticos incidentalmente producidos, una buena parte del krokodil producido contiene además otras drogas obtenidas como subproductos no deseados de la reacción producida sobre los excipientes o drogas acompañantes del producto utilizado como materia prima (usualmente tabletas de codeína). Por ejemplo, las píldoras de codeína vendidas en Rusia pueden contener adicionalmente ingredientes tales como la cafeína, paracetamol, o difenhidramida que (el cual azarosamente es un potenciador opioide), mientras que a la mezcla final resultante se le suele agregar algunos otros compuestos tales como la tropicamida, que se encuentra en algunas gotas para ojos.[17]

Síntesis de la desomorfina a partir de la codeína.

Véase también [editar]


Enlaces externos [editar]

Referencias [editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ MORPHINE DERIVATIVE AND PROCESSES. 
  3. ↑ Casy, Alan F.; Parfitt, Robert T. (1986). Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press. p. 32. ISBN 978-0-306-42130-3. 
  4. ↑ «Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]» (en German). Arzneimittel-Forschung 8 (6):  pp. 323–5. 1958. PMID 13546093. 
  5. ↑ «A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity». British Journal of Anaesthesia 34 (4):  pp. 260–8. 1962. doi:10.1093/bja/34.4.260. PMID 14451235. 
  6. ↑ «Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon». Journal of Medicinal Chemistry 13 (6):  pp. 1061–3. 1970. doi:10.1021/jm00300a009. PMID 4098039. 
  7. ↑ Journal of the American Chemical Society 54 (2):  pp. 793–801. 1932. doi:10.1021/ja01341a051. 
  8. ↑ «Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives». Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 55 (3):  pp. 257–67. 1935. http://jpet.aspetjournals.org/content/55/3/257.short. 
  9. ↑ «Chromatographic study of expert and biological samples containing desomorphine». Journal of Analytical Chemistry 63 (4):  pp. 361–70. 2011. doi:10.1134/S1061934808040096. 
  10. ↑ Priymak, Arthur. «Desomorphine, drug for the poor, kills all of its victims», Pravda, 23 de junio de 2011.
  11. ↑ http://mosmedservice.com/index/dezomorfin/0-80
  12. ↑ Walker, Shaun. «Krokodil: The drug that eats junkies», The Independent, 22 de junio de 2011.
  13. ↑ Shuster, Simon (20 de junio de 2011). «The Curse of the Crocodile: Russia's Deadly Designer Drug». Time. http://www.time.com/time/world/article/0,8599,2078355,00.html. 
  14. ↑ «Дезоморфин последствия – фото» (en ruso) (9 de febrero de 2011).Plantilla:Self-published inline
  15. ↑ «Deutschland kämpft gegen neue todesdroge», Bild, 14 de octubre de 2011. Consultado el 10-11-2011 (en German).
  16. ↑ «Una nueva droga de los pobres, más letal que el paco», El Tres (Rosario), 29 de marzo de 2013. Consultado el 30-03-2013 (en Español).
  17. ↑ «Siberia: Krokodil Tears - Full Length». Consultado el 14 de mayo de 2012.
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