Alopurinol
Alopurinol | ||
---|---|---|
Nombre (IUPAC) sistemático | ||
1H-pyrazol[3,4-d]pirimidin-4(2H)-ona | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 315-30-0 | |
Código ATC | M04AA01 | |
PubChem | 2094 CID 2094 | |
DrugBank | DB00437 | |
ChEBI | CHEBI:40279 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C5H4N4O | |
Peso mol. | 136.112 | |
Alopurinol es un compuesto químico empleado como medicamento frente a la hiperuricemia (exceso de ácido úrico en plasma sanguíneo) y sus complicaciones, como la gota.[1]
Mecanismo de acción
El alopurinol es un isómero de la hipoxantina (una purina que se encuentra de forma natural en el cuerpo) y un inhibidor enzimático de la xantina oxidasa. [1] La xantina oxidasa es la enzima implicada en la oxidación de la xantina e hipoxantina dando lugar a ácido úrico, el compuesto final producido mediante el metabolismo humano de las purinas.[1] La inhibición del la producción del ácido úrico mediante inhibición de la xantina oxidasa también ocasiona unos mayores niveles de xantina e hipoxantina, que se convierten en los ribonucleótidos de purina denominados guanosina y adenosina monofosfato. Estos ribonucleótidos inhiben la amidofosforribosil transferasa, la enzima inicial de la biosíntesis de las purinas y elemento limitante en la velocidad de la ruta. Por todo esto, el alopurinol disminuye la formación de ácido úrico y de purinas.
Interacciones farmacológicas
El alopurinol prolonga la vida media del probenecid e intensifica su efecto uricosúrico, en tanto que este último fármaco incrementa la eliminación de oxipurinol y, con ello aumenta las dosis necesarias de alopurinol. Este último disminuye el metabolismo y eliminación de la mercaptopurina.
Toxicidad
El alopurinol es tolerado adecuadamente por casi todos los pacientes. Los efectos adversos más comunes son reacciones de hipersensibilidad que surgen incluso meses o años después de haber ingerido el fármaco.
Las crisis de gota aguda ocurren con mayor frecuencia en los primeros meses de la terapéutica con alopurinol y obligan a administrar colchicina como profiláctico simultáneo.
Referencias
- ↑ a b c Pacher P, Nivorozhkin A, Szabó C (marzo de 2006). «Therapeutic effects of xanthine oxidase inhibitors: renaissance half a century after the discovery of allopurinol». Pharmacol. Rev. 58 (1): 87-114. PMC 2233605. PMID 16507884. doi:10.1124/pr.58.1.6.