Codeína

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Codeína
Codein - Codeine.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
(5α,6α)-7,8-didehidro-4,5-epoxi-
3-metoxi-17-metilmorfinan-6-ol
Identificadores
Número CAS 76-57-3
Código ATC R05DA04
PubChem 5284371
DrugBank APRD00120
ChEBI 16714
Datos químicos
Fórmula C18H21NO3 
Peso mol. 299,364 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad ~90% Oral
Datos clínicos
Estado legal Grupo I -Receta especial requerida (MEX)
Vías de adm. Oral
Parenteral
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La codeína (DCI) o metilmorfina es un alcaloide que se encuentra de forma natural en el opio. Es utilizado con fines médicos como analgésico, sedante y antitusígeno. También es considerado como un narcótico. Puede presentarse en forma de cristales inodoros e incoloros o bien como un polvo cristalino blanco.

La codeína es un compuesto que es asimilado en el hígado metabolizándose en morfina pero debido a la baja velocidad de transformación, es mucho menos efectiva y potente como analgésico y sedante que la morfina. Se toma en forma de comprimidos, como jarabe para aliviar la tos o por vía inyectada.

La codeína es útil para aliviar dolores moderados y tiene los mismos riesgos que la morfina de provocar dependencia[1] o tener efectos adversos, como son: náuseas, mareos, vértigos, somnolencia, retención urinaria e hipotensión y — en dosis altas y por periodos de tiempo prolongados — puede producir depresión respiratoria.

Historia[editar]

La codeína fue descubierta en 1832 por Pierre Robiquet, químico francés y farmacéutico ya famoso por el descubrimiento de la alizarina.

Farmacología[editar]

La codeína es considerada una prodroga, ya que se metaboliza produciendo morfina. Aproximadamente el 5-10 por ciento de la codeína se convertirá en morfina, y el resto se transformará por glucuronización.

Una dosis de aproximadamente 200 mg (oral) de codeína equivale a 30 mg (oral) de morfina (Rossi, 2004). Sin embargo, la codeína generalmente no se utiliza en dosis únicas de más de 60 mg (y no más de 240 mg en 24 horas).

Indicaciones[editar]

Las indicaciones aprobadas para la codeína son:

Metabolismo[editar]

La codeína se metaboliza en el hígado, a través de reacciones de O-desmetilación, N-desmetilación y conjugación con glucurónico. Uno de sus metabolitos es la morfina, responsable de ciertos efectos de la codeína.

La codeína se elimina mediante metabolismo y su posterior excreción en la orina, en la que aparece como norcodeína, morfina y conjugados, fundamentalmente. Pequeñas cantidades de codeína y sus metabolitos se eliminan con las heces. Su semivida es de 3 horas.

Referencias[editar]

  1. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2789126/pdf/1810891.pdf
  2. Schroeder K, Fahey T (2001). «Over-the-counter medications for acute cough in children and adults in ambulatory settings.». Cochrane Database Syst Rev:  pp. CD001831. doi:10.1002/14651858.CD001831. PMID 15495019. 

Enlaces externos[editar]