Ciclobutanocarbonitrilo
| Ciclobutanocarbonitrilo | ||
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| Archivo:Ciclobutanocarbonitrilo.tif | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| ciclobutanocarbonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
ciclobutilcianuro cianociclobutano | |
| Fórmula molecular | C5H7N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4426-11-3[1] | |
| ChemSpider | 70524 | |
| PubChem | 78148 | |
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C1CC(C1)C#N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Reconocible | |
| Densidad | 898 kg/m³; 0,898 g/cm³ | |
| Masa molar | 8112 g/mol | |
| Punto de fusión | −37 °C (236 K) | |
| Punto de ebullición | 145 °C (418 K) | |
| Presión de vapor | 2,9 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,433 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 12 g/L | |
| log P | 0,79 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 315,15 K (42 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
ciclopentanocarbonitrilo ciclohexanocarbonitrilo cicloheptanocarbonitrilo 2-norbornanocarbonitrilo | |
| dinitrilos | ciclobutanodicarbonitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ciclobutanocarbonitrilo, llamado también cianociclobutano y ciclobutilcianuro,[2][3] es un nitrilo cuya fórmula molecular es C5H7N. En este compuesto, un único grupo nitrilo (−C≡N) se halla unido a uno de los carbonos del ciclobutano.
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el ciclobutanocarbonitrilo es un líquido incoloro de olor reconocible cuya densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,868 g/cm3). Tiene su punto de ebullición a 145 °C y su punto de fusión a -37 °C, siendo este último un valor estimado. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 12 g/L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,79, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[4]
En cuanto a su reactividad, al igual que otros nitrilos, el ciclobutanocarbonitrilo es incompatible con agentes oxidantes.[5]
Síntesis y usos
El ciclobutanocarbonitrilo se puede sintetizar por reacción de N,N-dimetilcarbamoditioato de 1-cianociclobutilo con cloroacetonitrilo; el proceso implica la mono- y dialquilación a través del ion carbanión —estabilizado con azufre— y la posterior sulfuración homolítica usando hidruro de tributilestaño.[6] Otra forma de obtener este nitrilo cíclico es calentando a reflujo ácido ciclobutanocarboxílico en diclorometano y clorosulfonilisocianato; la mezcla resultante se trata con N,N-dimetilformamida, se vierte sobre agua helada y se extrae con diclorometano.[7] Igualmente, la reacción de 1,4-diclorobutano con cianuro sódico —usando catalizadores de transferencia de fase— proporciona diversos productos, entre ellos ciclobutanocarbonitrilo y adiponitrilo.[8]
En cuanto a sus usos, se ha propuesto la utilización del ciclobutanocarbonitrilo para la «funcionalización» de polímeros, proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica; dichos polímeros reducen la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.[9] También se ha utilizado en la fabricación de agonistas del receptor 1 de la neurotensina, objetivo terapéutico para el tratamiento de diversas enfermedades como afecciones neurológicas o cáncer.[10]
Precauciones
El ciclobutanocarbonitrilo es un compuesto inflamable —tanto el líquido como su vapor—, siendo su punto de inflamabilidad 42 ºC. Al arder puede emitir gases nocivos tales como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Es un producto tóxico si se ingiero o inhala. Su contacto produce irritación en piel y ojos.[5]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del ciclobutanocarbonitrilo:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Cyclobutanecarbonitrile (ChemSpider)
- ↑ Cyclobutanecarbonitrile (PubChem)
- ↑ Cyclobutanecarbonitrile (EPA)
- ↑ a b Cyclobutanecarbonitrile. MSDS (Alfa Aesar)
- ↑ Yanagawa, Makato; Moriya, Osamu; Watanabe, Yoshihiko; Ueno, Yoshio; Endo, Takeshi (1988). «Propylphosphonic Anhydride (T3P): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles». Bulletin of the Chemical Society of Japan 61 (6): 2203-2204.
- ↑ Substituted sulfonamides, process of preparation and medicines containing same (1995). Claude Lardy, Daniel Guerrier, Gilles Chavernac, Francois Collonges. Patente US 5387709 A
- ↑ Shlomo Cohen; Gadi Rothenberg; Yoel Sasson (1998). «A new simple method for the synthesis of cyclobutyl cyanide». Tetrahedron Letters 39 (19): 3093-3094.
- ↑ POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS CONTAINING A PROTECTED AMINO GROUP (2015). Luo, Steven; et al. Patente US 20150148489
- ↑ SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1 (2015). Pinkerton, Anthony; et al. Patente US 20150329497
| Control de autoridades |
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Datos: Q29017514
Multimedia: Cyclobutanecarbonitrile / Q29017514