Probenecid

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Probenecid
200
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 4-(dipropilsulfamoil) benzoico
Identificadores
Número CAS 57-66-9
Código ATC M04AB01
PubChem 4911
DrugBank APRD00167
Datos químicos
Fórmula C13H19NO4S 
Peso mol. 285.36
Sinónimos Probenecida[1]
Datos físicos
P. de fusión 183.5-184.5 °C (-117 °F)
Solubilidad en agua muy soluble en agua, soluble en alcohol isopropilico y poco soluble en acetonitrilo. mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad 25–35%
Unión proteica 75-95%
Metabolismo Hepática (CYP2C9, CYP3A4)
Vida media 2-6 horas (con dosis: 0.5-1 g); 4-12 horas (dosis: >2 g)
Excreción Renal (77-88%)
Datos clínicos
Estado legal ?
Vías de adm. Oral
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El probenecid (Benuryl®) es un agente uricosúrico que aumenta la excreción del ácido úrico por la orina, por lo que se indica fundamentalmente para el tratamiento de la gota y la hiperuricemia. El probenecid es capaz de inhibir por completo la excreción renal de ciertas drogas, aumentando así su concentración en el plasma sanguíneo y prolongando la acción farmacológica de éstos. La producción de probenecid se incentivó para encontrar un medicamento como alternativa de la caronamida.[2]

Indicaciones[editar]

En un estudio se demostró que el probenecid aumentó la concentración de oseltamivir (Tamiflu®), un medicamento antiviral usado para combatir la influenza, incluyendo el subtipo N1H1.[3] Durante la Segunda Guerra Mundial, el probenecid se usó para extender la penicilina en pacientes para que las dosis se pudiera alargar y lograr así que el antibiótico no se extinguiera del mercado.[4] A menudo se usa aún al probenecid para aumentar las concentraciones de ciertos antibióticos en infecciones graves.

El probenecid también es un agente enmascarante, es decir, se une a sustancias que normalmente interferirían o modificarían la integridad de ciertos exámenes bioquímicos, especialmente en la orina.[5]

Mecanismo de acción[editar]

El probenecid es filtrado a nivel del glomérulo renal y luego secretado en el túbulo contorneado proximal para finalmente ser reabsorbido a nivel del túbulo contorneado distal. En el riñón, un transportador de aniones reabsorbe al ácido úrico de la orina y lo regresa al plasma. El probenecid interfiere con ese transportador.[6] Por ser un ácido orgánico, el probenecid se une al transportador de aniones renal, de modo que el ácido úrico no tiene donde unirse, previniendo así que retorne al plasma sanguíneo y asegurando su excreción renal. Ello tiende a mejorar los niveles de ácido úrico en la sangre.

Referencias[editar]

  1. [MedlinePlus] (2003). «Probenecida» (en español). Enciclopedia médica en español. Consultado el 9 de julio de 2009.
  2. MASON RM (June 1954). «Studies on the effect of probenecid (benemid) in gout». Ann. Rheum. Dis. 13 (2):  pp. 120–30. doi:10.1136/ard.13.2.120. PMID 13171805. PMC 1030399. http://ard.bmj.com/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=13171805. 
  3. Hill G, Cihlar T, Oo C, et al. (2002). «The anti-influenza drug oseltamivir exhibits low potential to induce pharmacokinetic drug interactions via renal secretion-correlation of in vivo and in vitro studies». Drug Metab. Dispos. 30 (1):  pp. 13–9. doi:10.1124/dmd.30.1.13. PMID 11744606. http://dmd.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11744606. 
  4. Butler D (2005). «Wartime tactic doubles power of scarce bird-flu drug». Nature 438 (7064):  pp. 6. doi:10.1038/438006a. PMID 16267514. http://www.nature.com/nature/journal/v438/n7064/full/438006a.html. 
  5. Morra V, Davit P, Capra P, Vincenti M, Di Stilo A, Botrè F (December 2006). «Fast gas chromatographic/mass spectrometric determination of diuretics and masking agents in human urine: Development and validation of a productive screening protocol for antidoping analysis». J Chromatogr A 1135 (2):  pp. 219–29. doi:10.1016/j.chroma.2006.09.034. PMID 17027009. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0021-9673(06)01791-2. 
  6. Hsyu PH, Gisclon LG, Hui AC, Giacomini KM (January 1988). «Interactions of organic anions with the organic cation transporter in renal BBMV». Am. J. Physiol. 254 (1 Pt 2):  pp. F56–61. PMID 2962517. http://ajprenal.physiology.org/cgi/pmidlookup?view=reprint&pmid=2962517.