Cloruro de tionilo

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Cloruro de tionilo
Estructura del cloruro de tioniloModelo 3D del cloruro de tionilo
General
Nombre IUPAC Cloruro de tionilo
Otros nombres Oxicloruro sulfuroso
Dicloruro sulfuroso
Cloruro de sulfinilo
Óxido de sulfuro y cloruro
Dicloruro de tionilo
Fórmula molecular SOCl2
Masa molecular 118.97 g/mol
Apariencia Incoloro a amarillo
Líquido oloroso
Número CAS 7719-09-7
Propiedades
Densidad y Fase 1.638 g ml−1, líquido
Solubilidad en agua Reactivo
Punto de fusión −104.5 °C
Punto de ebullición 76 °C
Viscosidad 0.6 cP a ? °C
Estructura
Estructura molecular piramidal
Momento dipolar 1.4 D
Riesgos
Clasificación EU Corrosivo (C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
4
2
W
Frases R R14, R20/22, R29, R35
Frases S S1/2, S26, S36/37/39, S45
Punto Flash no inflamable
Compuestos relacionados
Otros aniones Bromuro de tionilo
Yoduro de tionilo
Compuestos relacionados Dicloruro de sulfurilo
Oxicloruro de selenio
Excepto donde se índice lo contrario, los datos se dan para

materiales en sus condiciones estándar (a 25 °C, 100 kPa)
Exenciones y referencias

El cloruro de tionilo es un compuesto inorgánico de fórmula SOCl2. El SOCl2 es un reactivo químico usado en las reacciones de cloración. Es un líquido transparente a presión y temperatura ambiente, que se descompone alrededor de 140 °C. A veces el SOCl2 es confundido con el dicloruro sulfurilo, SO2Cl2, pero las propiedades químicas de estos compuestos, S(IV) y S(VI), difieren significativamente.

Propiedades y estructura[editar]

La molécula SOCl2 es piramidal, indicando la presencia de un par de electrones en el centro del S(IV): en contraste, el COCl2 es plana.

SOCl2 reacciona con agua liberando cloruro de hidrógeno y dióxido de azufre.

H2O + O=SCl2 → 2 HCl + SO2

Dado que tiene una alta reactividad con el agua, el SOCl2 no se espera que se produzca en la naturaleza.

Uso industrial[editar]

El cloruro de tionilo se usa en las baterías de cloruro de litio-tionilo como el material activo positivo y el litio como el negativo. También es usado como reactivo para la producción de otros compuestos químicos o materiales.

En el uso militar, el cloruro de tionilo se utiliza en el "di-di", método de producción de agente nerviosos de la serie G.

Uso en química orgánica[editar]

El cloruro de tionilo es utilizado generalmente para convertir ácido carboxílicos[1] [2] y alcoholes[3] [4] en sus correspondientes acil cloruro y alquil cloruro respectivamente. Se prefiere a otros reactivos tales como el pentacloruro de fósforo porque los productos de la reacción del cloruro de tionilo, HCl y SO2, son gaseosos, simplificando la purificación del producto. El exceso de cloruro de tionilo puede ser eliminado por destilación.

RC(O)OH + O=SCl2RC(O)Cl + SO2 + HCl
R-OH + O=SCl2R-Cl + SO2 + HCl

El ácido sulfónico reacciona con el cloruro de tionilo para producir dicloruro de tionilo.[5] [6]

Reacciones varias[editar]

El cloruro de tionilo reacciona con la foramida primaria para formar isocianidas.[7]

Las amidas reaccionan con el cloruro de tionilo para formar "cloruro imidoyl". Sin embargo, las amidas primarias calentados con cloruro de tionilo continúan reaccionando para formar nitrilos.[8]

Síntesis[editar]

En la síntesis industrial más importante se lleva a cabo la reacción del trióxido de azufre y del dicloruro de azufre.[9]

SO3 + SCl2SOCl2 + SO2

Otros métodos incluyen:

SO2 + PCl5SOCl2 + POCl3
SO2 + Cl2 + SCl2 → 2 SOCl2
SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3 SOCl2

La primera de las tres reacciones anteriormente citadas también produce oxicloruro de fósforo, que se asemeja al cloruro de tionilo en muchas de sus reacciones.

Consideraciones de seguridad y toxicología[editar]

El SOCl2 es tóxico, corrosivo, y lacrimógeno. Peligroso por su inhalación y por contacto con la piel, mayor siendo oloroso.

La producción industrial está controlada bajo la Convención de Armas Químicas, donde aparece enumerada en la tabla 3 (son los productos químicos que se pueden utilizar como armas químicas tóxicas por sí mismos o utilizarlos en la fabricación de armas químicas pero que también tienen grandes aplicaciones industriales legítimas).

Referencias[editar]

  1. Rutenberg, M. y Horning, E. (1963). «1-METHYL-3-ETHYLOXINDOLE» (en inglés). Organic Syntheses (Nueva York: John Wiley & Sons) 4:  pp. 620. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0620. 
  2. Allen, C.; Byers, J. y Humphlett W. (1963). «OLEOYL CHLORIDE» (en inglés). Organic Syntheses (Nueva York: John Wiley & Sons) 4:  pp. 739. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0739. 
  3. Mondanaro, Kathleen y Dailey, William (1998). «3-CHLORO-2-(CHLOROMETHYL)-1-PROPENE» (en inglés). Organic Syntheses (Nueva York: John Wiley & Sons) 75:  pp. 89. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v75p0089. 
  4. Krakowiak, Krzysztof y Bradshaw, Jerald (1998). «4-BENZYL-10,19-DIETHYL-4,10,19-TRIAZA-1,7,13,16-TETRAOXACYCLOHENEICOSANE (TRIAZA-21-CROWN-7)» (en inglés). Organic Syntheses (Nueva York: John Wiley & Sons) 9:  pp. 34. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv9p0034. 
  5. Weinreb, Steven; Chase, Charles; Wipf, Peter y Venkatraman, Srikanth (1998). «2-TRIMETHYLSILYLETHANESULFONYL CHLORIDE (SES-Cl)» (en inglés). Organic Syntheses (Nueva York: John Wiley & Sons) 75:  pp. 161. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v75p0161. 
  6. Hazen, G.; Bollinger, F.; et ál. (1998). «4-DODECYLBENZENESULFONYL AZIDES» (en inglés). Organic Syntheses (Nueva York: John Wiley & Sons) 9:  pp. 400. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv9p0400. 
  7. Niznik, G.; Morrison, W. y Walborsky, H. (1998). «1-d-ALDEHYDES FROM ORGANOMETALLIC REAGENTS: 2-METHYLBUTANAL-1-d» (en inglés). Organic Syntheses (Nueva York: John Wiley & Sons) 6:  pp. 751. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0751. 
  8. Krynitsky, John y Carhart, Homer (1963). «2-ETHYLHEXANONITRILE» (en inglés). Organic Syntheses (Nueva York: John Wiley & Sons) 4:  pp. 436. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0436. 
  9. Greenwood, Norman Neill; Earnshaw, Alan (1984), Greenwood, Norman Neill, ed. (en inglés), Chemistry of the Elements (primera edición), Pergamon Press, p. 820, ISBN 00-802-2056-8, http://books.google.com.ar/books?ei=8rcFTZbnI4P88Aaj8L2RDw&ct=result&id=OezvAAAAMAAJ&q=so2#search_anchor 

Enlaces externos[editar]