Purina

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Purina
Purine chemical structure.png
Nombre (IUPAC) sistemático
7H-purina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C5H4N4
Identificadores
Número CAS 120-73-0[1]
ChEBI 17258
ChemSpider 1015
PubChem 1044
Propiedades físicas
Masa molar 120,112 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La purina es una base nitrogenada, un compuesto orgánico heterocíclico aromático. La estructura de la purina está compuesta por dos anillos fusionados, uno de seis átomos y el otro de cinco. En total estos anillos presentan cuatro nitrógenos, tres de estos son básicos, ya que tienen el par de electrones sin compartir en orbitales sp2 en el plano del anillo, el nitrógeno restante no tiene carácter básico ya que el par de electrones no compartidos que posee, es parte del sistema de electrones π del sistema aromático, por lo cual se encuentran deslocalizados e incapaces de captar un protón.

Dos de las bases de los ácidos nucleicos, adenina (también llamada 6-aminopurina) y guanina (o 2-amino-6-oxo-purina), son derivados de una purina. En el ADN (ácido desoxirribonucleico, almacenador principal y fundamental de la información genética en todos los seres vivos), estas bases se unen con sus pirimidinas complementarias, la timina (2,4-dioxi-5-metilpirimidina) y la citosina (2-oxi-4-aminopirimidina), a través de enlaces de hidrógeno.

  • A = T (doble enlace)
  • G ≡ C (triple enlace)

En el ARN (ácido ribonucleico, encargado principalmente de copiar y transimitir la información genética en todos los seres vivos), la complementaria de la adenina es el uracilo (o 2,4-dioxipirimidina) en vez de la timina:

  • A = U (doble enlace)
  • G ≡ C (triple enlace)

Cuando las purinas son metabolizadas en el interior de las células se produce ácido úrico. Este ácido úrico puede cristalizar en las articulaciones, por diferentes motivos, produciendo gota o en los riñones o vías urinarias produciendo así litiasis úrica. Si en cambio se degradan en el intestino delgado por medio de enzimas pancreáticas se hidrolizan en nucleósidos y bases libres.

Historia[editar]

 Uric acid (8) was reacted with  to give 2,6,8-trichloropurine (10), which was converted with HI and PH4I to give 2,6-diiodopurine (11). 

La palabra «purina» (pura orina)[2] fue acuñada por el químico alemán Emil Fischer en 1884 cuando propuso su estructura. Fue sintetizado por Fischer por primera vez en 1899.[3] El material de partida para la secuencia reactiva fue el ácido úrico (8), que había sido aislado de cálculos renales por Scheele en 1776.[4] El ácido úrico (8) se hizo reaccionar con PCl5 para dar 2,6,8-tricloropurina (10), que fue convertido con HI y PH4I para dar 2,6-diiodopurina (11). El producto se redujo a purina (1) a base de polvo de zinc. Las purinas son también mucho más grande que las pirimidinas.

FischerPurineSynthesis.gif

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. McGuigan, Hugh (1921). An Introduction To Chemical Pharmacology. P. Blakiston's Sons & Co. p. 283. Consultado el July 18, 2012. 
  3. Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
  4. Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.

Enlaces externos[editar]